Тема 12: ди- и полисахариды.

Значение темы: Для понимания путей метаболических превращений ди- и полисахаридов в живом организме, а также их роли как энергетических носителей необходимо знание прин­ципов строения их молекул.

Цель занятия:

- Сформировать знания основ строения и химических пре­вращений важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.

-Рассмотреть строение и свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, гомо- и гетерополисахаридов.

Методические рекомендации по самостоятельной

аудиторной работе студентов

Необходимый исходный уровень знаний

-таутомерия полисахаридов

- получение и свойства гликозидов

-конформация альдогексоз

- восстанавливающие свойства альдогексоз

Изучите теоретический блок

1. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Химическое строение, номенклатура, цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства.

2. Невосстанавливающий дисахарид сахароза. Состав, строение, номенклатура.

3. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Структурный состав, типы гликозидных связей.

4. Гетерополисахариды соединительной ткани: хондроитинсульфат, гиалуроновая кислота. Структурный состав, типы связей, физиологические функции.

Выполните письменно

1. Напишите уравнение реакции получения дисахаридов. Дайте название:

а) восстанавливающего дисахарида, состоящего из Д-глюкозы и Д-рибозы;

б) невосстанавливающего дисахарида, состоящего из 2-х молекул Д-глюкопиранозы.

2. Напишите структурную формулу дисахарида:

а)  - D - галактопиранозил - (1→ 4) -  - D - глюкопираноза;

б)  - D - глюкопиранозил - (1→ 4) -  - D - фруктофуранозид;

в)  - D - фруктофуранозил - (2→ 4) -  - D - галактопираноза;

г)  - D - маннопиранозил - (1→ 2) -  - D - фруктофуранозид;

д)  - D - фруктопиранозил - (2→ 4) -  - D - глюкопираноза;

3. Напишите цикло-оксо-таутомерию дисахарида мальтозы;

4. Напишите формулу гиалуроновой кислоты, укажите структурный состав и типы связей.

Лабораторная работа:

Опыт №1 Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы.

Свободная D- глюкоза дает положительную пробу Троммера, a D-глюкозный остаток в саха­розе из-за отсутствия гликозидного гидроксила этой пробы не дает.

Ход работы: В пробирку поместите 1-2 капли 1% раствора сахарозы, 6 -7 капель 10% - рас­твора гидроксида натрия, 6-7 капель воды. Прибавьте 1-2 капли 2% - раствора сульфата меди (П). Образуется прозрачный синий раствор комплекс­ного соединения меди с сахарозой. Нагрейте верхнюю часть пробирки над пламенем горелки до начала кипения. Изменения окраски не происходит.

В выводе отметьте:

-напишите строение сахарозы с помощью формул Хеуорса.

-почему сахароза не способна к цикло-оксо-таутомерии?

Опыт №2 Восстановление гидроксида меди (II) лактозой в щелочной среде (проба Тром­мера).

Ход работы: В пробирку поместите 4-5 капель 10% - раствора гидроксида натрия, добавьте 1 каплю 2% - раствора сульфата меди (II) и 1 каплю 1% - раствора лактозы. Образовавшийся первоначально осадок быстро растворяется, и образу­ется раствор синего цвета. К полученному раствору добавьте несколько капель воды, чтобы столбик жидкости в пробирке составлял 2 см. Нагрейте ее над пламенем горелки до начала кипения так, чтобы нагревалась только верхняя часть, а нижняя оставалась для контроля. По­является желто-красное окрашивание.

В выводе отметьте:

-напишите строение лактозы.

- какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксо-таутомерии?

- объясните причину наличия восстанавливающих свойств у лактозы.

Опыт №3 Йодкрахмальная проба.

В основе этой реакции лежит образование соединения включения, в котором молекулы йода находятся в спиралях одноцепочечной молекулы амилозы.

Ход работы: В пробирку поместите 4-5 капель 0,5% - крахмального клейстера и 1 каплю рас­твора йода в йодиде калия. Появляется синее окрашивание. Нагрейте раствор, он обесцвечи­вается. При охлаждении окраска снова появляется.

В выводе отметьте:

- какой дисахарид является структурной единицей амилозы?

-какой тип гликозидной связи в этом дисахариде?