3. Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты, определение. Классификация карбоновых кислот: основность карбоновых кислот, классификация карбоновых кислот по строению углеводородного радикала. Одноосновные карбоновые кислоты: изомерия, тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура карбоновых кислот.
Строение карбоксильной группы, ацил, ацилокси-группа, ацильный атом кислорода, ацильный атом углерода, Понятие функциональных производных карбоновых кислот, построение названия по систематической номенклатуре, примеры: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы.
Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот: окисление алканов; окисление ненасыщенных соединений; гидрокарбоксилирование олефинов; гидролиз нитрилов; гидролиз твердых, при нормальных условиях, природных эфиров глицерина, особенности щелочного гидролиза.
Физические свойства, водородные связи и их влияние на физические свойства. Строение карбоксильной группы, кислотные свойства карбоновых кислот, причины устойчивости карбоксилат-аниона.
Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот. Реакции с разрывом связи О-Н: образование солей карбоновых кислот, пиролиз кальцивых и бариевых солей карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения.
Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот. Реакции, протекающие с разрывом связи С-О: реакции с хлорангидридами фосфора и серы, получение ангидридов, получение сложных эфиров и амидов, получение нитрилов.
Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот: реакция этерификации, ее две особенности, механизм реакции этерификации на примере реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом.
Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот: реакция Гелля-Форльгарда-Зелинского (реакция замещения атома водорода у α-углеродного атома), реакция восстановления карбоксильной группы литийалюминийгидридом.
Химические свойства производных карбоновых кислот: гидролиз производных карбоновых кислот в кислой и щелочной среде. Примеры гидролиза этилэтаноата и ацетанилида в кислой и щелочной среде.
Химические свойства производных карбоновых кислот: галогенангидриды как ацилирующие агенты. Примеры ацилирования с помощью этаноилхлорида ароматических соединений в бензольное кольцо, О-ацилирования фенола, этилового спирта, аммиака, этиламина, натриевой соли уксусной кислоты.
Химические свойства производных карбоновых кислот: ангидриды как ацилирующие агенты. Примеры ацилирования с помощью уксусного ангидрида ароматических соединений в бензольное кольцо, О-ацилирования фенола, этилового спирта, аммиака, этиламина.
Химические свойства производных карбоновых кислот: переэтерификация, при каких условиях возможна переэтерификация, что такое алкоголиз и аммонолиз. Пример переэтерификации метилэтаноата фенолом и диметилтерефталата этиленгликолем. Какой материал получается в ходе поликонденсации?
Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты, примеры, названия по тривиальной и систематической номенклатуре. Получение одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот окислением пропилена и 2-метилпропена.
Получение одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот гидролизом нитрилов и гидроксинитрилов, гидролиз жидких, при нормальных условиях, природных эфиров глицерина, особенности щелочного гидролиза.
α,β-Непредельные карбоновые кислоты и их эфиры. Особые свойства: реакции электрофильного присоединения бромистого водорода, воды и аммиака.
α,β-Непредельные карбоновые кислоты и их эфиры. Особые свойства: реакции полимеризации α,β-непредельных карбоновых кислот и их эфиров. Какой материал получается при полимеризации метилметакрилата?
Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты, примеры, названия по тривиальной и систематической номенклатуре. Получение окислением циклоалканов, получение щавелевой кислоты пиролизом.
Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты. Особые свойства: поведение щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и адипиновой кислоты при нагревании.
Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты. Особые свойства: получение диамида адипиновой кислоты, поликонденсация диамида адипиновой кислоты с гексаметилендиамином. Какой материал получается в ходе поликонденсации?
Непредельные дикарбоновые кислоты, названия, строение. Получение окислением бензола через циклический ангидрид.
Химические свойства непредельных дикарбоновых кислот. Особые свойства: гидрирование и гидратация.
Ароматические карбоновые кислоты одно и двух основные, примеры, названия по тривиальной и систематической номенклатуре. Получение окислением нафталина и гомологов бензола, карбоксилированием металлорганических соединений.
Химические свойства ароматических карбоновых кислот: получение солей и их декарбоксилирование, реакция электрофильного замещения в ароматическое кольцо на примере нитрования и сульфирования.
Химические свойства ароматических карбоновых кислот: реакция хлорангидрида бензойной кислоты с пероксидом натрия, реакция ацетилирования салициловой кислоты, поликонденсация терефталевой кислоты с этиленгликолем. Какой материал получается в ходе поликонденсации?
