Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C₆H₅OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

1. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1. Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;

2. Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);

3. Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2) и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).

При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса).

2. Реакции с участием бензольного кольца

Реакции замещения

1. Галогенирование (взаимодействие с галогенами)

2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)

3. Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)

Реакции присоединения

1. Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола)

Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

Способы получения

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой. 2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: C₆H₅-SO₃Na + NaOH → C₆H₅-OH + Na₂SO₃ 3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами: C₆H₅-Cl + NaOH →C₆H₅-OH + NaCl или с водяным паром: C₆H₅-Cl + H₂O → C₆H₅-OH + HCl

Применение фенолов

Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов и других полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов,антисептиков, взрывчатых веществ.

Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу, это нитрование, бромирование, азосочетание и др, для ароматических спиртов это нехарактерно. Фенолы гораздо легче, чем ароматические спирты, образуют простые эфиры (например с иодистым метилом в щелочной среде). спирты не взаимодействуютс щелочами, фенолы - взаимодействуют.

70

Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) 

Химические свойства

Высокая реакционноспособность связана с наличием высокополярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований.

Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.

Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.

Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.

Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали)

2 Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.

Реакция «серебряного зеркала».

Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I)