Дослiд 11.2. Отримання фенілгідразону оцтового альдегіду

Реактиви і матеріали:

оцтовий альдегід, солянокислий фенілгідразин, насичений розчин, оцтовокислий натрій кристалічний.

У пробірку вміщують 5 крапель солянокислого фенілгідразину та додають декілька кристаликів оцтовокислого натрію. Потім при збовтуванні додають 4 краплі оцтового альдегіду. Випадають кристали фенілгідразону.

Хімізм процесу:

С₆H₅NH - NH₂ × HСl + CH₃COONa ® C₆H₅ - NH -NH₂ + CH₃COOH + NaCl

Дослiд 11.3. Отримання ацетону із оцтовокислого натрію

Реактиви і матеріали:	оцтовокислий натрій зневоднений, соляна кислота, концентрована.
Обладнання:	газовідвідна трубка з пробіркою.

У суху пробірку вміщують до 0,1 г зневодненого оцтовокислого натрію CH₃COONa (висота шару повинна бути біля 3 мм). Закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою, нижній кінець якої опускають у пробірку з 6-8 краплями води (рис.11.2.). Тримаючи пробірку з оцтовокислим натрієм у горизонтальному положенні, нагрівають її на полум’ї пальника. Пара ацетону конденсується у воді, яка знаходиться в другій пробірці. Відчувається характерний запах ацетону.

Рис. 11.2. Отримання ацетону з оцтовокислого натрію

Після охолодження першої пробірки додають до неї краплю концентрованої соляної кислоти. Відбувається сильне спінювання внаслідок виділення оксиду карбону (ІV).

Хімізм процесу:

Na₂CO₃ + 2HCl ® CO₂ + 2NaCl + H₂O

Окиснення карбонільних сполук

Більшість жирних та ароматичних альдегідів окиснюються при перебуванні на повітрі, причому як проміжні утворюються сполуки перекисного характеру (надкислоти):

Надкислоти, вступаючи в реакцію з вихідним альдегідом, утворюють кислоти:

Цей метод застосовується в техніці для окиснення оцтового альдегіду в оцтову кислоту. Окиснення прискорюється світлом та каталізаторами (солями перехідних металів - Fe, Mn). Реакція протікає за радикальним механізмом.

Для окиснення кетонів використовують лужний або кислий розчин перманганату калію та нітратну кислоту при нагріванні. Реакція протікає з розривом карбонового ланцюга.

Для окиснення метильних або метиленових груп, які зв’язані з карбонільними групами, застосовується оксид селену (ІV):

Препаративне значення має окиснення циклогексанону в адипінову кислоту.

Дослiд 11.4. Окиснення альдегiдiв амiачним розчином оксиду срiбла (реакцiя "срiбного дзеркала")

Реактиви та матеріали:	формальдегiд (40%-ний розчин); амiак (15%-ний розчин); нiтрат срiбла (0,2Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, пальник, пiпетки

У чисту пробiрку вводять по 2 краплi розчину амiаку і нітрату срібла. Утворюється осад гiдроксиду срiбла, який розчиняють надлишком (1-2 краплi) розчину амiаку. Потiм додають краплю розчину формальдегiду i повiльно пiдiгрiвають сумiш у пробiрцi над полум'ям пальника. При обережному нагрiваннi вміст пробiрки бурiє i на стiнках може видiлитися срiбло у виглядi блискучого дзеркального нальоту (комплексний iон металу вiдновлюється до металiчного срiбла). Альдегiд окиснюється до кислоти, яка утворює амiачну сiль.