Тема 10. Спирты. Простые эфиры

Одноатомные предельные спирты. Классификация, номенклатура, строение, изомерия. Основные способы получения спиртов: гидратация непредельных соединений, гидролиз галогенпроизводных углеводородов, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров, действием металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны и сложные эфиры.

Физические и химические свойства спиртов. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Кислотные и основные свойства спиртов. Реакции спиртов со щелочными металлами, с минеральными и органическими кислотами. Сложные эфиры, реакция этерификации.

Многоатомные спирты. Классификация, номенклатура, изомерия. Гликоли, способы их получения, химические свойства: окисление тетраацетатом свинца и йодной кислотой, взаимодействие с борной кислотой, дегидратация, пинаколиновая перегруппировка. Этиленгликоль, ди‑ и полиэтиленгликоли. Глицерин: методы синтеза, свойства и применение.

Простые эфиры. Строение, номенклатура, изомерия. Получение эфиров действием водоотнимающих средств на спирты и действием галогенопроизводных на алкоголяты. Физические свойства. Химические свойства: образование оксониевых соединений, расщепление кислотами, металлическим натрием, окисление кислородом воздуха.

Этиловый эфир, его получение и применение. Циклические простые эфиры. Окись этилена (этиленоксид). Получение. Физические свойства. Химические свойства: реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком. Промышленный органический синтез на основе окиси этилена.

Тема 11. Альдегиды и кетоны

Строение, номенклатура, изомерия альдегидов и кетонов. Получение альдегидов и кетонов: из олефинов (оксосинтез), ацетиленов (реакция Кучерова), дигалогенпроизводных, спиртов – окислением и дегидрированием спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот. Промышленные методы синтеза формальдегида, ацетальдегида, ацетона.

Химические свойства. Общие представления о механизме реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов, роль кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и кетонов.

Непредельные альдегиды и кетоны. Акролеин, метилвинилкетон. Особенности реакции присоединения. Понятие о кетенах. Строение, получение и свойства.

Тема 12. Карбоновые кислоты

Изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Методы получения карбоновых кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов, из галогенопроизводных через стадию образования нитрилов и металлоорганических соединений. Промышленные методы получения карбоновых кислот окислением парафиновых углеводородов, оксосинтезом. Физические свойства одноосновных кислот. Химические свойства. Константы кислотности. Образование солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Реакции производных карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины). Механизм этих реакций.

Особенность строения и химических свойств муравьиной кислоты. Уксусная кислота и высшие жирные кислоты, промышленные способы получения и применение. Мыла.

Непредельные одноосновные кислоты. Акриловая и метакриловая кислоты, их эфиры и нитрилы. Промышленные методы получения и применение. Химические свойства. Кротоновая и олеиновая кислоты.

Двухосновные насыщенные кислоты, номенклатура. Особенности физических и химических свойств. Щавелевая, малоновая, янтарная и адипиновая кислоты, способы их получения, свойства и применение.

Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая кислоты, их физические и химические свойства, взаимные переходы. Малеиновый ангидрид.

Ароматические карбоновые одно‑ и многоосновные кислоты: терефталевая, фталевая и др., их строение, физические и химические свойства.