3.2.2. Химические свойства.

Восстановление нитронафталинов можно получить целый спектр соединений (3.1):

(3.1)

Главным образом этими соединениями являются различные красители. Например, 1-нитронафталин — исходный продукт в производстве красителей (например, сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей, добавка к минеральным маслам. Нафтиламин получается в ходе реакции Зимина (3.2):

(3.2)

При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы. При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-ниронафталин-1-сульфокислота. β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.

Также нитронафталины входят в состав разных взрывчатых веществ, созданные на базе составов Фавье. Состав Фавье заключается в том что смешиваются селитра, моно- и ди- нитронафталины в соотношении 79/12/9. Затем при воздействии искры эти вещества начинают выделять гигантское количество тепла, что и способствовало их обширному использованию в пороховой промышленности 19 века.

4.Экспериментальная часть

В результате анализа литературного материала было решено синтезировать α-нитронафталин по единственной существующей методике. Данный синтез протекает по реакции (4.1):

(4.1)

Полученный продукт должен обладать свойствами, перечисленными в таблице (4.2):

Таблица 4.2

Физические свойства α-нитронафталин

Синонимы	α-нитронафталин, 1-нитронафталин
Формула:	C10H7NO2
Плотность	1,331
Молекулярная масса	173,18
Показатель преломления	0,9625
Температура плавления	52
Температура кипения	304
В 100 мл воды растворяется	Не растворяется

4.1. ОБОРУДОВАНИЕ И СХЕМА УСТАНОВКИ

На рисунке представлена схема установки для синтеза α-нитронафталина , где цифрами обозначено необходимое оборудование (4.1):

3

1

2

4

Рис.4.1 Схема установки синтеза α-нитронафталина

где : 1 – песчаная баня, 2 – фарфоровый стакан, 3 – мешалка, 4 - штатив

4.2. РЕАКТИВЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ДЛЯ СИНТЕЗА

В данном синтезе α-нитронафталина, описанного в работе используются следующие реактивы:

• нафталин…………..12,8 г

• азотная кислота ……….10 г

• серная кислота (d = 1,83)….16 мл

• этиловый спирт (для перекристаллизации)

4.3. ПРОВЕДЕНИЕ СИНТЕЗА

4.3.1. СИНТЕЗ

2

3

Р ис.4.2 Схема установки синтеза α-нитронафталина

Для приготовления нитронафталина, в фарфоровом стакане(2) на 100 мл, смешивал серную кислоту с 7мл воды и приливал азотную кислоту. К нитрующей смеси, нагретой до 50°С (термометр в смеси), присыпал тонко растёртый нафталин. Перемешивание, осуществляемое с помощью механической мешалки(3), вел в течение одного часа при 50°С. Затем повышают температуру до 60°С и перемешивают ещё один час.