3. Практическая работа

1) Смотреть видеоролик и выполнить лабораторную работу №2 «Качественные реакции на спирты, фенолы, простые эфиры, амины».

2) Цель работы: Научиться проводить качественные реакции на кислород- и азотсодержащие классы органических соединений, участвующих в реакциях нуклеофильного замещения.

3) Методика проведения работы:

Опыт 1. Окисление этанола.

Первичные спирты легко окисляются различными окислителями в альдегиды и карбоновые кислоты. В качестве окислителей часто используют соединения хрома (VI). Описанная ниже реакция используется для экспресс-анализа на содержание алкоголя в организме человека.

В пробирку поместите 5 капель этанола, 5 капель 10%-ного раствора дихромата калия и 5 капель 10%-ного раствора серной кислоты. Содержимое нагрейте в пламени горелки до начала изменения окраски раствора. Постепенно раствор становится зеленым за счет образования сульфата хрома (III). Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида (запах антоновских яблок).

Опыт 2. Получение глицерата меди.

Этиленгликоль – вязкая гигроскопическая жидкость сладкого вкуса, без запаха, смешивается с водой в любых соотношениях. Этиленгликоль используется для получения полиэтилен-терефталата (ПЭТ), токсичен (ПДК 5 мг/м3), в организме окисляется в щавелевую кислоту, которая осаждается в почечных канальцах в виде нерастворимой кальциевой соли. При взаимодействии гидроксида меди (II) с этиленгликолем образуется хелатный комплекс – гликолят меди, раствор которого имеет глубокий синий цвет. Эта реакция широко используется для обнаружения органических соединений, содержащих 1,2-диольный фрагмент.

Налейте в пробирку 0,5 мл 2% раствора сульфата меди и 1 мл 10% раствора гидроксида натрия (что при этом образуется?). В эту же пробирку добавьте 4 капли этиленгликоля (или глицерина) и смесь перемешайте. Затем добавьте 1 мл 20% НСl. Наблюдения и выводы запишите в таблицу.

Опыт 3. Получение фенолята натрия.

Фенол – бесцветные кристаллы, однако на воздухе быстро окисляется и окрашивается в розовый цвет, Т_пл. 41⁰С. Впервые был выделен из каменноугольной смолы экстракцией щелочью. Учитывая кислотные свойства и способ выделения, фенол получил тривиальное название «карболовая кислота» (от лат. carbo – уголь и oleum – масло). Основная масса производимого фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол, из которых изготавливают древесностружечные плиты (ДСП). Выделение остаточного фенола из ДСП представляет собой определенную санитарно-гигиеническую проблему. Фенол также используется в производстве капролактами, разнообразных красителей, пестицидов, лекарственных средств (салициловой кислоты и ее производных), фенолфталеина.

Фенол обладает антисептическим действием и применяется в виде 3-5%-ных растворов для дезинфекции предметов домашнего и больничного обихода. Фенол как антисептик добавляют в тушь и гуашевые краски. Применение в медицине (только как наружное средство) ограничено в связи с его токсичностью. Фенол обладает слабыми кислотными свойствами (рК_а 9,98), образует водорастворимые соли с гидроксилами щелочных металлов.

Налейте в пробирку 1 мл воды и добавьте 0,5 г фенола, хорошо перемешайте. К полученной эмульсии добавьте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола. Образовавшийся раствор фенолята натрия разлейте в две пробирки. В первую пропустите углекислый газ, во вторую добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты. Наблюдения и выводы запишите в таблицу.

Опыт 4. Качественные реакции на фенол.

а) Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола, добавьте к нему 1 мл бромной воды. Наблюдения и выводы запишите в таблицу.

б) Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола, добавьте к нему 1 каплю раствора FeCl₃. Наблюдения и выводы запишите в таблицу.

Опыт 5. Обнаружение пероксидов в диэтиловом эфире.

При хранении диэтиловый эфир под влиянием солнечного света в присутствии кислорода воздуха окисляется, образуя пероксидные соединения, которые часто служат причиной взрывов при неосторожной работе с эфиром. В связи с этим нельзя перегонять долго стоявший эфир, не проверив его на присутствие пероксидов. Пероксиды обнаруживают реакцией с иодидом калия (органические пероксиды как сильные окислители выделяют иод из иодида калия). Для удаления пероксидов эфир взбалтывают с концентрированным раствором сульфата железа (II) до исчезновения реакции с иодидом калия.

Диэтиловый эфир, применяемый для наркоза, должен быть особо чистым и не содержать вредных примесей.

Для открытия пероксидов в пробирку поместите 4 – 5 капель исследуемого диэтилового эфира (на общем столе). Добавьте 2–3 капли 10% раствора иодида калия и 2 капли 10% раствора хлороводородной кислоты. При наличии пероксидов эфир приобретает желтую окраску вследствие выделения свободного иода.

Если окраска трудноразличима, то добавьте в пробирку 2 капли 0,5% крахмального клейстера (на общем столе). При этом появляется синее окрашивание (йодокрахмальная реакция).

Опыт 6. Качественные реакции на анилин.

а) Реакция с азотистой кислотой

Ароматические амины при реакции с НNO₂ превращаются в диазосоединения, которые дают с -нафтолом азокрасители яркого цвета.

К 0,5г гидрохлорида анилина прибавляют 1 мл раствора нитрита натрия при перемешивании и сразу же к полученному раствору прибавляют слабощелочной раствор -нафтола.

б) Реакция с бромной водой:

0,5 г гидрохлорида анилина растворяют в 2 мл воды. К полученному раствору по каплям прибавляют бромную воду. Что происходит? Напишите уравнение реакции. Рассмотрите механизм данной реакции. Чем можно объяснить большую реакционную способность анилина по сравнению с бензолом?

4) Результаты представить в виде заполненной таблицы.

Название опыта
Схема реакции
Наблюдения

5) Выводы: Указать значение каждой химической реакции, сравнить по кислотности воду, спирты, фенол, минеральные кислоты.