Медико-біологічне значення монокарбонових кислот та їх функціональних похідних

Мурашина кислота у вигляді 1% спиртового розчину використовується для розтирання при невралгіях, міозитах.

Оцтова кислота – її 3%, 6%, 9% розчини називаються столовий оцет і використовуються для обтирання та компресів.

Калій ацетат СН₃СООК – діуретичний засіб при набряках серцевого походження.

Валер’янова кислота С₄Н₉СООН має заспокійливу дію, входить до складу крапель і таблеток валер’яни та валідолу.

Акрилова кислота СН₂=СН–СООН – полімери на її основі використовують для виготовлення зубних протезів.

Бензойна кислота С₆Н₅–СООН – антисептичний засіб, використовується зовнішньо.

Натрій бензоат С₆Н₅СООNa – відхаркуючий засіб.

Дикарбонові кислоти

Дикарбонові кислоти мають більш сильні кислотні властивості, ніж монокарбонові. Вони також можуть бути насиченими, ненасиченими та ароматичними.

Щавлева (оксалатна) кислота міститься у багатьох рослинах (щавель, ревінь та ін.). Її солі називають оксалатами. Деякі з них важко розчинні й утворюють камені в нирках та сечовому міхурі при сечокам’яній хворобі. До таких солей відноситься кальцій оксалат.

Янтарна кислота міститься в янтарі (звідси вона й отримала свою назву), в недозрілих фруктах. Її солі називають сукцинатами. В організмі людини та тварин янтарна кислота утворюються в процесі обміну вуглеводів і є проміжним продуктом в циклі трикарбонових кислот (цикл Кребса), де окиснюється до ненасиченої фумарової кислоти.

Представниками ненасичених дикарбонових кислот є малеїнова та фумарова кислоти, які представляють собою геометричні ізомери бутандіової кислоти :

малеїнова кислота фумарова кислота

(цис-ізомер) (транс-ізомер)

Обидві кислоти мають схожі хімічні властивості. Однак, малеїнова кислота – менш стабільна і під дією деяких речовин вона переходить в більш стабільну фумарову кислоту. Зворотний перехід можна здійснити тільки при УФ-опроміненні, тобто процес потребує зовнішньої енергії.

Фумарова кислота, на відміну від малеїнової, зустрічається в живих організмах, а в організмі людини та тварин утворюється в процесі обміну вуглеводів і є проміжним продуктом в циклі трикарбонових кислот (цикл Кребса), де утворюється з янтарної кислоти й далі перетворюється на яблучну кислоту.

Орто-фталева кислота є представником ароматичних дикарбонових кислот. Вона легко відщеплює воду, перетворюючись на фталевий ангідрид:

При конденсації фталевого ангідриду з фенолом утворюється фенолфталеїн, який широко використовується в хімії як кислотно-основний індикатор, а в медицині як проносний засіб (пурген).

Вищі жирні кислоти

Вищими жирними кислотами називають карбонові кислоти лінійної будови, що містять більше 15 атомів і входять до складу жирів:

– пальмітинова кислота

– стеаринова кислота

– олеїнова кислота

Насичені жирні кислоти входять до складу тваринних жирів, а ненасичені – до складу рослинних. Особливо слід підкреслити роль ненасичених кислот як сполук, незамінних для людини (в організмі вони не можуть бути синтезовані й повинні надходити з їжею у кількості приблизно 5 г на день). Ці кислоти містяться в рослинних оліях. Вони сприяють зниженню в крові холестерину – одного з факторів розвитку атеросклерозу.

Препарат лінетол – це суміш ненасичених вищих жирних кислот, який використовується при лікуванні гіпертонії, атеросклерозу, опіків, променевої хвороби.

Перевірка оволодіння практичними навичками

І. Тестовий контроль.

ІІ. Контрольні питання:

1. Карбонільні сполуки: визначення, функціональна група, класифікація (альдегіди та кетони), формули окремих представників (формальдегід, ацетальдегід, ацетон).

2. Хімічні особливості альдегідів та кетонів.

3. Медико-біологічне значення альдегідів, кетонів та їх похідних.

4. Карбонові кислоти: визначення, функціональна група, класифікація, формули окремих представників монокарбонових кислот (мурашина кислота, оцтова кислота).

5. Хімічні особливості монокарбонових кислот.

6. Функціональні похідні карбонових кислот: визначення, реактив, за допомогою якого їх можна отримати, загальна формула).

7. Медико-біологічне значення монокарбонових кислот та їх похідних.

8. Дикарбонові кислоти: щавлева, янтарна, фумарола, орто-фталева (формули, характеристика).

9. Вищі жирні кислоти.