Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь

Ненасыщенные соединения способны вступать в реакции присоединения, окисления атомов углерода при кратных связях. Эти свойства используют для их идентификации и количественного определения.

Для качественного анализа используют реакции обесцвечивания раствора брома, перманганата калия.

Для количественной оценки степени ненасыщенности высших жирных кислот, природных липидов используется показатель – йодное число, рассчитываемое как количество йода, взаимодействующее со 100 г липидов (1 г I₂/100 г липидов).

Реактивы: олеиновая кислота, 1% спиртовой раствор йода, 1% раствор бромной воды, 5% раствор карбоната натрия, 2% раствор перманганата калия.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

А) Йодирование.

CH₃-(CH₂)₇-CH═CH-(CH₂)₇-COOH + I₂ → CH₃-(CH₂)₇-CHI-CHI-(CH₂)₇-COOH

Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель (0,5 г) олеиновой кислоты или липидов (например, подсолнечного масла). Непрерывно встряхивая к содержимому пробирки добавляют по каплям 1% спиртовой раствор йода.

Б) Обесцвечивание раствора брома.

CH₃-(CH₂)₇-CH═CH-(CH₂)₇-COOH + Br₂ → CH₃-(CH₂)₇-CHBr-CHBr-(CH₂)₇-COOH

Методика эксперимента: В пробирку поместите 5 капель (0,5 г) олеиновой кислоты, добавьте по каплям 1% раствор бромной воды и встряхните.

В) Реакция окисления перманганатом калия – мягкое окисление по Вагнеру.

3CH₃-(CH₂)₇-CH═CH-(CH₂)₇-COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O →

→ 3CH₃-(CH₂)₇-CH(ОН)-CH(ОН)-(CH₂)₇-COOH +2MnO₂ + 2KOH

Методика эксперимента: В пробирку поместите 5 капель (0,5 г) олеиновой кислоты и добавьте 5 капель 5% раствора карбоната натрия и 5 капель 2% водного раствора перманганата калия. Встряхните пробирку несколько раз.

Вопросы к защите работы:

1. Рассчитайте значение йодного числа для 50 г арахидоновой кислоты.

Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.

Тема 14. Пероксидное окисление липидов.

Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия. После занятия студент должен:

Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3., Зн. 4.

Уметь. Ум. 1., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.

План занятия:

1. Организационная часть – 5 мин.

2. Входной контроль – 10 мин.

3. Разбор тематического материала – 40 мин.

4. Интерактивная деятельность студентов – 30 мин.

5. Домашнее задание – 5 мин.

Примерное содержание билета входного контроля.

1. Основной источник активных форм кислорода в эритроцитах:

а) неферментативное окисление железа гемоглобина;

б) аэробный гликолиз;

в) β-окисление жирных кислот;

г) окислительное дезаминирование;

д) синтез АТФ.

2. Каталаза разрушает:

а) О₂^-;

б) ОН^٭;

в) Н₂О;

г) Н₂О₂;

д) Н⁺.

3. Радикал - это частица:

а) со свободной парой электронов;

б) с неспаренным электроном;

в) заряжена положительно;

г) заряжена отрицательно;

д) не заряжена.

4. Выберите витамины — антиоксиданты.

а) А;

б) В;

в) С;

г) Д;

д) Е.

5. Глутатионпероксидаза восстанавливает перекисные соединения до:

а) кислот;

б) альдегидов;

в) кетонов;

г) спиртов;

д) воды.

6. Напишите схему реакций пероксидного окисления олеиновой кислоты, назовите продукты реакций

7. Дайте определение понятию антиоксиданты.

Вопросы для изучения темы:

1. Пероксидное окисление липидов (ПОЛ)

2. Механизм инициирования окисления: образование супероксидных, гидроксильных и пероксидных радикалов.

3. Системы ферментативной защиты липидов от окисления: супероксиддисмутаза, каталаза, глутатионпероксидаза.

4. Схемы реакций продолжения и обрыва цепи в отсутствие ингибиторов ПОЛ.

5. Механизмы неферментативной системы защиты липидов от окисления.

6. Природные антиоксиданты как ловушки свободных радикалов. Основы антиоксидантотерапии.

Основные термины и понятия: пероксидное окисление липидов, ферментативная защита липидов, свободные радикалы, антиоксидантотерапия, ингибиторы.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Напишите реакции образования активных форм кислорода, назовите их и расставьте в ряд по увеличению окислительной способности.

2. Напишите схемы реакций пероксидного окисления высших жирных кислот, назовите продукты реакций.

В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.

Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.