3. Виды изомерии.

Для алкинов характерны три вида структурной изомерии:

Изомерия углеродного скелета
2) Изомерия положения кратной связи
3) Изомерия между классами (алкины – диены)

4. Физические свойства.

Первые члены ряда – газы. Средние – жидкости. Высшие – твердые вещества.

Без цвета, без запаха или со слабым характерным запахом.

Плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы.

5. Химические свойства.

Химические свойства алкинов можно разделить на несколько групп.

Основное направление – разрыв пи-связи (одной или двух) с образованием продукта присоединения (частичное присоединение - + 1 моль реагента; полное присоединение - + 2 моль реагента).

а) реакции присоединения:

• гидридрование (частичное – до алкена, полное восстановление – до алкана)

• галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция);

• гидрогалогенирование (по правилу Марковникова и против – перекисный эффект Хараша)

• гидратация (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути

б) реакции окисления

• жесткое окисление (полный разрыв и сигма-, и пи-связей) смесями KMnO₄+H₂SO₄ или K₂Cr₂O₇ в H₂SO₄

• частичное окисление диоксидом селена SeO₂ в кислой среде

• горение (до углекислого газа и воды)

в) реакции за счет подвижного Н атома при тройной связи СС на конце молекулы

• образование ацетиленидов

• конденсация с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами)

г) усложнение углеродного скелета путем олиго- и полимеризации:

- линейная димеризация (образование дивинила)

- линейная тримеризация (образованием дивинилацетилена)

- циклическая тримеризация (образование бензола)

- циклическая тетрамеризация (образование циклооктатетраена)

1. Реакция гидрирования (алкин  алкен  алкан) Для алкенов характерна цис-транс-изомерия. При гидрировании на твердом катализаторе преимущественно образуется цис-алкен. При гидрировании в газовой или жидкой фазе основным продуктом может являться транс-алкан.
2. Реакция галогенирования (алкин- дигалогеналкен  тетрагалогеналкан) Качественная реакция – обесцвечивание бромной воды или обесцвечивание брома в растворе CCl4. Реакцию можно остановить на стадии присоединения 1 моль брома – при более низкой температуре и в неполярном растворителе (не Н2О, а CCl4). Поскольку тройная связь по отношению к электрофильному присоединению галогена менее реакционноспособна, чем двойная, можно избирательно присоединять галоген к двойной связи в присутствии тройной. Механизм – электрофильное присоединение, AdE.
3. Реакция гидрогалогенирования (алкин  моногалогеналкен  дигалогеналкан) Первая стадия протекает труднее, чем вторая, так как СС связь менее реакционноспособна в реакции электрофильного присоединения протона, чем С=С. А) по правилу Марковникова