Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1331 вуз, 5514 предмет.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Украинский Государственный химико-технологический Университет
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

Органика часть 2

.pdf
Скачиваний:
75
Добавлен:
20.02.2016
Размер:
2 Мб
Скачать
☆

 

 

 

+

4

+ 2

 

R

 

CH2

OH + LiOH+ Al(OH)3)

( R

 

COOH

 

LiAlH

H O

 

Похідні кислоти відновлюються значно легше.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

кат-р

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HCl

 

 

 

 

 

R

 

C

+ H2

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

(реакція Розенмунда)

H

в) Реакції з участю вуглеводневих радикалів

 

 

 

Аліфатичний ряд:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

COOH + Cl2

h

Cl

 

CH2

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

чіткої орієнтації немає

В присутності Н+ (електрофільне заміщення в основному у -положення). Радикальне заміщення йде досить безпорядково.

Ароматичні кислоти:

COOH

COOH

+ HNO3!

+ H2O

 

NO2

COOH - потужний замісник ІІ роду

Окрім вище розглянутих реакцій, для кислот, характерні числені інші реакції, зв'язані з перетворенням карбоксильної групи.

Важливе значення в органічному синтезі мають функціональні похідні карбонових кислот: аміди, ангідриди, галогенангідриди, нітрили, естери.

Схеми реакцій утворення функціональних похідних:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

0

 

 

 

O

P2O5 R C N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONH4

 

 

H2O

 

NH2

t0 C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нітрил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

амід

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

амонійна сіль

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

OH

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t0 C P2O5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ангідрид O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PCl5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

C

 

 

+ P(O)Cl3 +

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

галогенангідрид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5OH;

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

 

+

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

складний ефір (естер)

Галогенгідриди – дуже реакційно здібні сполуки. Це прекрасні ацилюючі агенти (дати визначення реакцій ацилювання)

O

Залишок кислоти без групи ─ОН (R C ) називається ацилом. Реакцію введення цієї групи в молекули інших сполук називають ацилюванням. Розрізняють С-, О- і N-ацилювання:

1) Ацилювання за зв’язком С-Н (С- ацилювання):

 

O

 

 

O

 

 

AlCl3

C

 

+ HCl

R C

 

R

Cl

+

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

Ацилювання за зв’язком О-Н (О- ацилювання):

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+ HCl

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

+ C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

3) Ацилювання за зв’язком N-Н (N- ацилювання):

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl +

2 NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

NH4Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амід кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- HCl O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ангідрид

 

 

 

 

 

 

 

+ NaO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R C

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

 

 

 

 

O

 

 

 

C

 

 

R

 

 

 

 

кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ NaOR'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Складний ефір

 

 

 

 

 

 

 

- NaCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'

Пероксид ацилу

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ці реакції являють собою нуклеофільне заміщення галогену і можуть протікати за слідуючим механізмом (найчастіше):

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Cl :NH3

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

R

 

C

 

 

Cl

-HCl

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N+

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

Як зображенно на схемі реакція проходить за механізмом приєднання відщеплення – механізм А-Е.

Чим вищім є позитивних заряд на вуглецевому атомі карбоксилу, тим активнішим є галогенагідрид.

Ряд ацилюючих агентів:

 

 

O

 

O

O

 

 

 

O

 

 

O

R

 

C >

 

 

 

 

 

 

 

 

> R

 

C

> R

 

C

 

R

C

C

R

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

O

 

R'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Деякі властивості похідних кислот Аміди на відміну від амінів не мають основних властивостей. Більш того водень

біля атому азоту є навіть в певній мірі "кислим". При дегідратації дають нітрили:

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

t0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R C

 

N

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

P2O5

 

нітрил

 

 

 

2

 

кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аміди можуть бути отримані через кислоти:

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

O

R

 

C + NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

t0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

O NH

-H O

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

амонієва сіль

4

 

 

 

 

 

 

2

 

 

NH2

 

 

 

карбонової кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

Ангідриди кислот – можуть бути отримані дегідратацією кислот:

 

 

O

Al2O3

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 H3C

 

C

CH3

C

 

O

 

C

 

CH3

 

t0 -H O

 

 

 

 

 

OH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Це рідини які не розчиняються у воді. Є добрими ацилюючими агентами.

 

 

 

+ ROH

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

C

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

R

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H3C

 

C

+ NH3

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

 

 

 

 

 

O

H

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H3C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

+ C2H5SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

C

 

 

 

 

+

H

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Необротна реакція

НЕНАСИЧЕНІ КИСЛОТИ

Найпростіші ненасичені одноосновні кислоти:

CH2

 

 

CH

 

 

COOH

CH3

 

CH

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

акрилова кислота

 

 

кротонова кислота

(пропенова)

 

 

 

 

(2-бутенова)

CH2

 

 

C

 

 

 

COOH

CH2

 

 

CH

 

CH2

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вінілоцтова кислота

CH3 (3-бутенова) метакрилова кислота

(2-метилпропенова)

Ненасичені кислоти можуть існувати у вигляді двох геометричних ізомерів – цис-транс:

CH3

 

 

C

 

 

H

CH3

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

COOH

HOOC

 

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

транс-ізомер (кротонова кислота)

цис-ізомер (ізокротонова кислота)

(tпл. = 720С, tкип. = 1890С)

(tпл. = 15,50С, tкип. = 1720С)

Найчастіше одноосновні кислоти

мають вищі кислотні

властивості, ніж

відповідні насичені. Пояснюється це взаємним впливом (спряженням) карбоксильної групи та подвійного зв’язку. Вплив подвійного зв’язку на кислотність зменшується по мірі віддалення подвійного зв’язку від карбоксильної групи. Тому вінілоцтова кислота сильніша за аллілоцтову.

CH2

 

CH

 

CH2

 

COOH

CH2

 

CH

 

CH2

 

CH2

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ка = 4,6·10 -5

 

 

 

Ка = 2,1·10 -5

Характерною особливістю ненасичених кислот та їх ефектів є полімеризація з утворенням полімерів (органічного скла) з цінними технологічними властивостями. Такі полімери мають ланцюгову структуру:

n CH2

 

C

 

COOCH3

. . .

 

CH2

 

 

COOCH3

 

 

 

COOCH3

 

 

 

 

COOCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. . .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

CH3

 

n

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метиловий ефір метакрилової кислоти (метилметакрилат)

Важливе похідне акрилової кислоти її нітрил (акрилонітрил), який застосовується в реакціях полімеризації та співполімеризації при синтезі, наприклад, бутадієн-нітрильного каучуку.

Ненасичені двохосновні кислоти – малеїнові та фумарова теж існують як два структурні ізомери:

HOOC

 

 

C

 

H

HOOC

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

COOH

HOOC

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

транс-ізомер (фумарова кислота)

цис-ізомер (малеїнова кислота)

(tпл. = 2880С)

 

(tпл. = 1300С)

Обидві кислоти дають характерні реакції на подвійний зв’язок (знбарвлюють бромну воду, перманганат калію), а також реакції за карбоксильної групою (моно - або - дипохідні).

Особливість малеїнової кислоти – утворення циклічного ангідриду:

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

HC

 

 

C

OH

t

C

HC

 

 

C

O + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

C

 

 

HC

 

 

C

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

малеїнова кислота

 

 

 

 

малеїновий ангідрид

ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Назва

Формула

Т пл.

Щавлева

HOOC-COOH

189,5

Малонова

HOOC-CH2-COOH

135,6

Бурштинова

HOOC-(CH2)2-COOH

185

Глутарова

HOOC-(CH2)3-COOH

97,5

Адіпінова

HOOC-(CH2)4-COOH

153

Фталева (о)

C6H4(COOH)2

213

Ізофталева (м)

C6H4(COOH)2

300

Трефталева (н)

C6H4(COOH)2

350

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ ДВОХОСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Специфічні способи одержання

1. Щавлевої кислоти

a. З мурашиної кислоти

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

Na 300-400 C

 

Na

 

O

 

 

 

O

 

 

Na

H2SO4

HO

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ O

 

 

 

Na

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

+ H2

- Na2SO4

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

O

H C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

b. Окиснення етиленгліколю

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[O]

H

 

 

 

H

 

[O]

HO

OH

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

OH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.Малонової кислоти

a. Окиснення циклопропану

O

KO

 

 

 

 

 

OK

H2SO4

HO

 

 

 

OH

2

 

C

 

CH

 

C

 

 

C

 

CH

 

C

KMnO4, t

O

 

 

O

- K2SO4

 

 

2

 

O

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

b. Гідроліз нітрилів

 

 

 

 

2 KCN

 

 

 

 

H2O, H+

HO

 

 

 

 

OH

Cl

 

CH2

Cl

CN

 

CH2

CN

 

C

 

CH

 

C

 

-2 KCl

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH4

 

 

 

 

3.Бурштинової кислоти

a.Перегонка бурштину (технічний спосіб)

b.Гідроліз нітрилів

H2C

 

 

CH2 + Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 KCNNC

 

 

 

 

 

CN H2O, H+

HO

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

Cl

 

CH

 

 

CH

 

Cl

 

CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C CH

CH

C

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

-2 KCl

2

2

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH4

O

 

 

 

 

 

 

O

4. Глутарової кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

c. Окиснення циклічного кетону циклопентанону

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3 !

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

C

 

CH2

CH2 CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.Адипінової кислоти

a. Окиснення відповідного циклічного кетону циклогексанону

 

OH

O

 

 

 

 

HNO3 !

[O]

[O] HO

 

 

 

OH

 

 

C CH2

CH2

CH2

CH2

C

 

 

O

 

 

 

O

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 1. Кислотні властивості.

Дикарбонові кислоти сильніші ніж моно карбонові у водному розчині вони дисоціюють:

У щавлевої кислоти сильна електроноакцепторні дія однієї карбоксильної групи на іншу полегшує дисоціацію:

Оксалат аніон стабілізований водневим зв’язком:

За першою КДИС = 1,49·10-3 малонова кислота, як і щавлева кислота сильніші за оцтову кислоту.

2. Реакції за карбоксильною групою

Двохосновні карбонові кислоти утворюють всі функціональні похідні за карбоксильною групою:

-Галоген ангідриди;

-Ангідриди;

-Аміди;

-Нітрили;

-Естери.

3.Особливості хімічних властивостей дикарбонових кислот

а) Відношення до нагрівання

1а) Щавлева і малонові кислоти при нагріванні декарбоксилюються з утворенням відповідних одноосновних кислот:

 

 

 

 

 

1800C

H COOH + CO2

 

 

HOOC

 

 

COOH

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

CH2

COOH

плавління

CH3

COOH

+ CO2

 

 

 

t0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2а) Бурштинова і глутарова кислоти при нагріванні дегідратуються з утворенням відповідних циклічних ангідридів:

 

CH2

 

C

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

P2O5

CH2

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

C OH

3000С

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

бурштинова кислота

 

 

 

 

 

 

 

бурштиновий ангідрид

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

P2O5

 

 

 

 

CH2

C

H2C

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

OH

3000С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

C

O

 

 

 

 

CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

глутарова кислота

 

 

глутаровий ангідрид

3а) Адипінова кислота і вищі кислоти при нагріванні декарбоксилюються і дегідратуються з утворенням відповідного циклічного кетону:

 

 

 

CH2

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

kat

CH

 

CH

 

 

 

 

2

 

 

OH

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O + CO2 + H2O

 

 

 

 

 

OH

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

300 С

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH2

C

O

CH2

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

адипінова кислота

 

циклопентанон

б) Синтези на основі натріймалонового естеру

Атоми водню натріймалонового естеру мають відносні кислотні властивості і легко відщеплюються у вигляді протону під дією сильних основ.

Аніон, що утворився, відносно стійкий за рахунок ефективної де локалізації електронної густини між атомом карбону і двома атомами оксігену.

Не дивлячись на те, що в супряженій системі малонового естеру електронна густина в основному знаходиться на атомі оксігену, як більш електронегативному елементі, при його взаємодії з алкілуючими агентами – алкілування в основному проходить за атомом карбону. Це зумовлено більшою термодинамічною вигідністю продуктів С- алкілування. На основі натрій малонового естеру можна синтезувати моно- і дикарбонові кислоти.

Приклад синтезу на основі натрій малонового естеру:

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

C2H4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

R

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O, H+

 

O

 

 

C

 

 

CH2

C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

O

 

C

 

CH

 

C

 

O

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

C

 

 

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH2

Cl

 

 

O

O

C2H4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O, H+

 

O

 

 

C

 

 

CH2

C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

O

 

C

 

CH

 

C

 

O

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

C

 

 

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бутанова кислота

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ ДВОХОСНОНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

 

COOH

 

COOH

фталева (

),

 

COOH

ізофталеваи (

COOH ),

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

терефталева (

 

 

 

 

 

 

).

 

 

 

 

 

 

Терефталеву кислоту використовують для добування лавсану, фталеву – гліфталевих смол.

1. Реакції за карбоксильною групою

Двохосновні ароматичні карбонові кислоти утворюють всі функціональні похідні за карбоксильною групою:

-Галоген ангідриди;

-Ангідриди;

-Аміди;

-Нітрили;

-Естери.

2.Особливості хімічних властивостей дикарбонових кислот

C

O

 

C O

 

C O

C

O

CH3Br

 

OH

t

O

NH3

NH

KOH

NK

 

OH

-H2O

-H2O

-H2O

- KBr

C

 

 

 

 

 

C

 

C

C

 

 

 

O

 

O

 

O

 

O

 

фталева кислота

 

фталевий ангідрид

 

фталімід

N-калійфталімід

 

 

 

C O

H2O

C O

 

 

 

 

 

 

 

O + CH3NH2

 

 

 

 

 

N CH3

 

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

N-метилфталімід

фталевий ангідрид

 

 

 

 

Сполуки зі змішаними функціями

Галогенозаміщені кислоти

Це кислоти, у яких у вуглеводневому радикалі один або декілька атомів водню заміщені на галоген. В залежності від взаємного розташування атома галогену і карбоксильної групи розрізняють , и - кислоти.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а)

H3C

 

CH2

 

CH

 

COOH

б)

H3C

 

 

CH

 

CH2

COOH

в)

H2C

 

CH2

CH2

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

Cl

 

Cl

-хлормасляна кислота

-хлормасляна кислота

-хлормасляна кислота

(2-хлорбутанова)

(3-хлорбутанова)

(4-хлорбутанова)

 

Способи одержання

 

1. -Галогенозаміщених кислот.

а) Галогенування насичених карбонових кислот або їх похідних:

 

O

P, kt

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

C -хлороцтова кислота

CH3

C + Cl2 -HCl

 

 

OH

 

Cl

 

OH

 

 

 

 

б) Реакція Гелль-Фольгардта-Зелінського:

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

3 H3C

 

CH2

C + P + 5,5 Br2

 

3 H3C

 

 

 

CH

 

C + 5HBr + HPO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бромангідрид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-бромпропіонової

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислоти

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H3C

 

 

CH

 

C

Br

H3C

 

 

CH

 

C

+ HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

Br

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-бромпропіонова кислота

2. -Галогенозаміщених кислот. Із ненасичених кислот реакцією гідрогалогенування:

+

O

 

 

O

H2C CH C

+ HCl

H2C CH2 C

 

 

 

акрилова кислота

OH

 

Cl

OH

 

 

 

 

 

-хлорпропіонова кислота

 

 

 

3. -Галогенозаміщених кислот. Із відповідних оксикислот реакцією нуклеофільного заміщення групи ОН на галоген (SN):

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

CH2

CH2

CH2

C

+ HCl

CH2

CH2

CH2

C

+ H2O

 

 

OH

OH

Cl

OH

 

 

 

 

 

 

-хлормасляна

 

Хімічні властивості

1. Кислотні властивості.

Галогенозаміщені кислоти мають більш сильні кислотні властивості, ніж відповідні карбонові кислоти. Вони залежать від природи галогенів, їх кількості та взаємного розташування. Вплив різних галогенів на силу кислот зростає у ряду:

F, Cl, Br, I.

Дисоціація кислот

 

 

 

O

H2O

O

 

 

а)

H3C

 

C

 

Ка = 1,8·10-5

 

 

H3C C + H

 

 

 

 

 

 

O

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

Самий нестабільний іон, так як +І-ефект метильної групи дестабілізує його.

 

 

 

 

O

H2O

 

O

б)

 

CH2

C

 

 

 

 

 

O

 

H

 

Cl CH2

C

 

+ H

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

O

 

 

 

Достатньо стабільний аніон, оскільки –І-ефект атома галогену стабілізує його.

 

O

 

 

Cl

 

H2O

 

O

в)

CCl3 C

 

 

Cl

C C + H

 

O H

 

 

O

 

 

 

 

Cl

Самий стабільний аніон у ряду хлорзаміщених оцтових кислот.

 

 

 

 

O

H2O

 

 

O

г)

 

CH2

CH2

C

 

 

 

 

Cl CH2

CH2

C

 

+ H

 

 

 

 

Cl

 

O

 

H

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

-галогенозаміщені кислоти мають менші кислотні властивості, ніж -, так як в -положенні поганіше проходить стабілізація іона.

Для галогенозаміщених кислот характерні два типи хімічних перетворень:

а) реакції нуклеофільного заміщення (SN) атома галогену на інші нуклеофіли ( N H2 , O H , : C N, N O2 )

– як у галогенопохідних вуглеводнів.

б) утворення всіх функціональних похідних за карбоксильною групою (галогеноангідриди, ангідриди, аміди, естери, нітрили, солі тощо).

Особливості хімічних властивостей

Це відношення галогенозаміщених кислот до води при нагріванні.

1. -Галогенозаміщені кислоти при нагріванні з водою вступають в реакції нуклеофільного заміщення (SN) і дають оксикислоти:

 

 

O

H2O, t °

O

 

CH2

C

C + HCl

 

[H+]

CH2

Cl

OH

 

OH

OH

-оксіоцтова кислота (гліколева)

2. -Галогенозаміщені кислоти в цих умовах відщеплюють галогеноводень з утворенням ненасичених кислот:

 

CH2

CH2

COOH

t°

 

H2C

 

CH

 

COOH + HCl

 

 

 

Cl

акрилова кислота

 

 

 

 

 

3. -Галогенозаміщені кислоти в цих умовах утворюють внутрішній циклічний естер – -лактон:

CH

 

CH

H2O

CH

 

CH

 

 

CH2

CH2

 

 

 

 

 

 

 

2

 

2

 

2

 

2

t°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

C

 

O

 

 

CH2

C

 

O

 

 

CH

C

-лактон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

O

 

 

 

 

-HCl

 

 

 

 

2

 

Cl

OH

OH

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амінокислоти

Їх можна розглядати як заміщені карбонові кислоти, у яких у вуглеводневому радикалі знаходиться аміногрупа – NH2.

а)

б)

в)

г)

H2N CH2 COOH

H3C CH COOH

NH2

CH2 CH2 COOH

NH2

CH2 CH2 CH2 COOH NH2

-амінооцтова кислота,

гліцин,

2-аміноетанова

глікокол

-амінопропіонова кислота,

-аланін

2-амінопропанова кислота

 

-амінопропіонова кислота,

-аланін

3-амінопропанова кислота

 

-аміномасляна кислота

 

4-амінобутанова кислота

 

В залежності від взаємного розташування аміно- і карбоксильної груп розрізняють , и -кислоти.

Способи одержання

1. Універсальним способом є гідроліз білків (кислотний, основний та ферментативний). При такому гідролізі одержують близько 25 різних амінокислот.

Синтетичні методи одержання

1. -Амінокислоти.

а) Із галогенозаміщених кислот реакцією з аміаком (SN) за Фішером:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности