Часть II

ХИМИЯ И ПОВСЕДНЕВНАЯ ЖИЗНЬ ЧЕЛОВЕКА

Широко распростирает химия руки свои в дела человеческие.

М. В. Ломоносов

ХИМИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ГИГИЕНЫ И КОСМЕТИКИ

Слово «парфюмерия» происходит от латинского слова Parfum, что означает «дымиться», «испаряться», «куриться». Это объясняет­ся тем, что с незапамятных времен благовония применяли для аро­матизации жилых и общественных помещений, сжигая душистые растения и смолы в специальных чашечках на раскаленных углях.

Начало использования парфюмерных средств относится к глу­бокой древности. Нередко эти средства использовали при религиоз­ных обрядах, колдовстве, магии, в алхимии и т. д. Впервые промыш­ленное производство парфюмерных изделий возникло в арабских странах, потом в странах Юго-Восточной Азии, а также Вавилоне, Греции, Италии. Крестоносцы завезли в Европу простейшее парфю­мерное изделие - розовую воду. В XI! веке парфюмерные средства пришли из Италии во Францию. Уже в XIV-XV вв. парфюмерные средства нашли широкое применение как предмет' роскоши среди богатых и знатных людей европейских стран. Первые сведения о производстве парфюмерных средств в России относятся к XVII веку. С ростом цивилизации применение парфюмерных средств все более расширялось и постепенно стало повсеместным. Сейчас, пожалуй, трудно найти на земном шаре уголок, где бы в той или иной степени не пользовались парфюмерией.

Химикам сейчас известно более !8 млн. органических соеди­нений. Из них примерно 400 тыс. имеют сравнительно отчетливый запах. Однако лишь небольшая часть пахучих веществ относится к душистым веществам — соединениям, которые обладают характер­ным приятным запахом и находят применение в парфюмерии, кос­метике, пищевой промышленности и т. д.

Долгие годы «фабрики запахов» использовали исключитель­но натуральные продукты - эфирные масла, смолы, бальзамы, мус­кус, амбру, сухое растительное сырье (гвоздику, корицу, ваниль, дубовый мох). Громадные площади плодородных земель были за­няты под посевы герани, мяты, мускусного шалфея, лаванды, розы и других растений, из которых извлекают эфирные масла.

Душистые вещества - основа парфюмерных изделий: духов, одеколонов и других, представляющих собой сложные смеси души­стых веществ, растворенных в спирте. Следует сказать, что некото­рые душистые вещества обладают не совсем приятным запахом, од­нако искусство парфюмеров объединяет их запахи в настоящие «ароматные букеты».

С развитием парфюмерии натуральные источники уже не в со­стоянии были удовлетворить возрастающие потребности. Для полу­чения всего лишь 1 кг розового масла нужно переработать 1—3 т лепе­стков розы. На помощь природе пришла химия. Прогресс в синтезе душистых веществ, используемых для замены дефицитных и доро­гих эфирных масел, позволил сделать парфюмерно-косметические изделия массовыми и доступными.

Для получения душистых веществ используются самые со­временные методы органического синтеза. В настоящее время разработаны методы синтеза почти всех душистых веществ, до­бывавшихся ранее из природного сырья, и создан ряд новых, не найденных в природе. Из химического, а не из природного сырья получают теперь ментол с запахом перечной мяты; цитраль, пах­нущий лимоном; ванилин; ирон с нежным ароматом фиалки и многие другие.

Среди синтетических душистых веществ имеются представи­тели самых различных классов: спирты, простые и сложные эфиры, альдегиды. Например:

сн-сн-он

Фенилэтиловый Теппинап

Спирты: [ГУ) (запах розы) KjJ ^{(запах сирени)}

но-сн~сн₃

Простые C₆H-0-C₆H_s ^

3. ^И^^Ы" Дифенолоксид I | \_у| Яра-яра

(запах герани) (запах черемухи)

Сложные _г г! _ртт _п—гп-гн Бензилацетат эфиры: -6 5 2 з (запах жасмина)

^он ..О

СС_Н Бензальдегид

Альдегиды: ^ ‘“™Г

п

Запах веществ во многом зависит от их строения, хотя извест­но много соединений, близких по строению, но отличающихся по запаху. И наоборот, есть соединения, различные по строению, но обладающие сходным запахом. Например, запах камфары имеют:

СНз

I

камфара СНз - СО - СН₂ - СН - СН₃ и гексахлорэтан (С₂С1₆).

Наиболее подробно исследованы группы душистых веществ с так называемым мускусным запахом. Запах мускусных препаратов, а также способность этих веществ облагораживать и фиксировать композиции запахов обусловили их широкое применение в парфюмерии. В нашем столетии мускус стали получать сишетически. Среди мускусных соеди­нений встречаются представители самых различных химических клас­сов: макроциклические соединения, содержащие замкнутый цикл из ме­тиленовых групп - CFb “ (например, природный продукт му с кон, выде­ленный из мускуса кабарги), ароматические соединения (мускус амбро-

вый) и даже стероидные соединения, близкие по строению К половым гормонам (андростерон).

Андростерон

C(CH₃)j

no₂ о-сн,

сн-сн-со ^—(СН_г),-—I

'13

Мускон

Мускус

амбровый

Химики считают, что среди наиболее прибыльных отраслей промышленности на одном из первых мест наряду с парфюмерией стоит и косметическая промышленность. Искусство косметики ухо­дит в далекое прошлое. Так, при раскопках найдены египетские му­мии, ногти которых раскрашены. В усыпальницах египетских пира­мид обнаружены натуральные краски и косметические инструмен­ты, сосуды для хранения мазей, румян и масел. Найден также пись­менный документ — папирус Эберса, в котором изложены космети­ческие правила и рецепты. Его написание относят к пятому тысяче­летию до нашей эры.

Слово «косметика» происходит от греческого «космео», озна­чающего «украшение». Под косметикой всегда понимали искусство украшать. Женщины с давних времен умели подводить брови, под­черкивать форму губ и глаз, окрашивать волосы и румянить щеки. Письменные источники далекого прошлого свидетельствуют о том, что когда-то к раскрашиванию тела красками были неравнодушны и мужчины. Позднее этот обычай постепенно утратился.

Древние рукописи свидетельствуют, что уже тысячи лет назад женщины Востока подкрашивали веки в голубой цвет тончайшей пыльцой из толченой бирюзы.

С незапамятных времен для подкрашивания бровей использо­вался мягкий природный минерал сурмяный блеск Sb₂S_i. В русском языке было выражение «сурьмить брови». Сурмяный блеск постав­

лялся в различные страны арабами, которые называли его «стиби». От этого названия и произошло латинское стибиум (Sb).

Развивалась косметика и на Руси. Имеются сведения, что уже в одном из самых первых сборников врачебных знаний эпохи Киев­ской Руси, написанном на греческом языке в XII веке внучкой Вла­димира Мономаха Евпраксией, наряду со сведениями о различных болезнях приводились советы по уходу за кожей, рецепты от «пар­шивости головы», средства от «дурного запаха изо рта и для чистых зубов».

Поворотным пунктом в истории отечественной косметической промышленности была середина XIX века. В 1893 году в Москве было организовано одно из первых в России предприятий по произ­водству парфюмерных и косметических изделий — фабрика Ралле, затем фирма Остроумова. Эти фабрики вырабатывали несколько ви­дов декоративной косметики, цветочные одеколоны, кремы.

Естественно, что в далеком прошлом в качестве косметиче­ских препаратов использовались лишь природные минеральные и органические вещества. С развитием химии для этой цели все чаще стали применять синтетические продукты. Так, например, в качестве пигмента для губных помад применяют цис-диметилглиоксимат ни­келя. В состав губной помады входит пчелиный воск или его заме­нители: парафин и другие продукты, полученные из нефти.

Для приготовления питательных кремов используют природ­ные жиры или продукты их гидролиза - жирные кислоты. Они хо­рошо впитываются и смягчают кожу. Но долго не хранятся, портят­ся. Синтетические же продукты, полученные из нефти, устойчивы при хранении, хотя плохо впитываются. Поэтому их чаще исполь­зуют для изготовления декоративной косметики.

В качестве увлажнителей в косметике применяют многоатом­ные спирты и сахара.

Поливинильные соединения используют для образования пленки в лаках для волос. Поливиниловый спирт служит фиксатором в жидко­стях для укрепления и укладки волос. А шампуни с перламутровыми блестками, а также перламугровый лак и помада содержат соли вис­мута BiOCl, Bi0(N0₂). Для создания специальных гримов применя­ют также оксид цинка ZnO. Косметические декоративные пудры —

многокомпонентные смеси. В них входят: тальк, каолин, оксид цин­ка, оксид титана ТЮ₂, карбонат магния MgCOj, крахмал, цинковые соли стеариновой кислоты, а также органические и неорганические пигменты.

Компактная пудра в отличие от рассыпной содержит связую­щие добавки: высшие жирные кислоты, натрийкарбоксиметилцел- люлозу, воски, многоатомные спирты и их эфиры, масла.

Наиболее распространенный лак для ногтей представляет собой раствор нитроцеллюлозы в органических растворителях [С₆Н₇0₂(0Н)₃__к (0N0₂)_x]_n. В качестве растворителей используют амиловый эфир уксусной кислоты, ацетон, диэтиловый эфир и их смеси. В лак добавляют пластификаторы - касторовое масло или другие экстракты, которые препятствуют обезжириванию ноггей и предотвращают их ломкость.

В XX столетии в практику парфюмерного и косметического дела входят вещества для завивки волос. Химическая завивка во­лос — это глубокая химическая атака на структуру волоса. Она включает три фазы.

Первая фаза: волнообразующая жидкость, содержащая тио- гликолевую кислоту (HS — СН₂ — СООН) или ее сложные эфиры, проникает внутрь волоса и открывает в белках дисульфидные (сер­ные) мостики, благодаря которым волосы сохраняют свою ста­бильность; волосы становятся мягкими и способными приобретать любую форму.

Вторая фаза: размягченный жидкостью волокнистый слой во­лос все больше и больше подчиняется форме, заданной папильоткой.

HN

Мочевая кислота

Третья фаза: на тщательно промытые от первого раствора волосы наносится фиксаж - раствор перекиси водорода (Н₂0₂). Он снова замыкает серные мостики и возвращает волосу его стабильность.

Среди обилия парфюмерных пре­паратов значительное место занимают всевозможные дезодоранты. Каждый знает, что дезодоранты - это средства, устраняющие неприятный запах пота. На чём основано их действие? Пот выделя­

ется особыми железами, расположенными в коже ка глубине 1—3 мм. Пот на 98-99 % состоит из воды, а также продуктов метаболизма: мочевины CO(NH₂)₂, мочевой кислоты, аммиака NH₃, некоторых аминокислот, жирных кислот, холестерина, белков, стероидных гормонов и др. Неприятный запах пота связан с бактериальным расщеплением его составляющих или окислением их кислородом воздуха. Дезодоранты (косметические средства от пота) бывают двух типов. Одни тормозят разложение продуктов метаболизма пу­тем инактивации микроорганизмов или предотвращения окисления продуктов потовыделения. Действие второй группы дезодорантов основано на частичном подавлении процессов потовыделения. Такие средства называют антиперспирантами. Этими свойствами обладают соли алюминия, цинка, циркония, свинца, хрома, железа, а также формальдегид, танины, этиловый спирт. Перечисленные вещества взаимодействуют с компонентами пота, образуя нерастворимые со­единения, которые закрывают каналы потовых желез и тем самым уменьшают потовыделение.

Рабочее давление в аэрозольных баллончиках дезодорантов создается парами сжиженного или сжатого газа, например N2, С0₂ , NiO. Очень удобны для этих целей также фторхлоруглероды. Так, например, при температуре 21°С давление паров над жидким CFjCb составляет 5 атмосфер. Эти соединения, кроме того, обладают химической активностью по отношению ко многим веществам. Часто в качестве пропеллента используют 1,2-дихлор- тетрафторэтан (CF^CI - CF₂Ci). В настоящее время принято между­народное соглашение по сокращению производства аэрозольных баллонов, содержащих в качестве пропеллентов фторхлоруглероды, поскольку установлено, что они разрушают озоновый слой Земли.

Фторхлорметаны - очень инертные химические вещества. В атмосфере они разрушаются лишь в верхних слоях (на высоте 30 км) под действием ультрафиолетового излучения в диапазоне длинных волн (190-225 им). Одним из продуктов разложения фтор- хлорметанов является атомарный хлор:

CC1₄__xF_x —^CC]₃__XF„ +CI.

°з + °

20

Атомарный хлор способен катализировать разрушение озона: О_ъ *С1~>СЮ + 0₂ СЮ + О —> С1 + О,

Научная общественность высказывает озабоченность разру­шением озонового слоя Земли и требует прекращения использова­ния фторхлорметанов в качестве распылителей аэрозолей.

ХИМИЯ И ПИЩА

Проблема пищи всегда была одной из самых важных проблем, стоящих перед человеческим обществом.

Всё, кроме кислорода, человек получает для своей жизнедея­тельности из пищи. Среднее потребление ее в сутки составляет около 800 г (без воды). Эго дало право И. П. Павлову при вручении ему Нобелевской премии сказать: «Недаром над всеми явлениями человеческой жизни господствует забота о насущном хлебе».

Человечество в сугки потребляет более 4 млн. т пищи, а с рос­том населения ее потребление, естественно, будет возрастать. Чело­вечество испытывало и продолжает испытывать дефицит продуктов питания, особенно не хватает продуктов с высоким содержанием белка. Однако простое увеличение потребления пищи не может ре­шить всех проблем, связанных с питанием. Оно должно быть рацио­нальным, соответствовать основным положениям науки о питании, требования которой должны учитываться при разработке стратегии развития пищевой промышленности.

Правильная организация питания требует знаний, хотя бы в самом общем виде, о химическом составе пищевого сырья и готовых продуктов питания, представлений о способах их получения, о пре­вращениях, которые происходят при их получении и при кулинар­ной обработке продуктов, а также сведений о пищеварительных процессах.

ПЛАН ИЗЛОЖЕНИЯ МАТЕРИАЛА

I. Основные химические вещества пищи.

1. Белковые вещества:

• строение и аминокислотный состав белков;

64

• классификация белков;

• свойства белков;

• пищевая ценность белков;

• ферменты.

2. Липиды:

• строение и классификация липидов;

• пищевая ценность масел и жиров;

• превращение липидов при производстве продуктов пи­тания;

3. Углеводы:

• строение, классификация и свойства углеводов;

• пищевая ценность углеводов,

2. Пищевые добавки:

• вещества, улучшающие внешний вид продуктов;

• вещества, изменяющие структуру и физико-химичес­кие свойства пищевых продуктов;

• подслащивающие вещества;

• консерванты;

• пищевые антиокислители;

• ароматизаторы.

2. Природные токсиканты и загрязнители:

-- природные токсиканты;

• загрязнители.

2. Пищевая аллергия.

3. Химические основы домашнего приготовления пищи:

• основные химические процессы, происходящие при тепловой кулинарной обработке;

• изменение пищевой ценности продуктов при тепловой обработке.

2. Химия пищеварения.

I. ОСНОВНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ПИЩИ

Наша пища состоит из очень большого числа различных хими­ческих веществ: белков, жиров, углеводов, витаминов, минеральных веществ. Среди них имеются соединения, которые определяют сё

энергетическую и биологическую ценность, участвуют в формирова­нии структуры, вкуса, цвета и аромата пищевых продуктов.

Мы не можем рассмотреть подробно все химические компо­ненты продуктов питания, поэтому нам нужно остановиться только на основных группах, имеющих жизненно важное значение. Эти сведения позволят нам хоть в какой-то мере представить те сложные превращения, которые происходят в организме при получении пи­щи, что позволит осмысленно подходить к своему питанию, сохра­нить свое здоровье.

1. БЕЛКОВЫЕ ВЕЩЕСТВА

Белками называют высокомолекулярные природные полиме­ры, молекулы которых построены из остатков аминокислот. Каждый белок обладает своей, присущей только ему последовательностью расположения аминокислотных остатков.

Биологические функции белков крайне разнообразны. Они выполняют каталитические, регуляторные, структурные, двигатель­ные, транспортные, защитные, запасные и другие функции. Белки играют ключевую роль в жизни клетки, составляют основу ее био­химической деятельности. Исключительное свойство белка - само­организация структуры, то есть его способность создавать опреде­ленную, свойственную только данному белку пространственную структуру. По существу вся деятельность организма связана с бел­ковыми веществами. Без белков невозможно представить себе жизнь. Белки - важнейшая составная часть организма человека и животных.

Строение и аминокислотный состав белков

Как уже говорилось выше, белки построены из остатков ами­нокислот.

Молекула аминокислоты состоит из двух частей. Одна часть у всех аминокислот одинаковая, она называется пептидной группой:

I

н - с - nh₂ соон.

СП, СН₃

CH₂SH

Цистеин

ч V

сн

I

H-c-NH

соон

Валин

Соединение аминокислот при образовании белковой молекулы осуществляется через общую для всех аминокислот группу. Из кар- боскильной группы одной аминокислоты и аминогруппы соседней аминокислоты отщепляется молекула воды, и за счет освободив­шихся валентностей остатки аминокислот соединяются. Между аминокислотами возникает прочная ковалентная связь — NH - СО называемая пептидной связью.

Последовательность аминокислотных остатков в молекуле белка определяет его первичную структуру. Полипептидная цепь закручивается в спираль — это вторичная структура молекулы белка.

Полипептидная спираль, в свою очередь, подвергается даль­нейшей укладке. Она сворачивается определенным образом, для ка­ждого белка эта конфигурация постоянна. В результате возникает третичная структура белковой молекулы. В живой клетке также обна­ружена четвертичная струкгура белка.

Однако следует отметить, что в организации более высоких структур белковой молекулы исключительная роль принадлежит первичной структуре.

Классификация белков

Существует несколько классификаций белков. В основе их лежат разные принципы: по степени сложности, по форме молекул, по растворимости, по выполняемым ими функциям.

По степени сложности белки делятся на простые (протеины) и сложные (протеиды).

Протеины — запасные, скелетные, отдельные ферментные белки. По растворимости в отдельных растворителях выделим толь­ко главные из них;

альбумины — белки с относительно небольшой молекулярной массой, хорошо растворимые в воде, Представитель альбуминов — белок яйца, овальбумин;

глобулины - растворяются в водных растворах солеи. Входят в состав крови, молока, составляют большую часть семян бобовых и масличных культур;

проламины - растворяются в 60-80 %-ном растворе этилового спирта. Это белки злаков пшеницы, ржи, кукурузы, овса, ячменя;

глютелипы - растворяются только в растворах щелочей. Из них следует выделить оризены, содержащиеся в семенах риса, и глютенин клейковинных белков пшеницы.

Протеиды:

нуклеопротеиды - кроме белковой части включают нуклеино­вые кислоты;

липопротеиды - содержат кроме белка липиды. Участвуют в формировании клейковинных белков;

фосфопротеиды - кроме белка присутствует фосфорная ки­слота. Им принадлежит важнейшая роль в питании молодого орга­низма.

Свойства белков

Гидратация. Белки связывают воду, то есть проявляют гидро­фильные свойства. При этом они набухают, увеличиваются их масса и объем. Имеющиеся в их составе и расположенные на поверхности белковой макромолекулы гидрофильные (пептидная связь), аминные (- NH₂) и карбоксильные группы притягивают к себе молекулы воды, строго ориентируя их на поверхности макромолекулы.

При ограниченном набухании концентрированные белковые растворы образуют сложные системы, называемые студиями. Студ­ни не обладают текучестью, они упруги, обладают пластичностью, определенной механической прочностью, способны сохранять свою форму. Гидрофильные свойства белков имеют большое значение в биологии и пищевой промышленности. Студнем, построенным в основном из молекул белка, является цитоплазма - полужидкое со­держимое клетки. Различная гидрофильность клейковинных белков - один из признаков, характеризующих качество зерна пшеницы и по­лучаемой из него муки. Тесто, которое получают в хлебопекарном производстве, представляет собой набухший в воде белок.

Денатурация. При денатурации изменяются физические свойства белка, снижается растворимость, способность к гидрата­ции, теряется его биологическая активность. Меняется форма белко­вой макромолекулы, но в то же время увеличивается активность не­которых химических групп, белок легче гидролизуется. В пищевой технологии особое практическое значение имеет тепловая денатура­ция белков. Степень денатурации зависит от температуры, продол­жительности нагрева и влажности. Особую роль эти процессы игра­ют при бланшировании растительного сырья, сушке зерна, выпечке хлеба, получении макаронных изделий.

Ценообразование, Под этим процессом понимают способ­ность белков образовывать высококонцентрированные системы жидкость-газ. Такие системы называют пенами. Устойчивость пены, в которой белок является пенообразователем, зависит не только от его природы, но и от концентрации, а также от температуры. Белки в качестве пенообразователей широко используются в кондитерской промышленности (пастила, зефир, суфле).

Пнщсоан ценность белков

Белок - наиболее важный компонент пищи человека. Основ­ные источники нишевого белка: мясо, молоко, рыба, продукты пере­работки зерна, хлеб, овощи. Потребность человека в белке зависит от возраста, пола, характера трудовой деятельности. В организме здорового взрослого человека белки расщепляются до аминокислот, часть из них являются строительным материалом для создания но­вых аминокислот, однако имеются аминокислоты, которые не обра­зуются в организме взрослого человека, они должны поступать с пищей. Снабжение организма человека необходимым количеством аминокислот — основная функция белка в питании.

О громадном значении белков для жизни догадывались давно. Более ста лет назад Ф. Энгельс писал, что «жизнь есть форма суще­ствования белковых тел». Эта фраза стала крылатой, в ней подчер­кивается решающее значение белков для жизни. Данные современ­ной биологии подтверждают этот вывод.

Ферменты

Ферментами называют сложные биологические катализаторы белковой природы, изменяющие скорость химической реакции. Ферменты играют очень важную роль в пищевой промышленности, в отдельных случаях осуществляя или помог ая осуществить многие технологические процессы, в других - затрудняя их проведение. Достаточно напомнить, что превращение исходного сырья в готовые продукты в таких отраслях пищевой промышленности, как виноде­лие, пивоварение, производство спирта, хлебопечение, сыроделие, производство ряда кисломолочных продуктов, осуществляется при непосредственном участии ферментов.

Ферменты имеют большую молекулярную массу: от 10000 до 1000000. Молекула фермента состоит из белковой и небелковой час­тей. Белковая часть молекулы фермента может быть построена из одной или нескольких полипептидных цепей, образующих сложные комплексы. Известно около 3000 различных ферментов, часть их изучена. Рассмотрим некоторые виды ферментов, важные в пищевой технологии и питании.

Оксидоредуктазы, или окислительно-восстановительные фер­менты, катализируют окисление и восстановление различных хими­ческих веществ. Ферменты-оксидоредуктазы участвуют в разруше­нии каротиноидов при сушке и хранении продуктов растительного происхождения.

Трансферазы осуществляют перенос различных групп атомов от одной молекулы к другой. Эти ферменты принимают участие в сложных биохимических процессах, протекающих в клетках.

Гидролазы, Ферменты этой группы играют особенно важную роль в пищеварении и б процессах пищевой техйологии. Большая роль в биохимии пищеварения принадлежит протеолитическим ферментам (пепсин, химотрипсин и др.), осуществляющим деполи­меризацию молекул белка по мере его движения по пищеваритель­ному тракту. Эти ферменты участвуют в процессах, происходящих при переработке мяса, в хлебопечении.

Представители группы гидролаз — карбогидразы, амилазы,

целлюлазы.

Лиазы. Эти ферменты катализируют процессы расщепления связей между атомами углерода, углерода и кислорода, углерода и азота, углерода и галогена. К ферментам этой группы относятся де­карбоксилазы, отщепляющие молекулу диоксида углерода С0₂ от органических кислот.

Изомеразы. Ферменты этой группы катализируют структурные изменения в пределах одной молекулы органического соединения. Их используют при получении глюкозо-фруктозных сиропов.

Липазы. Эти ферменты катализируют образование связей С-О, C-S, C-N, С-С. К этой группе относятся ферменты, участвующие в превращении аминокислот и в удлинении углеродной цепи органи­ческих соединений. Применение их в пищевой промышленности дает возможность получать новые продукты, совершенствовать тех­нологию получения уже известных продуктов и тем самым способ­ствует большему экономическому эффекту.

Выше мы рассмотрели свойства ферментов. В пищевой техно­логии ферментативные процессы очень разнообразны и зависят от вида сырья, технологии и характера получаемого продукта.

2. ЛИПИДЫ

Липидами называют большую группу органических соедине­ний с близкими физико-химическими свойствами, которые содер­жатся в растениях, животных и микроорганизмах. Их общими при­знаками являются: нерастворимость в воде (гидрофобность) и хоро­шая растворимость в органических растворителях (диэтиловом спирте, хлороформе и др.), наличие в их молекулах длинно цепочеч­ных углеводородных радикалов и сложноэфирных группировок.

Липиды широко распространены в природе. Как белки и угле­воды, липиды являются обязательным строительным компонентом каждой клетки.

Липиды - важнейший компонент пищи, во многом определя­ют ее пищевую ценность и вкусовое достоинство.

В растениях они накапливаются главным образом в семенах и плодах. Содержание в них липидов зависит не только от индиви­дуальных особенностей растений, но и от места и условий произ­растания.

У животных липиды концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях.

Строение и классификация липидов

По химическому строению липиды отличаются большим раз­нообразием. Молекулы их построены из различных структурных компонентов, в состав которых входят спирты и высокомолекуляр­ные кислоты, а в состав отдельных групп липидов могут также вхо­дить остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и другие компоненты, соединенные меяеду собой различными типами химической связи.

Простые липиды. Молекула простых липидов не содержит атомов азота, фосфора, серы. К ним относятся производные одно­атомных карбоновых кислот и одно- и многоатомных спиртов. Наи­более важными и распространенными представителями простых ли­пидов являются ацилглицерины. Широко распространены воски.

Аг{илглицерины (глицериды) - сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот. Они составляют основ­ную массу липидов (иногда до 95-96 %), и именно их называют маслами и жирами.

Одним из структурных компонентов всех ацилглицеринов яв­ляется глицерин, поэтому свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул, и положением (1, 2, 3), которое занимают остатки этих кислот в моле­кулах ацилглицеринов.

В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот раз­личного строения, однако большинство из них присутствует в не­большом количестве. Например, стеариновая и пальмитиновая ки­слоты входят в состав рапсового масла. В состав большинства наи­более распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, со­держащие 1-3 двойные связи.

Природные жиры содержат главным образом триацилглице- рины, в состав которых входят остатки различных кислот: насыщен­ных и ненасыщенных.

Насыщенные кислоты:

лауриновая СН₃(СН₂)юСООН, миристиновая СНз(СНг)52СООН ,

Ненасыщенные кислоты:

олеиновая СН, - (СН₂)₇ - СН = СН - (СН₂)₇ - СООН , эруковая (СН)₃ - СН = СН - (СН₂)„ - СООН .

В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты преимущественно остатками ненасыщенных кислот, 2 — на­сыщенной. В животных жирах картина бывает обратная.

Ацилглицерины - жидкости или твердые вещества с низкими (до 40°С) температурами плавления и довольно высокими темпера­турами кипения, с повышенной вязкостью, без цвета и запаха, легче воды, нелетучи. Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить на них пищу, так как жиры не испаряются со ско­вородки, а благодаря низким температурам плавления они не засты­вают, что создаёт приятное ощущение во рту. Они хорошо раство­римы в органических растворителях и нерастворимы в воде, В твер­дом состоянии триглицерины существуют в нескольких кристалли­ческих формах.

Воскалш называют сложные эфиры высокомолекулярных од­ноосновных карбоновых кислот (C_iS - C_J0) и одноатомных высоко­молекулярных спиртов.

Воск покрывает тонким слоем листья, стебли, плоды растений.

Сложные липиды. Наиболее важная и распространенная группа сложных липидов - фосфолипиды. В состав их молекул, на­ряду с липидной частью, входят остатки фосфорной кислоты, азоти­стых оснований, аминокислот и некоторых других соединений. В молекуле фосфолипидов имеются группировки двух типов: гидро­фильные и гидрофобные.

Вместе с белками и углеводами фосфолипиды участвуют в по­строении мембран клеток и субклеточных структур, выполняя роль несущих конструкций мембраны.

По функциям, которые выполняют липиды в организме, их часто делят на две группы; запасные и структурные.

Запасные липиды, в основном ацилглицерины, обладают вы­сокой калорийностью. Эти липиды являются защитными вещества­ми, помогающими организму переносить неблагоприятные воздей­ствия внешней среды.

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белка­ми, углеводами. Они участвуют в разнообразных и сложных процес­сах, протекающих в клетках. Для извлечения этих липидов необхо­димо предварительно разрушить их связь с белками, углеводами и другими компонентами.

Пищевая ценность масел и жиров

Растительные жиры и масла являются обязательным компо­нентом пищи и структурно-пластическим материалом для организма человека, поставщиком ряда необходимых для него веществ. Реко­мендуемое содержание жиров в рационе человека (по калорийности) составляет 30-33 % , а в массовых единицах - в среднем 90-100 г в сутки. Длительное ограничение потребления жиров в питании при­водит к отклонению в физиологическом состоянии организма. Но и избыточное потребление жиров нежелательно, оно приводит к ожи­рению, сердечно-сосудистым заболеваниям.

В питании имеет значение не только количество, но и химиче­ский состав липидов, особенно содержание полиненасыщенных ки­слот. Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в орга­низме человека. Арахпдоновая синтезируется из линолевой кислоты. Поэтому эти кислоты получили название «незаменимых», или «эс- сенциональных» кислот.

Липиды участвуют в построении клеточных мембран, в синте­зе простагландинов, способствуют выведению из организма избы­точного количества холестерина, предупреждая и-ослабляя атеро­склероз, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов.

Превращение липидов при производстве продуктов питания

При получении пищевых продуктов, как в промышленности, так и в домашних условиях, липиды исходного сырья (зерно, мясо и молоко, жиры и масла, плоды и овощи и др.) претерпевают разнооб­разные превращения. Значительные изменения происходят в липид­ном комплексе хранящихся продуктов.

Главные направления превращения: гидролиз липидов и окис­лительное биохимическое прогоркание. В пищевом сырье, полуфаб­рикатах и готовых продуктах эти процессы могут протекать одно­временно в виде параллельно идущих и связанных между собой превращений. Глубина и интенсивность их зависят от химического состава липидов, температуры, наличия сопутствующих и добав­ляемых веществ. Это очень многообразные, сложные и противоре­чивые процессы. Например, растительные масла содержат значи­тельное количество ненасыщенных жирных кислот, в которых про­текают процессы самоокисления кислородом воздуха. Благодаря низкой влажности, отсутствию минеральных веществ они не пора­жаются микрооргаешзмами и могут храниться длительное время. Лучшими условиями их сохранности в специальных банках- резервуарах является температура 4-6°С, относительная влажность воздуха 75 %. Животные жиры по своему жирнокислотному составу должны были бы обладать более высокой устойчивостью при хране­нии. Но они практически не содержат природных антиоксидантов и поэтому не стойки при хранении.

3. УГЛЕВОДЫ

Углеводы - обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и акку­муляторами энергии, в организмах растений и некоторых животных выполняют роль опорного (скелетного) материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в качестве регуляторов биохимических процессов в клетке. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолеку­лярные комплексы, представляющие основу живой материи. Они

входят в состав природных биополимеров - нуклеиновых кислот, участвующих в хранении и передаче наследственной информации.

Углеводы образуются в растениях в процессе фотосинтеза, происходящего под действием солнечных лучей, из углекислого газа и воды, а образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу. Углеводы являются первыми органическими веществами в кругово­роте углерода в природе.

Строение, классификация и свойства углеводов

Все углеводы делят па две группы: простые и сложные, Про­стыми углеводами (моносахариды, монозы) называют углеводы, ко­торые не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений. Обычно их состав отвечает формуле С_пН_3пО_п , то есть число атомов углерода равно числу атомов кислорода.

Сложные углеводы (полисахариды, полиозы) - это углеводы, способные гидролизоваться на более простые. Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе, а следователь­но, и по свойствам. Их делят на две группы: низкомолекулярные (сахароподобные) и высокомолекулярные (несахароподобные) по­лисахариды.

Молекулы простых углеводов — мопоз — построены из нер&з- ветвленных углеродных цепей, содержащих различное число атомов углерода. В состав организмов растений и животных входят главным образом монозы с 5—6 углеродными атомами — пептозы и гексозы.

В молекулах моносахаридов имеются углеродные атомы, свя­занные с четырьмя различными заместителями. Они получили на­звание асимметричных. Наличие в молекулах моноз асимметричных углеродных атомов приводит к появлению оптических изомеров, обладающих способностью вращать плоскополяризованный луч света.

Наличие спиртовых, альдегидных или кетонных групп, а также появление в циклических формах моноз группы -ОН с особыми свой­ствами определяет химическое поведение этих соединений, а следо­вательно, и превращение их в биохимических и технологических процессах.

Особое место в превращениях моносахаридов занимают два процесса: дыхание и брожение.

Дыхание - это экзотермический процесс ферментативного окисления моноз до воды и углекислого газа:

С₆Н₁₂Ой + 60₂ — 6С0₂ + 6Н₂0 +Q

Дыхание наряду с фотосинтезом является важнейшим процес­сом для жизнедеятельности организмов.

Различают аэробное (кислородное) дыхание - дыхание при дос­таточном количестве кислорода, и анаэробное (бескислородное) дыха­ние, являющееся в сущности спиртовым брожением:

С₆Н,₂0₆ — 2С₂Н₅ОН + 2С0₂

Спиртовое брожение, протекающее под влиянием микроорга­низмов, играет исключительную роль в производстве спирта, вина, хлебобулочных изделий.

Кроме спиртового брожения существует молочнокислое бро­жение моноз: СбН₁₂Об —*■ 2СНз - СН - СООН

ОН

Это основной процесс при получении простокваши, кефира и других молочнокислых продуктов, квашении капусты.

Моносахариды - твердые кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, трудно растворимы в спирту. Большинство из них имеют сладкий вкус. Рассмотрим наиболее важные моносахариды.

Глюкоза широко распространена в природе, содержится в зе­леных частях растений, в виноградном соке, семенах и фруктах, яго­дах, мёде. Входит в состав важнейших полисахаридов: сахарозы, крахмала, клетчатки. Получают глюкозу гидролизом крахмала и клетчатки. Сбраживается дрожжами.

Фруктоза в свободном состоянии содержится в зеленых час­тях растений, нектаре цветов, семенах, мёде. Входит в состав саха­розы, образует высокомолекулярный полисахарид инсулин. Сбра­живается дрожжами.

Полисахариды (сложные углеводы). Молекулы полисахари­дов построены из различного числа остатков моноз. В зависимости от этого их делят на низкомолекулярные и высокомолекулярные по­лисахариды. Из первых особое значение имеют дисахариды, моле­кулы которых построены из двух одинаковых или разных остатков моноз. Главнейшие из дисахаридов — мальтоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар). Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы. Мальтоза широко распространена в приро­де, она содержится в проросшем зерне и в особенно больших коли­чествах в солоде. При гидролизе мальтозы образуются две молекулы

глюкозы:

С12Н22ОЦ + НгО —► 2CfiHi₂06 .

Этот процесс играет большую роль в пищевой промышленности. Например, при брожении теста мальтоза служит источником сбражи­ваемых сахаров.

Сахароза (тростниковый, свекловичный сахар). При ее гидро­лизе образуются глюкоза и фруктоза:

С^НггО]| + Н2О —* С₆Н₁₂О_й + С^Н^Ой.

Сахароза — наиболее известный и широко применяемый в пи­тании и пищевой промышленности сахар. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, клубнях растений. В сахарной свекле от 15 до 22 % сахарозы, в сахарном тростнике - 12-15 % , это основные источники ее получения.

Крахмал (С₆НюОз)_п - резервный полисахарид, главный компо­нент зерна, картофеля и многих видов пищевого сырья. Наиболее важный по своей пищевой ценности и использованию в пищевой промышленности несахароподобный полисахарид. В клетках расте­ний крахмал образует зерна. Особенно крупные зерна крахмала в клетках картофеля. Форма зерен зависит от вида растения. От осо­бенностей строения и размеров крахмальных зерен и, естественно, от состава крахмала зависят его физико-химические свойства. Крах­мал - смесь полимеров двух типов, построенных из остатков глюко- пиранозы, амилазы и амилопектина.

Пищевая ценность углеводов

Углеводы занимают исключительно большое место в питании. Их доля в продуктах питания человека составляет 50-60 % (по кало­рийности). Основными источниками углеводов являются раститель­ные продукты. Углеводы по усвояемости в организме условно мож- ко разделить на две группы: усвояемые организмом человека (глю­коза, фруктоза, сахароза, крахмал) и неусвояемые - пищевые волок­на или балластные вещества (целлюлоза, гемицеллюлоза и пектино­вые вещества). Из углеводов первой группы легче всего усваиваются фруктоза и глюкоза, затем сахароза, мальтоза и лактоза.

Из усвояемых сахаров первостепенное значение принадлежит сахарозе, широко используемой в приготовлении кондитерских и хлебобулочных изделий, паренья и других «сладких» продуктов.

Широко распространены также глюкоза и фруктоза. В пита­нии предпочтительнее фруктоза, чем глюкоза. Фруктоза слаще глю­козы, поэтому для получения продуктов той же сладости необходи­мо меньшее ее количество. Превращение фруктозы в организме про­текает несколько иначе, чем глюкозы, что очень важно для больных сахарным диабетом. Источник фруктозы в питании - мед, свекла, фрукты, сахароза.

Из дисахаридов необходимо отметить лактозу. Лактоза спо­собствует жизнедеятельности молочнокислых бактерий в пищевари­тельном тракте, янтагоимстов кислотных микроорганизмов. У мно­гих людей отсутствует активность фермента лнктгиы, гидролизую­щей лактозу. Поэтому делаются попытки создать для таких людей молочные продукты, в которых лактоза частично гидролизована или в них внесен фермент лактаза.

Потребность человека в углеводах связана с его энергетиче­скими затратами и равна в среднем 365-500 г/сутки, из них крах­мала - 350-4 00 г/сутки, моно- и дисахаридов - 50-100 г/сутки.

Избыток углеводов способствует ожирению, нарушению функций нервной системы. Для уменьшения количества «незащи­щенных» (рафинированных) и увеличения доли «защищенных» уг­леводов, обеспечения необходимого содержания балластных ве­ществ требуется снижение потребления сахара, многих кондитер­ских изделий, хлеба из муки высших сортов, манной крупы, макарон и увеличение в рационе хлеба из ржаной муки, из целого зерна, овощей и фруктов, то есть продуктов с повышенным содержанием крахмала, клетчатки, а не сахарозы, глюкозы и фруктозы.