Химия и жизнь 2014 №2

абсолютнобезвреднымвсегдаидлявсех. Точно не известно, в каких количествах спортсмены потребляют растительные биодобавки, но, несомненно, количества эти больше, чем у обычных людей. Существуют специальные опросники, но часто в них биодобавки относят к категории «другие», поэтому цифры получаются весьма приблизительные. По различным данным, в США от 17 до 61% спортсменов заявляют о том, что они принимают биодобавки с травами. Есть основания полагать, что в России эти цифры существенно выше. Чтобы понять масштабы этой индустрии, достаточно сказать, что, по данным Американского ботанического общества, всего продажи таких биодобавок выросли в США в 2011 году на 5,5 миллиарда долларов, и это на 4,5% больше, чем в 2010-м. В России специалисты по маркетингу утверждают, что продажи растут

чуть ли не в три раза быстрее.

Здесь есть некоторые факторы, которые, очевидно, действуют и за пределами профессионального спорта. Например, исследователи из Кингстонского и Бирмингемского университетов (Великобритания) выяснили, что цели, для достижения которых английские спортсмены используют ту или иную фитодобавку, часто совершенно не соответствуют официальным показаниям к их применению. Также спортсмены не слушают рекомендаций профессиональных врачей, хотя спрашивают их чаще, чем тренера, а больше всего прислушиваются к советам товарищей по команде. Кроме того, спортсмены недооценивают побочные эффекты и полагают травяные добавки совершенно безопасными — это же все натуральное! Они готовы улучшить спортивную форму любыми способами, не обращая внимания на то, как это действует на здоровье. К сожалению, последнее относится не только к английским спортсменам. Возьмем шире — не только к спортсменам...

Что в моде

Вверхнихстрочкахтоп-листауспортсме- новвсегомира—эхинацея,женьшень,по- томидуттрадиционныечеснок,зверобой, соя, эфедра (хвойник) и другие. У нас в стране также очень популярны заманиха, левзея и лимонник. (Если смотреть популярность не у спортсменов, а у всех, то приоритеты, конечно, будут немного иными.)

Что нужно спортсмену? В первую очередь увеличить физическую выносливость и силу. С этой целью применяют женьшень (виды рода Panax), сходный с ним по действию элеутерококк, который на Западе называют «сибирским женьшенем» Eleutherococcus senticosus, эфедру Ephedra sinica

или золотой корень Rhodiola rosea. В этот список можно добавить якорцы стелющиеся Tribulus terrestris, которые могут улучшать силовые характеристики спортсменов (рис. 2). Забавно, что американские, болгарские и австралийские исследования на людях не подтвердили повышение физической работоспособности, выносливости и массы тела на фоне приема этой добавки, а российские исследования, выполненные на молодых спортсменках, занимающихся пауэрлифтингом, показали очевидный положительный эффект.

Эфедру и женьшень также считают стимуляторами центральной нервной системы. Предполагается, что через нее активные вещества действуют на все другие системы, органы и ткани и таким образом помогают организму адаптироваться к нагрузкам, повышают тонус

иработоспособность. Американские спортивные врачи рекомендуют сочетать их с гуараной Paullinia cupana. У нас рекомендуют заманиху Oplopanax elatus, золотой корень и лимонник Schisandra. Если нужно стимулировать иммунитет, то оптимальный выбор — скорее эхинацея

Echinacea species, бузина Sambucus nigra и астрагал Astragalus species.

Другие растения — якорцы, соя Glycine max и смилакс, или сассапариль (виды рода Smilax), — как считается, содержат растительные компоненты, влияющие на уровень анаболических стероидов. Есть также биодобавки, не принадлежащие к царству растений, со специфическими эффектами. К ним относят гриб кордицепс китайский

Сordyceps sinensis, паразитирующий на гусеницах бабочек определенного вида (см. «Химию и жизнь», 2008, № 2), — он растет в горах Тибета на высоте 4 км. Ну

испирулину, которую используют как многоцелевую пищевую добавку.

Биологически активные молекулы, которые вырабатывают растения, весьма разнообразны. Многие из них относятся к так называемым вторичным метаболитам. В отличие от первичных метаболитов, они не нужны для обеспечения развития, роста или размножения, но придают растению дополнительные свойства, повышающие его приспособленность: например, делают его несъедобным для травоядных, отпугивают паразитических насекомых. Понятно, почему именно вторичные метаболиты часто обладают биологической активностью: действовать на животных, защищая растение от врагов, — их прямая обязанность.

Надо сказать, что многие растения, используемые в спортивной медицине, содержат алкалоиды. Эта группа включает в себя множество разнообразных биомолекул, объединенных по формальным признакам: наличие атома

Живые лаборатории

азота в молекуле, а также во многих случаях слабые основные свойства (отсюда название: alkali в поздней латыни значит «щелочь»). Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара к алкалоидам не относят, хотя они и содержат атомы азота. У неспециалиста слово «алкалоиды» чаще ассоциируется с выраженной физиологической активностью, проще говоря, с ядами, стимуляторами, наркотиками. Примеры алкалоидов — морфин, кокаин, никотин, кофеин, теобромин из какао и теофиллин из чая. Сюда же можно отнести гуаранин из гуараны, эфедрин или псевдоэфедрин из эфедры.

Вопросы

Итак, производство и потребление травяных добавок наращивают темпы. Между тем ученые до сих пор не только не могут точно объяснить, как именно действуют эти добавки: во многих случаях они даже не могут однозначно ответить на вопрос, действуют ли они. Интерес к ним большой, и он подогревается не одним лишь сокращением списка лекарств, которых можно давать спортсменам без опасения, что они попадутся на допинге. Заняться более подробным исследованием фитопрепаратов, в том числе тех, что применяются в спортивной медицине, ученых заставляют скандальные факты.

Например, алкалоиды эфедры в 2004 году оказались причиной смерти двух молодых американских спортсменов. (Кстати, в США по закону 1994 года биодобавки могут продаваться без разрешения FDA.) После этого американские власти запретили производство и продажу препаратов, содержащих эфедру. Из этого растения в течение многих лет производят сосудо- и бронхорасширяющее средство, которое так и называется эфедрин. До этого случая препараты на основе эфедры были очень популярны как БАД для похудания, да и сейчас их рекламу можно найти в Интернете. В нашей стране у алкалоидов эфедрина и псевдоэфедрина дурная слава. Оба они сами по себе обладают довольно слабым психостимулирующим действием, но входят в список прекурсоров (предшественников) наркотических средств, и вполне заслуженно: в конце

«Химия и жизнь», 2014, № 2, www.hij.ru

стандартный тест, который характеризует физическую форму человека. Количество лейкоцитов, как и других клеток крови, непосредственно связанных с иммунной системой, не изменилось, однако предположительно изменилась их активность. Цитокины (сигнальные молекулы иммунной системы, их также производят лейкоциты) вели себя поразному: одних стало больше, других меньше. Поскольку цитокины выполняют комплексные функции, сложно сказать, насколько эти изменения полезны для спортсмена. Количество эритроцитов, гемоглобин и гематокрит (объем крови, приходящийся на эритроциты) не менялись. Сходные данные получил Роланд Шупс из «Bioforce AG» (Швейцария).

Другая группа исследователей, из Университета Техаса (США), также исследовала различные показатели спортсменов на фоне приема эхинацеи. После четырех недель приема по сравнению с контрольной группой улучшились общие показатели аэробных тренировок — максимальное потребление кислорода, эффективность его использования — и возросло количество эритропоэтина. Тем не менее у испытуемых также не изменялись количество эритроцитов, уровень гемоглобина и гематокрит. Этот факт ученые затрудняются объяснить — при улучшении показателей аэробных тренировок вроде бы должны меняться и связанные с ними показатели крови. Опять же есть предположения, что эхинацея меняет метаболизм и действует на кислородную динамику, минуя эритроциты. Все отмечают, что при этом эхинацея хорошо переносится без побочных эффектов, но она иногда взаимодействует с другими препаратами.

Исследования на обычных людях без спортивной нагрузки дают противоречивые результаты. Чтобы исключить огромное количество нестандартизованных параметров, мультидисциплинарная команда Дэвида Сенчины применила свою модель и выбрала подход ex vivo. У испытуемых получали лейкоциты до и после тяжелых тренировок, а затем обрабатывали их стандартизованным экстрактом эхинацеи в лаборатории. Возможно, этот метод не так много говорит об организме в целом, зато позволяет напрямую посмотреть изменение конкретных параметров. Причем сначала ученые работали с лейкоцитами, взятыми у людей в состоянии покоя, без нагрузок, и уже на этом этапе выяснилось, что разные виды эхинацеи по-разному действуют на лейкоциты. Возможно, химизм растений немного отличается. Так, только эхинация E.simulata способствовалаактивномуобразованиюсигнальных молекул иммунной системы цитокинов

(например, интерлейкина-10). Кроме вида эхинацеи, важно было и то, из какой части растения получен экстракт, каким растворителем извлекали биологически активные вещества и как именно. Итог исследования: разные виды эхинацеи по-разному влияют на организм, при физической нагрузке они действуют не так, как в состоянии покоя, и вдобавок эти эффекты индивидуальны. Исследователи из штата Айовы утверждают, что пока невозможно сделать однозначный вывод, помогает спортсменам эхинацея или нет.

Еще сложнее ситуация с женьшенем. Его, так же как и эхинацею, принимают для поднятия иммунитета, но главное, чего от него ждут, — прилива жизненных сил, улучшения тонуса и физической формы. Название «женьшень» включает 11 видов внутри рода Panax, и только три из них используют в коммерческих целях, чаще всего это P.ginseng. В корне женьшеня много сапониновых тритерпеновых гликозидов, эфирных и жирных масел. Часто с женьшенем путают так называемый сибирский женьшень, он же элеутерококк (Eleutherococcus senticosus), который спортсмены тоже принимают в качестве адаптогена.

Исследования эффективности женьшеня у спортсменов дали более противоречивые результаты, чем с эхинацией. По ним совсем сложно утверждать, что прием женьшеня улучшает форму спортсмена и помогает ему преодолеть физический стресс. Зато отмечены побочные эффекты: препараты женьшеня могут временно нарушать работу легких и сердца, взаимодействовать с другими лекарствами, вызывать бессонницу, давать гастроэнтерологические расстройства и сердцебиение.

Менее спорные, но тоже сложные результаты получены по действию женьшеня на иммунную систему спортсменов. Из восьми различных исследований, в которых использовали в основном анаэробные нагрузки, невозможно построить четкую картину. При анаэробных тренировках мышечные движения совершаются за счет энергии, полученной от бескислородного окисления глюкозы. Это резкая короткая нагрузка, после которой нужен отдых (бодибилдинг, пауэрлифтинг, армрестлинг, тяжелая атлетика и т. д.). У большинства испытуемых на фоне женьшеня количество лейкоцитов и количество цитокинов не изменились сколько-ни- будь существенно. Другие показатели активности иммунной системы в одних случаях повышались, в других понижались или оставались неизменными. Хотя можно все-таки сделать вывод, что женьшень — модулятор активности иммунной системы (содержание иммуноглобулина А в слюне повысилось). В

Живые лаборатории

общем, несмотря на то, что женьшень гораздо более популярен у спортсменов, чем эхинацея, экспериментальные подтверждения его пользы в спорте пока довольно слабые.

В свете исследований Дэвида Сенчины разнобой легко объяснить. Разница в результатах может быть из-за того, что препараты эхинацеи были более концентрированными и содержали больше активных веществ, а главное — тщательнее были отслежены те самые доклинические факторы «от семян до потребителя». И не стоит забывать, что исследования эхинацеи проводили в основном на аэробных тренировках, тогда как женьшеня на анаэробных — физиологические параметры при этом могут меняться по-разному.

Растительные биодобавки — действительно очень сложный объект для исследования. Некоторые величины невозможно точно измерить, или же они находятся вне контроля производителя. Химики-аналитики много раз доказывали, что содержание активных ингредиентов в добавках, продающихся в розничной сети, непостоянно, даже когда производители следят за этим и пытаются стандартизировать параметры. Учитывая это, надо признать, что исследователи при всем желании могут

ине получить однозначных результатов. Многое предстоит еще уточнить, ведь

спортсменыиобычныелюдипринимают сотни растительных добавок, и большинство их не проходило клинических испытаний. Но исследования американских ученых доказывают: неоднозначность результатов не свидетельствует о том, что добавки неэффективны. Однако вопрос «Работает ли данная фитодобавка?» неверно сформулирован. Надо скорее спрашивать: «При каких условиях данная добавка дает нужный результат?» Растения могут укрепить здоровье и улучшить спортивные достижения, но их польза определяется множеством факторов. Так что покупка экзотического препарата, который, по слухам, помог чемпиону, может оказаться бесполезной тратой денег, даже если слухи были чистой правдой.

«Химия и жизнь», 2014, № 2, www.hij.ru

Стой! Опасная зона: работа мозга!..

Мозг человека — лучший на Земле. Было бы странно, если бы этотмозгнеработалнадсвоимисобственнымипроблемами, не пытался бы сам себя оптимизировать. Затея страшноватая, рискованная и все же потенциально полезная.

Исследователи из Нидерландов пытаются «отредактировать» память. Теперь фокусировку на мыслях о неприятном или даже трагическом событии можно снизить при помощи электроконвульсивной терапии (ЭКТ), или электрошока. Еще в1968 году психолог Дональд Льюис с соавторами исследовали воздействие шокотерапии на мозг животных.

Сегодня с помощью ЭКТ лечат тяжелые депрессии.

Для участия в новом исследовании как раз и пригласили 42 человека, страдающих депрессией, которым уже была прописана ЭКТ, и разделили их на три группы: А, В и С. Сначала всем показали два слайд-шоу с аудиосопровождением. Первые 11 слайдов описывали автокатастрофу, вторые — захват девушки в заложники уличными бандитами. Через неделю всем участникам вновь показали фрагмент первого фильма, а потом группы А и В отправились проходить ЭКТ. Им внутривенно ввели анестетик и миорелаксант, к головам прикрепили электроды и начали пропускать электрический ток. Группу С не подвергали шокотерапии. В следующие полтора часа испытуемые из группы В прошли тестирование, которое должно было показать, насколько хорошо и детально они помнят первую и вторую страшные истории. На другой день тестирование прошли группы А и С.

Результат был именно таким, как ожидали ученые, хотя неспециалистов он может удивить. Группа А помнила хуже первую историю — ту, которую пересматривали перед сеансом электрошока. Группа В, которую тестировали сразу, запомнила первую и вторую истории примерно одинаково. Группа С, не подвергавшаяся электроконвульсивной терапии, гораздо лучше помнила первую историю, которую смотрели два раза. Это, в общем, объяснимо, но почему ослабла память о первом эпизоде у группы А?

Как полагают авторы исследования, дело в том, что чувствительна к воздействию именно кратковременная память: чтобы стереть воспоминание методом ЭКТ, прямо перед этим его необходимо активировать, проиграть заново. Тогда его «перезапись» в долговременную память (реконсолидация) будет менее качественной. Представление о том, что воспоминания хранятся у нас в голове, как файлы на жестком диске, не вполне верно: при каждом воспроизведении они изменяются и, как видим, могут быть даже стерты. А вот воспоминание, которое не воспроизводили, осталось нетронутым даже после электрошока — второй слайд-фильм группе А запомнился лучше.

Это исследование дает нам новое понимание того, как нужно лечить посттравматические расстройства. Полезно и «говорить об этом», как советуют психотерапевты (хотя результаты группы С подтверждают, что это небыстрый путь), и назначать ЭКТ, но, возможно, оптимальный эффект достигается при совместном применении этих способов.

Kroes, M. C. W. et al. An electroconvulsive therapy procedure impairs reconsolidation of episodic memories in humans. «Nature Neuroscience», 2014, 17, 204—206, doi:10.1038/nn.3609.

Поспать любят все, но не у всех и не всегда получается. Если вы очень устали, можно прикрыть глаза прямо за рабочим столом и окунуться в дремоту. Вначале придет фаза медленного сна (non-REM-фаза, или NREM). На первой стадии этой фазы сон чуткий, в случае чего можно быстро вернуться к

реальности. Но постепенно сон становится глубже. На второй стадии разбудить спящего труднее, а если у него снимать электроэнцефалограмму (ЭЭГ), то видно, что и активность мозга становится иной. А есть и третья стадия медленного сна, еще более крепкого (иногда ее подразделяют на две). Если начальник заметил, что ваш храп мешает работать окружающим,

— не за горами и эта стадия NREM, дельта-сон. Она называется так из-за характерных дельта-ритмов на ЭЭГ, медленных и высокоамплитудных. Нарушения дельта-сна различной природы могут вызывать сомнамбулизм. Это заболевание сложное и многофакторное, к нему приводят и психическиерасстройства, и алкоголизм, и стресс, и длительное лишение сна. Не так давно появилисьданные,чтопричинойнаследственногосомнамбулизма могут быть генетические нарушения, и удалось локализовать ответственныйзанихучастоквдвадцатойхромосоме(A.K.Liciset al.,«Neurology»,2011,76,1, doi: 10.1212/WNL.0b013e318203e964). Однако конкретный ген или гены сомнамбулизма, насколько нам известно, пока не идентифицировали.

Если вы не сомнамбула и продолжаете мирно спать на совещании, то, возможно, вы снова войдете в первую стадию и проснетесь от голоса начальника — ведь сон явление циклическое. А перед этим, может быть, захватите и фазу быстрого сна (REMфаза)ивместоофисаокажетесьвлесуилинаулиценезнакомого города — именно с этой фазой ассоциированы сновидения.

Во время REM иногда появляется еще одна стадия — LD, или стадия осознанных сновидений (lucid dreaming). Человек понимает, что спит, и начинает контролировать свое сознание — «редактировать» сон. Это похоже на путешествие по закоулкам сна Пети Ростова из «Войны и мира»: «Может быть, он точно сидит теперь на фуре, а очень может быть, что он сидит не на фуре, а на страшно высокой башне...» или на фантастические иллюзии сумасшедшего из триллера «Клетка».

Осознанные сновидения — модная тема у интеллектуалов, мечтающих покинуть унылую реальность и путешествовать по фантастическим мирам, да притом без всяких опасных стимуляторов. Интернет полон рекомендаций, как сделать сновидение осознанным.Советуют,например,есливывидитевосненадпись, прочесть ее повторно: во второй раз на той же вывеске будет написано другое, и вы поймете, что спите, а отсюда недалеко и до управления. Вся задача в том, как во сне вспомнить эти советы...

Конечно, и официальная наука занимается LD-стадией. Осознанным сновидениям посвящена статья Сержио МольтаРолима и Джона Араужо (Бразилия). Они предполагают, что в эту стадию сна можно войти не только тренировками сознания, но и с помощью приборных методов. За вхождением в стадию LD тоже можно следить при помощи электроэнцефалограммы. Как отмечают авторы, нейрофизиологические основы LD пока еще до конца не ясны, однако ее характерной чертой может быть повышенная активность лобных долей. Авторы делают смелое предположение: возможно, LD вызовет транскраниальная магнитная или электрическая стимуляция передних участков мозга во время быстрого сна? Пока таких опытов не проводили, но транскраниальная стимуляция, то есть воздействие на мозг электрическими токами или магнитными полями сквозь череп, изучается достаточно активно.

«Химия и жизнь», 2014, № 2, www.hij.ru

А.А.Бондарев

Человек, с одной стороны, почти всеяден, в его рацион входит множество самых разнообразных продуктов, а с другой

— ему свойственна и пищевая неофобия: страх перед неизвестной едой. Этот страх легко объяснить с точки зрения эволюции — многие животные и растения несъедобны или даже ядовиты, и выжили только те наши предки, кто старался не есть незнакомых ягод. Впрочем, культура помогает нам перебороть первую негативную реакцию: если «это» едят соплеменники, то продукт должен быть вкусным или, по крайней мере, питательным.

Но, даже зная о съедобности продукта, иногда трудно смириться с его неприятным запахом. Хотя в нашем контексте лучше пока называть его не неприятным, а «спорным». Ведь это вопрос: всегда ли и всем неприятны такие запахи или они просто требуют чуть более длительного и подробного знакомства, чтобы понравиться?

Мир запахов разнообразнее ароматов еды. Есть такие запахи, которые мы воспринимаем как неприятные, а некоторые даже как тошнотворные и невыносимые. Можно их разделить на несколько условных групп, и это поможет нам соотнести их с необычными разновидностями еды.

В первую очередь это запахи разложения, в основном вызываемые микробами и их ферментами. В пищевых продуктах такие ароматы — следствие контролируемой ферментации. Неприятными мы находим запахи некоторых участков немытого человеческого тела, и их мы неожиданно узнаем в изысканных сырах. Следующая группа — «ароматы» выделений организма, в особенности человеческого, и как ни неприятно это признавать, но и они встречаются в еде. Наконец, группа раздражающих «химических» запахов, скажем горелой резины, — эти оттенки можно уловить, к примеру, в широко используемом уксусе.

Сыры и другие божественные запахи

Начнем с самых экстремальных случаев. Даже знатоки-гур- маны признают, что запах этих продуктов не просто спорный, а однозначно отвратительный. Речь идет о сырах с мытой корочкой (французские мюнстер, эпуасс, немецко-голланд- ский лимбургский и им подобные) и о китайско-тайваньском ферментированном тофу. Достаточно отметить, что запах таких сыров часто сравнивают с трупным, а про ферментированный тофу (его еще называют вонючим тофу) ходят выдумки, что его якобы подделывают, добавляя в рассол гнилое мясо и фекалии.

Ароматы сыров с мытой корочкой — следствие распада жиров и белков под действием бактерий. Специальные виды бактерии размножаются на поверхности этих сыров благодаря особой технологии производства: в процессе выдержки

Еда по-научному

сыры обмывают соляным раствором (отсюда название «с мытой корочкой»), иногда добавляя алкоголь, — тогда запахи получаются еще более яркими. Высокая концентрация соли и доступ кислорода способствуют не только развитию колоний бактерий на поверхности, но и формированию особой текстуры внутри сыра. Возможно, именно получение этой текстуры было целью изобретения такой технологии, а запахи — побочный эффект, хотя многие гурманы с этим не согласятся. По нашей классификации, запахи этих сыров напоминают немытое тело (чаще всего их сравнивают с запахом потных ног), и не случайно: бактерии, живущие на поверхности этих сыров, и бактерии, живущие на влажной коже человека, — ближайшие родственники, это бактерии рода Brevibacterium. В обоих случаях они производят одни и те же пахучие молекулы. Это серосодержащие метилмеркаптан (метантиол) с запахом тухлой капусты, диметилтрисульфид, а также продукты распада жирных кислот, такие, как изовалериановая, капроновая и каприловая кислоты (они пахнут потом).

Сыры с мытой корочкой — самые пахучие, но и у других типов, зреющих в микробиологически насыщенной среде, похожие и довольно сильные ароматы. Как сказал французский поэт Леон-Поль Фарг: «Камамбер пахнет ногами Бога». Кстати, метилмеркаптан и диметилтрисульфид — компоненты не только запаха потных ног, но и запаха фекалий, неприятного запаха изо рта и других столь же экстремальных ароматов.

Вонючий тофу находится в такой стадии ферментации, которую уже можно было бы назвать протуханием. Производят его, помещая свежий соевый сыр в рассол с добавлением овощей и белковых продуктов — мяса, сушеной рыбы или молока. Рассол ферментируется неделями или даже месяцами и служит главным источником ароматов. Запахи получаются настолько сильными, что лотки торговцев этим деликатесом размещают не только на свежем воздухе, но и подальше от других торговцев. По запаху отличить съедобный ферментированный тофу от несъедобных протухших продуктов непросто. Cульфиды — диметилтрисульфид, диметилдисульфид — придают ему «ноты» фекалий и гнилого лука, а к ним еще добавляется запах индола (некоторые называют его фекальным, другие сравнивают с запахом нафталина) и фенола (им пахнет, например, гуашь).

«Несвежая» рыба и амины

С чуть менее экстремальными случаями сильных ароматов, причем гораздо более распространенными по всему миру, мы встречаемся, когда едим продукты из ферментированной рыбы или морепродуктов. Хотя и здесь есть свои крайние случаи(шведскаяферментированнаяселедкасюрстремминг),

Диметилтрисульфид Диметилтрисульфид

«Химия и жизнь», 2014, № 2, www.hij.ru

но, в общем, продукты контролируемого распада морских обитателей знакомы всем культурам — от специфического, но в целом приятного запаха сушеной рыбы до более резких и даже вонючих ароматов креветочной пасты и ферментированных рыбных потрохов бпла ра (версия рыбного соуса из провинции Исан в Таиланде). За их ароматы отвечают аминосодержащие компоненты, в первую очередь триметиламин.

Рыба и другие жители соленых морей и океанов вынуждены были приспособиться к осмосу, поскольку это физико-хими- ческое явление сопровождает их на протяжении всей жизни. Морские рыбы обитают в воде, концентрация соли в которой выше, чем в живой рыбе. Механизмов осмотической регуляции эволюция придумала достаточно, и один из них имеет непосредственное отношение к химии спорных ароматов. Для компенсации осмотического давления морские жители накапливают разные вещества в довольно высоких концентрациях. Это могут быть аминокислоты, мочевина, но одно из самых распространенных — триметиламин-N-оксид (TMAO). Само по себе это вещество не имеет запаха, поэтому свежая морская рыба пахнет океаном, соленой водой. Но очень скоро бактерии начинают свою работу, и ТМАО распадается до триметиламина, что и проявляется характерным рыбным запахом. Первые нотки данного запаха — еще не повод считать рыбу испорченной, однако это уже бесспорный индикатор «второй свежести». Во всех продуктах ферментации рыбы, от соленой селедки до рыбного соуса, присутствует триметиламин — неизбежное следствие процесса их производства.

Низкомолекулярные амины в своем экстремальном

проявлении — это запахи гниения. Например, путресцин Н2N(CH2)4NH2, кадаверин Н2N(CH2)5NH2 — характерные продукты гнилостного распада белков и соответственно трупного разложения (к счастью, в свежих продуктах, даже специфических, они не встречаются). Амины, в том числе и триметиламин, образуются в сперме и вагинальных выделениях, и тоже не сразу, а спустя некоторое время. Вряд ли кто-то назовет подобные запахи приятными, тем не менее они в той или иной степени присутствуют в продуктах рыбной ферментации. Любители рыбного соуса говорят, что пахнет он неприятно, но хорош на вкус. В этом случае частично работает задненёбный запах, который ощущается по-другому. Очевидно, ценность этого продукта в комплексности ароматов, где аминные компоненты — только часть общего букета, который во рту оценивается иначе.

В некоторых продуктах рыбной ферментации к запаху триметиламина добавляются и другие неприятно пахнущие компоненты. В рыбном соусе, столь популярном в Юго-Вос- точной Азии, присутствуют фекальные «ноты» диметилтрисульфида и 2-этилпиридина, а также целый ряд низкомолекулярных жирных кислот и производных альдегидов (2-ме- тилпропаналь, 2-метилбутаналь) с запахами пота и жира. А в ферментированной селедке сюрстремминг содержится знаменитый сероводород с запахом тухлых яиц.

Еще одно соединение азота — аммиак NH3 — можно отнести к группе раздражающих веществ: это газ с резким удушающим запахом нашатыря, к тому же еще и токсичный. Казалось бы, что ему делать в пищевых продуктах? Тем не менее есть несколько продуктов, для которых запах аммиака — закономерное следствие технологии производства. Это сыры с белой плесенью Penicillium candidum

(камамбер, бри), в которых аммиак — нежелательное, но неизбежное следствие получения кремовой текстуры сыра. Знаменитый китайский деликатес — тухлые яйца тоже имеют характерный запах аммиака, он образуется после выдержки яиц в щелочной среде. Нашатырем отдает и популярное в Японии блюдо «натто» — соевые бобы, ферментированные бактерией Bacillus subtilis. Такой же запах, отпугивающий любого нормального человека, имеют более экзотические блюда — ферментированное мясо акулы и ската (хакарл в Исландии, хонгео в Корее). Они содержат мочевину — еще одно соединение в мясе этих рыб, противостоящее осмосу,

— которая и служит источником аммиака.

Вонючий фрукт, тиолы и меркаптаны

Некоторые довольно пахучие химические вещества остаются после дистилляции алкоголя, их называют сивушными маслами. В основном это одноатомные насыщенные спирты, которые в гомологическом ряду идут за метанолом и этанолом (амиловый спирт и изомеры, пропиловый спирт и изомеры и т. п.). Самое интересное — мы не стремимся полностью очистить крепкий алкоголь от этих примесей, хотя они и имеют неприятный, тошнотворный запах. Их оставляют в низкой, но уловимой концентрации для комплексности аромата (характерный пример — итальянский дистиллят граппа).

Пахучие продукты распада жиров не обязательно получаются вследствие деятельности микроорганизмов, распад жирных кислот происходит и без участия микробов — в результате окисления жиров или под действием фермента липазы внутри самого продукта. В обычной жизни такой процесс ассоциируется с порчей (прогорканием) жиросодержащих блюд. Но к этой группе относится изысканный продукт, известный во всем мире, — сыр пармезан (оригинальное название Parmigiano Reggiano). Зрелый пармезан,

вменьшей степени и некоторые другие твердые сыры во время выдержки накапливают продукты распада жиров — жирные кислоты, в особенности масляную кислоту, имеющую запах прогорклого масла с оттенком рвоты. Конечно, масляная кислота далеко не единственный компонент аромата пармезана, в нем присутствуют также фруктовые и даже цветочные ароматы; этот сыр довольно соленый, и у него необычная песочная текстура. Но все-таки рвота — не слишком аппетитное сравнение. Интересно, что есть исследования,

вкоторых испытуемым давали понюхать смесь масляной и изовалериановой кислот, и этот запах вызывал положительные либо отрицательные ассоциации в зависимости от того, о чем им говорили перед опытом, — о пармезане или рвоте.

Масляная кислота содержится и в растительных продуктах, что никак не мешает, например, популярности зрелой папайи

Carica papaya.

Чемпион среди фруктов по спорному аромату — без сомнения, дуриан. Этот фрукт очень быстро портится и не подлежит перевозке за пределы своей родины, Юго-Восточной Азии, но молва о нем распространилась по всему миру. «Богатый крем, с доминантой миндаля и нотами сливочного сыра,

Масляная кислота

лукового соуса, хереса и других неожиданных продуктов», «его аромат напоминает свиное дерьмо, скипидар и лук, сдобренные потными носками» — вот лишь две попытки описать запах дуриана. Сортов дуриана сотни (причем относятся они к разным биологическим видам рода Durio). Степень вонючести зависит не только от сорта и зрелости,

но и от времени, прошедшего с момента открытия плода. Его странные нефруктовые запахи — гнилого лука, жареного лука и скунсовой струи — созданы большим количеством серосодержащих соединений. Помимо уже знакомого нам метилмеркаптана в дуриане есть этан-1,1-дитиол, этилмеркаптан (пахнет так сильно, что его используют как одорант для природного газа, — это его запах сообщает хозяйке, что кран у газовой плиты не закрыт) и другие.

А вот вонючесть лука и чеснока сильно преувеличена. Эти запахи оценивают как неприятные скорее из-за побочных эффектов, которые они вызывают. У лука один из основных активных компонентов — пропантиол-S-оксид, обладающий свойствами лакриматора: он действует на нервные окончания в глазах и носу, вызывает слезотечение и жжение. Аллилметилсульфид, содержащийся в чесноке, создает знаменитый чесночный запах изо рта.

Следующая группа со спорными ароматами — различные ферментированные растительные продукты, например квашеная капуста, кефир. Спектр их запахов гораздо приятнее, чем у ферментированных животных продуктов, хотя и для их восприятия нужна привычка. К примеру, уксусная кислота (она тоже продукт ферментации — дрожжи превращают сахара в этиловый спирт, который бактерии окисляют до уксуса) сама по себе имеет спорный запах. А еще подмечено, что человек с трудом привыкает к запахам ферментированной пищи других народов.

Толерантность или любовь?

Вы наверняка обратили внимание, что за неприятные запахи отвечает достаточно небольшая группа низкомолекулярных веществ, в основном содержащих серу и азот. Кстати, химики говорят, что аналогичные вещества, содержащие вместо серы селен и теллур, пахнут так же, а может, и более неприятно, но они в еде не встречаются.

Почему именно низкомолекулярные молекулы пахнут столь отвратительно, не очень понятно. Так же, как в целом неясно, насколько универсальна категория «неприятные запахи» и в какой степени это культурный феномен, а в какой генетически запрограммированныймеханизм.Казалосьбы,нетсомнений, что неприятные ароматы все люди воспринимают одинаково. То, что люди избегают употреблять в пищу продукты с подобными запахами, легко объяснить с эволюционной точки зрения. Ведь если они неприятно пахнут — значит, испорти-

Еда по-научному

лись, такая еда потенциально токсична. А фекалии и многие другие выделения организма — источники инфекционных заболеваний.

Хотя некоторые исследования вроде бы показывают, что младенцы не различают приятные и неприятные ароматы (а другие исследования вроде бы опровергают это), дети и подростки придирчиво относятся к еде и ее ароматам. Но все-таки пищевое поведение человека достаточно сложно, поэтому, взрослея, он начинает постепенно переучиваться

ирасширять свой рацион. Приходит понимание, где испорченные и протухшие продукты, а где произошла полезная ферментация. Та же квашеная капуста, например, богата витамином С, которого зимой всегда не хватает.

Переобучение протекает небыстро. Не очень спорные ароматы, такие, как у продуктов растительной ферментации,

ите запахи, которые с детства, а возможно, даже с этапа внутриутробного развития ассоциируются с едой, при наличии правильного контекста начинают нравиться быстрее. С более ярко выраженными ароматами сложнее — к ним можно никогда не привыкнуть. Любители шведской протухшей рыбы сюрстремминг (а таких знатоков немного даже среди шведов) честно говорят, что она воняет и открывать ее нужно на улице. Кстати, употребляют ее скорее как приправу, чем как самостоятельное блюдо.

Можно сделать вывод, что любовь к спорным ароматам — это больше толерантность и соответствующий культурный контекст, чем истинная любовь. Ради особой текстуры, ради особого сочетания вкусов, а иногда и просто ради пропитания (именно это рассказывают о ферментированной акуле в Исландии — когда белок взять неоткуда, поневоле придумываются экзотические варианты) можно привыкнуть и к неприятным запахам. Сыры с мытой корочкой приобретают особый привкус и полужидкую текстуру, недостижимые иными способами. Продукты ферментации морепродуктов, например рыбный соус или креветочная паста, насыщаются глутаминовой кислотой со вкусом умами, который так хорошо сочетается с пресным рисом.

Трудно не заметить, что в целом люди все-таки предпочитают еду со спокойными, сдержанными ароматами. Слабо пахнущий сыр из пастеризованного молока с монокультурой плесени, который можно купить в супермаркете, как ни неприятно признавать это гурманам, имеет больший коммерческий успех, чем его оригинальная версия из свежего молока с естественно вызревшей коллекцией микроорганизмов. Однако если нам интересен мир еды во всем его разнообразии, придется исследовать и эту его сторону.

Что еще можно почитать о странно пахнущей еде

That's Disgusting: Unraveling the Mysteries of Repulsion. Rachel Herz. W. W. Norton & Company; 2013.

Garlic and Other Alliums: The Lore and The Science. Eric Block. Royal Society of Chemistry; 2010.

The Science of Cheese. Michael Tunick. Oxford University Press; 2013.

«Химия и жизнь», 2014, № 2, www.hij.ru

Кандидат биологических наук

Н.Л.Резник

Археологическая химия

Изучать общества с развитой письменностью гораздо легче, чем бесписьменные. Но когда расшифрованы все знаки и прочитаны все доступные тексты, оказывается, что информации в них явно недостаточно. И тогда исследователи вынуждены прибегать к помощи точных и естественных наук, и хорошо, если есть такая возможность. Трудно назвать дисциплину, не имеющую отношения к археологии.

В полной мере все сказанное относится к мумиям Древнего Египта. Их миллионы, изучены-переизучены, но о технологии их изготовления известно далеко не все. Общий порядок действий специалисты установили давно: из тела извлекали внутренние органы и пропитывали его солевым раствором для обезвоживания тканей. Через несколько недель тело обтирали, обмазывали маслом и бинтовали. В таком виде покойник был готов к посмертному существованию. Однако масло было лишь основой состава для бальзамирования, а подробных рецептов специалисты по мумификации не оставили, или они до нас не дошли. Остались описания древних историков: Диодора Сицилийского, Страбона, Плиния и Геродота, которому принадлежит самый полный перечень ингредиентов. Он упоминает мирру (ароматическую смолу), кассию, пальмовое вино, кедровое масло и какой-то «клей», но не всегда понятно, какие именно компоненты историк имел в виду. К тому же его записи относятся примерно к 450 году до нашей эры, когда технология мумификации уже давно миновала период расцвета. А ведь эти недостающие подробности позволили бы нам судить об уровне знаний древних египтян, о веществах, которые были им доступны, о целях,

с которыми их употребляли, и о многом другом. С середины прошлого века специалисты анализируют химический состав тканей мумий и льняных полос, в которые они завернуты, однако работ, выполненных на современном методическом уровне, очень мало.

Первое систематическое химическое исследование мумий провели специалисты Бристольского университета под руководством профессора-биохимика Ричарда Эвершеда. В Египте мумифицировали людей, священных животных и домашних любимцев, а также мясную пищу, чтобы усопшим было что есть в загробном мире. Ученые обследовали все три вида мумий, потратили на эту работу более десяти лет (см. ссылки в конце статьи) и узнали нечто новое о бальзамических составах. Но самое интересное заключается в том, что

Бензойные смолы

Пчелиный воск

Битум

Смола хвойных

Фисташковая смола

Растительное масло

2500 2000 1500 1000 500 0 500 Годы

Состав бальзама для мумификации со временем менялся. Чем темнее цвет, тем чаще использовали тот или иной компонент. Ричард Эвершед с соавторами составил этот рисунок на основании собственных данных и литературных источников