- •1. Предмет та значення органічної хімії.
- •2. Етапи становлення органічної хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук о.М.Бутлерова та її значення для розвитку органічної хімії.
- •3. Способи зображення органічних молекул (самостійно).
- •4. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелету і природою функціональної групи (самостійно).
- •5. Номенклатурні системи в органічній хімії – тривіальна, раціональна та міжнародна (iupac) (радикально-функціональна і замісникові).
- •6. Структурна ізомерія органічних сполук: ізомерія вуглецевого скелету, ізомерія положення, ізомерія функціональної групи. Правила виведення ізомерів. Поняття про таутомерію.
- •7. Типи хімічних зв’язків в органічних молекулах (йонний, ковалентний, координаційний, семіполярний і водневий); їх вплив на властивості речовини. Властивості ковалентного зв’язку.
3. Способи зображення органічних молекул (самостійно).
4. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого скелету і природою функціональної групи (самостійно).
5. Номенклатурні системи в органічній хімії – тривіальна, раціональна та міжнародна (iupac) (радикально-функціональна і замісникові).
Тривіальна (історична) номенклатура пов’язана із процесом одержання речовин (пірогалол – продукт піролізу галової кислоти), джерела походження, з якого одержували (мурашина кислота) та інше.
Тривіальні назви сполук широко застосовують у хімії природних і гетероциклічних сполук (цитраль, гераніол, тіофен, пірол, хінолін та ін.).
В основі раціональної номенклатури використовується принцип поділу органічних сполук на гомологічні ряди: усі речовини в певному гомологічному ряді розглядаються як похідні найпростішого представника даного ряду – першого або іноді другого. Зокрема, в алканів – метану, в алкенів – етилену і т. п.
Міжнародна номенклатура (IUPAC).
Правила сучасної номенклатури були розроблені у 1957 році на ХІХ конгресі Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії (InternationalUnion of Pure and Applied Chemistry – IUPAC).
Розглянемо замісникові та радикально-функціональну номенклатуру ІЮПАК.
Замісникові номенклатура. Правила номенклатури.
1. При утворенні назв за замісниковою номенклатурою органічні сполуки розглядають як похідні найпростіших вуглеводнів, у молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену замішені на інші атоми або групи атомів, які називаються замісниками.
2. Визначають, які функціональні групи входять до складу сполуки і вибирають серед них старшу, якщо вона є:
– COOH > –SO3H > –COOR > –C(O)Cl > –C(O)NH2 > –CN > –C(O)H > – >C=O > –OH > –SH > –NH2 > –Hal (F, Cl, Br, I).
3. Визначають родоначальну структуру молекули. Це є структурний фрагмент молекули, що лежить в основі назви.
В ациклічних сполуках – це головний вуглецевий ланцюг, у карбоциклічних і гетероциклічних – цикл.
За головний вуглецевий ланцюг обирають той, котрий містить максимальне (у порядку убиваючої значимості) число: 1) функціональних груп; 2) кратних зв’язків; 3) атомів Карбону; 4) замісників.
Замісником називають будь-який атом або групу атомів, котрі не входять до родоначальної структури. Поняття “замісник” включає у себе функціональну групу і радикал.
Радикал – це залишок молекули вуглеводню, що утворюється в результаті видалення одного або декількох атомів Гідрогену. Утворену вільну валентність позначають рискою. За кількістю вільних валентностей розрізняють одно- дво- і тривалентні радикали:
В залежності від природи атома Карбону розрізняють первинні, вторинні і третинні радикали.
(А чи можуть бути четвертинні радикали?)
4. Визначивши родоначальну структуру, нумерують її атоми таким чином, щоб старша дістала, по можливості, найменший номер. Якщо старшої групи немає, перевагу надають кратним зв’язкам, а при їх відсутності – замісникам.
5. Складають назву сполуки, дотримуючись такої послідовності:
- алфавітний порядок функціональних груп, окрім старшої, та вуглеводневих радикалів (префікс);
- назва родоначальної структури (корінь);
- кратні зв’язки і старшу функціональну групу (суфікс).
= зв’язок – “ен”, зв’язок – “ин(ін)”
Кількість замісників: ди – (два), три – (три), тетра – (чотири), пента – п’ять.
Радикально-функціональна номенклатура. В основі цих назв лежить назва функціонального класу (спирт, етер, кетон і ін.), якому передують назви вуглеводневих радикалів, наприклад: алілхлорид, діетиловий етер, диметилкетон, пропіловий спирт.
У випадку наявності в сполуці декількох функціональних груп, то саме старша функціональна група визначає приналежність до класу, а замісники позначають літерами грецького алфавіту , , , і т. д., причому літерою позначається перший атом від функціональної групи, а для назви родоначальної структури використовують тривіальну назву:
аланін (тривіальна назва)
2-амінопропанова кислота (замісникова ІЮПАК)
-амінопропіонова кислота (радикально-функціональна)
