- •Простейшим представителем аминокислот является аминоуксусная кислота (глицин). Классификация аминокислот:
- •Кислота гамма-аминомасляная (гамк)
- •Способы идентификации физико-химические:
- •Химические способы идентификации
- •Количественное определение
- •Sodium Calcium Edetate (Tetacin – calcium, эдта):
- •3. Эдта - ион идентифицируют по отсутствию осадка желтого цвета после добавления солей свинца и калия иодида:
- •2. Алкалиметрия в водной среде (Кислота глутаминовая). Титрант – раствор едкого натра, индикатор бтс (бромтимоловый синий). Титруют до перехода окраски индикатора от жёлтой до синей:
- •3. Серосодержащие аминокислоты (Цистеин; ацетилцистеин; пеницилламин) по фс определяют методом обратной иодиметрии. Метод основан на окислении сульфгидрильной группировки до дисульфидной:
- •4. Формольное титрование (по Серенсену) применяют в ряде случаев для количественного определения аминокислот (нефармакопейный метод).
- •# Производные полиаминополикарбоновых кислот
- •# Структурные аналоги гамк
- •20% Раствор для инъекций в ампулах. # производные пролина
- •Подлинность:
- •Метод иодатометрии (каптоприл субстанция). Титрант – калия иодат в присутствии калия иодида; среда сернокислая; индикатор – крахмал (титруют до голубого окрашивания):
- •3. Вэжх – эналаприла малеат в таблетках
- •Производные бис – (β –хлорэтил) - амина Производные фенилаланина
- •M elphalan α β бис – (β – хлорэтил)-амин
- •Количественное определение:
Способы идентификации физико-химические:
Т
емпература
плавления или разложенияУдельное вращение (подлинность и оценка чистоты)
УФ – спектры поглощения
D
λ, нм
Химические способы идентификации
α - аминокислот (ОБЩИЕ)
Реакции по карбоксильной группе:
α - аминокислоты со щелочами образуют соли, а с катионами тяжелых металлов – внутрикомплексные соли.
С
о
свежеприготовленным раствором гидроксида
меди (II)
все α-аминокислоты образуют внутрикомплексные
(хелатные) соли синего цвета :
Нингидриновая реакция (общая реакция на α – аминокислоты):
нингидрин сине - фиолетовое окрашивание
(индантрион-1,2,3)
Реакции идентификации (специфические):
Кислота глутаминовая – сплавление с резорцином в присутствии конц. серной кислоты. Сначала образуется плав красного цвета, который при растворении в растворе аммиака приобретает красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией :
Кислота аминокапроновая - с 5% раствором хлорамина и 1% раствором фенола появляется синее окрашивание (при нагревании на водяной бане).
Кислота γ – аминомасляная (аминалон) - с аллоксаном в среде ДМФА появляется ярко-малиновое окрашивание (при нагревании на кипящей водяной бане):
Серосодержащие α – аминокислоты:
Тиольная группировка (- SH) обусловливает окислительно - восстановительные свойства серосодержащих α – аминокислот, которые легко окисляются с образованием дисульфида:
ЦИСТЕИН:
Наличие тиогруппы (HS - ) в цистеине идентифицируют по реакциям:
- с натрия нитропруссидом в щелочной среде (появляется красно-фиолетовое окрашивание):
-
с хлоридом
железа (III)
(возникает
синее, быстро исчезающее окрашивание):
АЦЕТИЛЦИСТЕИН идентифицируют по ацетильной и тио – группам:
- АЦЕТИЛЬНАЯ группа ацетилцистеина дает реакцию образования этилацетата, имеющего характерный фруктовый запах.
Для этого предварительно кипятят ацетилцистеин с раствором калия дихромата в присутствии серной кислоты, а затем добавляют этанол:
-
ТИОГРУППУ идентифицируют аналогично цистеину по реакции с раствором хлорида железа (III):
МЕТИОНИН идентифицируют по продуктам щелочного гидролиза после нагревания с 30% раствором едкого натра:
Затем к одной части продукта реакции
- добавляют раствор нитропруссида натрия, появляется красно-фиолетовое окрашивание:
- к другой части – серную кислоту – выделяются сероводород и меркаптан, идентифицируемые по запаху:
ПЕНИЦИЛЛАМИН идентифицируют по реакции нингидриновой пробы:
Количественное определение
1. Ацидиметрия в среде ледяной уксусной кислоты (кислота аминокапроновая; кислота γ – аминомасляная). Растворитель – ледяная уксусная кислота; титрант – раствор хлорной кислоты; индикатор - кристаллический фиолетовый:
