1.3 Этиленовые углеводороды (алкены)

Углеводороды, содержащие π-связь и одну σ-связь (т.е. двойную связь), называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула алкенов: С_nH_2n. Обратите внимание, что у алкенов встречаются следующие виды изомерии:

а) изомерия положения;

б) изомерия скелетная;

в) геометрическая (цис-транс) изомерия.

Запомните, что существуют две разновидности пространственной изомерии: цис- и транс-. Расположение пары одинаковых заместителей в одну сторону плоскости двойной связи дает цис-изомер, а по разные стороны транс-изомер. Если сравнить энергию образования простой и двойной связи, то можно убедиться в том, что одна из связей, образующих двойную, менее прочная, чем одинарная. Непрочность π-связи объясняется тем, что она имеет иное электронное строение, чем обычные σ-связи и обладает меньшей энергией образования, а поэтому и меньшей прочностью.

Следует отметить следующие способы получения алкенов:

а) дегидратация спиртов;

б) отщепление галогеноводородов от галогенопроизводных;

в) реакция дегидрирования алканов.

При изучении химических свойств этиленовых углеводородов следует обратить внимание на следующие реакции:

а) гидрирование;

б) присоединение галогенов;

в) присоединение галогеноводородов и воды по правилу Марковникова В.В.;

г) окисление (озонирование и окисление по Вагнеру);

д) полимеризации.

1.4 Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Необходимо знать, что ацетиленовые углеводороды содержат в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Их общая формула С_nH_2n-2. Для ацетиленовых углеводородов характерна структурная изомерия, т.е. изомерия углеродной цепи и изомерия положения тройной связи. Уясните электронное строение тройной связи. Среди трех связей, соединяющих атомы углерода в ацетиленовых, одна σ-связь и две π-связи. π-связи располагаются в двух взаимоперпендикулярных плоскостях. При характерной для тройной связи s, p-гибридизации орбиталей углеродных атомов электроны оказываются более глубоко втянуты внутрь молекулы и менее реакционно-способны. Поэтому алкины, несмотря на большую непредельность, значительно менее активно реагируют с электрофильными реагентами (галогенами), чем этиленовые углеводороды. Этим же объясняется значительная кислотность ацетиленового водорода.

Необходимо обратить внимание на своеобразие реакции присоединения воды (гидратация), которая впервые была проведена М.Г. Кучеровым (разберитесь в механизме этой реакции). Большое значение имеют реакции присоединения к алкинам синильной кислоты, спиртов, карбоновых кислот, альдегидов и кетонов, т.к. продукты этих реакций используются в народном хозяйстве.

1.5 Диеновые углеводороды

При изучении химических свойств диеновых углеводородов (общая формула С_nH_2n-2) обратите внимание на свойства сопряженных диенов, т.к. на их основе получают синтетический каучук.

1.6 Ароматические углеводороды (арены)

Ароматические соединения входят в группу карбоциклических соединений, т.е. соединений, в молекулах которых содержится кольцо (цикл), образованное атомами углерода. Бензол (С₆Н₆) – простейший представитель ароматических углеводородов, его химические особенности – «ароматический характер».

При изучении этой темы следует обратить внимание, что бензол и его производные отличаются по строению и по свойствам от алифатических углеводородов, а поэтому они и выделяются в особую группу под названием «ароматические соединения». Необходимо обратить внимание, что особенности ароматического кольца, его прочность сообщают ароматическим углеводородам свойства легче вступать в реакцию замещения, а не присоединения. Следует уяснить себе правила электрофильного замещения атома водорода в бензольном кольце и рассмотреть следующие реакции электрофильного замещения: алкилирование, ацилирование, галогенирование, нитрование и сульфирование. Разберитесь в механизме данных реакций.