4. Сравнительный анализ строения основных классов органических веществ клетки (нуклеионовых кислот, аминокислот, липидов и сахаров).

Основными классами органических соединений клетки считают белки, нуклеиновые кислоты, липиды и углеводы. На долю этих групп веществ приходится более 25 % массы клетки и наибольшее разнообразие типов молекул. При этом такие малые молекулы, как аминокислоты (и их предшественники), нуклеотиды и их предшественники, а также моносахардиы и их предшественники (часть углеводов) и жирные кислоты и их предшественники (часть липидов), то есть малые молекулы, в сумме составляют не более 3 % массы клетки, хотя они тоже довольно разнообразны

Нуклеи́новая кисло́та (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Дезоксирибонуклеи́новая кислота́ (ДНК) — макромолекула (одна из трех основных, две другие — РНК и белки), обеспечивающая хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная роль ДНК в клетках — долговременное хранение информации о структуре РНК и белков.

В клетках эукариот (например, животных или растений) ДНК находится в ядре клетки в составе хромосом, а также в некоторых клеточных органоидах (митохондриях и пластидах). В клетках прокариотических организмов (бактерий и архей) кольцевая или линейная молекула ДНК, так называемый нуклеоид, прикреплена изнутри к клеточной мембране. У них и у низших эукариот (например, дрожжей) встречаются также небольшие автономные, преимущественно кольцевые молекулы ДНК, называемые плазмидами. Кроме того, одно- или двухцепочечные молекулы ДНК могут образовывать геном ДНК-содержащих вирусов.

С химической точки зрения ДНК — это длинная полимерная молекула, состоящая из повторяющихся блоков — нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара (дезоксирибозы) и фосфатной группы. Связи между нуклеотидами в цепи образуются за счёт дезоксирибозы и фосфатной группы. В подавляющем большинстве случаев (кроме некоторых вирусов, содержащих одноцепочечную ДНК) макромолекула ДНК состоит из двух цепей, ориентированных азотистыми основаниями друг к другу. Эта двухцепочечная молекула спирализована. В целом структура молекулы ДНК получила название «двойной спирали».

В ДНК встречается четыре вида азотистых оснований (аденин, гуанин, тимин и цитозин). Азотистые основания одной из цепей соединены с азотистыми основаниями другой цепи водородными связями согласно принципу комплементарности: аденин соединяется только с тимином, гуанин — только с цитозином. Последовательность нуклеотидов позволяет «кодировать» информацию о различных типах РНК, наиболее важными из которых являются информационные, или матричные (мРНК), рибосомальные (рРНК) и транспортные (тРНК). Все эти типы РНК синтезируются на матрице ДНК за счёт копирования последовательности ДНК в последовательность РНК, синтезируемой в процессе транскрипции, и принимают участие в биосинтезе белков (процессе трансляции). Помимо кодирующих последовательностей, ДНК клеток содержит последовательности, выполняющие регуляторные и структурные функции. Кроме того, в геноме эукариот часто встречаются участки, принадлежащие «генетическим паразитам», например, транспозонам.

Аминокислоты, класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH₂.

В молекуле аминокислоты к центральному атому углерода (а-углероду) всегда присоединена одна кислотная группа, —СООН (карбоксильная), одна основная —NH2 (аминогруппа) и один атом водорода. Варьирует только остальная часть молекулы — R-гpynna.

Одной из важнейших функций аминокислот является их участие в синтезе белков, выполняющих каталитические, регуляторные, запасные, структурные, транспортные, защитные и другие функции. Белки составляют основу наиболее важной составной части клетки — биомембраны и других ее компонентов.

Кроме белков, из аминокислот образуется большое количество веществ небелковой природы, выполняющих специальные функции. К ним относятся холин (витаминоподобное вещество, входящее в состав фосфолипидов и являющееся предшественником нейромедиатора ацетилхолина), гемм (компонент гемоглобина).

Незаменимые аминокислоты: валин , изолейцин , лейцин , лизин , метионин , треонин , триптофан , фенилаланин , тирозин , цистеин . Потребность в них составляет250-1100 мг/сут.

Заменимые аминокислоты: аланин , аспарагин , аспартат , гидроксилизин , гидроксипролин , глицин , глутамат , глутамин , пролин , серин

Полунезаменимые: аргинин , гистидин

Липиды не имеют единой химической характеристики. В большинстве пособий, давая определение липидам, говорят, что это сборная группа нерастворимых в воде органических соединений, которые можно извлечь из клетки органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Липиды можно условно разделить на простые и сложные.

Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и 2) радикал, которым они отличаются друг от друга. Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок –СН₂–. Иногда радикал жирной кислоты содержит одну или несколько двойных связей (–СН=СН–), такую жирную кислоту называют ненасыщенной. Если жирная кислота не имеет двойных связей, ее называют насыщенной. При образовании триглицерида каждая из трех гидроксильных групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой с образованием трех сложноэфирных связей.

Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то при 20°С они — твердые; их называют жирами, они характерны для животных клеток. Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, то при 20 °С они — жидкие; их называют маслами, они характерны для растительных клеток.

Плотность триглицеридов ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают, находятся на ее поверхности.

К простым липидам также относят воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно с четным числом атомов углерода).

Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.

Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают участие в формировании клеточных мембран.

Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.

Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.

Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны, минералокортикоиды, глюкокортикоиды), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин, камфора и т.д.

Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой C_n(H₂O)_m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.

Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С₅Н₁₀О₄) отличается от рибозы (С₅Н₁₀О₅) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.

Глюкоза, или виноградный сахар (С₆Н₁₂О₆), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.