2. Теоретическая часть

2.1 Формула соединения и его названия

Синтезируемое вещество имеет тривиальное название фенил хлористый и по номенклатуре ИЮПАК - хлорбензол (монохлорбензол)

Брутто-формула: С₆Н₅Сl

2.2 Физические свойства соединения

Хлорбензол- продукт замещения атома водорода в бензоле атомом хлора. Хлорбензол- бесцветная жидкость с характерным запахом ;температура кипения Т._кип.=132⁰,температура плавления Т._пл.= -45,58⁰;относительная плотность р₄²⁰=1,10630;показатель преломления n_d²⁰=1,52481;растворимость в воде плохая: 0,0488 г в 100г воде при 30⁰;смешивается с органическими растворителями, с водой образует азеотроп(Т._кип.=90,2⁰,71,6 вес.%Х),давление пара 8,7 мм.рт.ст.(20⁰);теплота парообразования 8,73 ккал/моль; токсичен, предельно допустимая концентрация паров воздухе 0,05 мг/л ; дипольный момент 1,56 D.

[5,с.704]

2.3 Химические свойства соединения

В отличие от галогеналкилов простые галогенарилы – весьма нереакционные вещества по отношению к нуклеофильным реагентам. Они не реагируют с едким натром, солями серебра, цианидом, сульфидом и алкоголятами натрия или с аммиаком в тех условиях, в которых протекает реакция замещения с участием галогеналкилов.

Хлорбензол реагирует с едкими щелочами только при 300⁰ С или при более низких температурах в присутствии солей меди или медного порошка при 180-200⁰С.Подобная инертность имеет место и у галогенпроизводных жирного ряда с галогеном у двойной связи. Инертность галогена во всех этих случаях объясняют частичной двоесвязонностью его с ядром:

Реакции замещения галогенов в ароматическом ядре отличаются по механизму от замещения в алифатическом ряду при действии нуклеофильных реагентов. Имеется много доказательств в пользу ступенчатого течения реакций. При действии сильных нуклеофильных реагентов на галогенарилы сперва происходит отщепление галогеноводорода с образованием очень реакционноспособного промежуточного продукта-дегидробензола.

С металлами хлорбензол даёт органические соединения почти с такой же лёгкостью, как и галогенпроизводные жирного ряда:

С₆Н₅Cl + Mg → C₆H₅MgCl

Благодаря этой особенности галоген в ядре может быть замещён различными группировками, например карбоксильной группой.

Атомы водорода в ядре ароматических галогенпроизводных способны замещаться галогенами,нитрогруппой ,сульфогруппой и т.д.Все эти реакции проходят значительно труднее ,чем в случае бензола. Атомы галогена ориентируют новый заместитель в о- и п-положения. При хлорировании хлорбензола получается главным образом о-дихлорбензол .Количество м- дихлорбензола ничтожно.

Меньшая реакционная способность галогенбензолов по сравнению с незамещенным бензолом объясняется тем, что атомы галогенов обладают отрицательным индукционным эффектом и уменьшают электронную плотность в бензольном ядре.

Направляющее действие галогенов обусловлено тем, что атомы галогенов стабилизируют σ-комплексы ,отвечающие о- и п- замещению( 1 и 3):

Преобладание п-изомеров в продуктах замещения объясняют дезактивирующим влиянием атомов галогенов на о-положение по индукционному механизму.

В водном растворе соли первичных ароматических аминов реагируют на холоду с азотистой кислотой с образованием солей диазония:

[C₆H₅-NH₃]Cl + HNO₂  [C₆H₅-N N]Cl + 2H₂O

Соли диазония весьма неустойчивы и уже при комнатной температуре разлагается с выделением азота. Эта неустойчивость и связанная с ней большая химическая активность позволяют использовать диазониевые соли для разнообразных синтезов. Из реакций солей диазония отметим следующие:

1. Реакции, сопровождающиеся выделением азота и замещением диазогруппы на гидроксил, галоид или циан (а также и на водород при действии энергичных восстановителей).

2. Реакции сочетания с ароматическими соединениями, содержащими подвижный атом водорода. При этом отщепляется хлористый водород и образуется устойчивое окрашенное азосоединение:

[C₆H₅-N N]Cl + H-Ar  C₆H₅-N=N-Ar + HCl

3. Реакции восстановления, приводящие к образованию ароматических гидразинов:

[C₆H₅-N N]Cl + 2H₂  [C₆H₅-NH-NH₃]Cl

[6,с.351]

Важное практическое значение имеет гидролиз хлорбензола, лежащий в основе одного из технических способов получения фенола.Гидролиз проводят либо 6-10%-ным раствором NaOH(300-350⁰,150-250 атм.), в присутствии Сu ,либо водяным паром (450-500⁰,Al₂O₃).

Хлорбензол является промежуточным продуктом в производстве анилина,ДДТ.

[6,с.393-397]