Добування

1) Окиснення первинних спиртів

О

//

СН₃ – СН₂ – ОН + CuO → СН₃ – С + Си + Н₂О

\

H

2СН₃ОН + О₂ ^t= 2НСОН + 2Н₂О

2) Реакція Кучерова (гідратація ацетилену)

СН≡СН + Н₂О = СН₃СОН

3) Каталітичне окислення етилену

2СН₂ = СН₂ + О₂ = 2СН₃СОН

4) Окислення метану

СН₄ + О₂ = НСОН + Н₂О

Застосування

Метаналь (формальдегід)	Етаналь (ацетальдегід)
водний 40% розчин формальдегіду – формалін – для дезинфікування приміщень, зберігання біопрепаратів, протруювання насіння; добування фенол формальдегідних смол; при слабкому нагріванні і упарюванні формаліну з амоніаком утворюється уротропін: 6НСОН + 4NH3 = (CH2)6N4 + 6Н2О – для дезинфекції сечовивідних шляхів, як протигрипозний препарат, спресований уротропін – як тверде паливо – “сухий спирт”	виробництво оцтової кислоти лікування алкоголізму виготовлення синтетичних смол і пластмас

Е. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны имеют общие формулы R–CH=O и R–CO–R соответственно. Карбонильная группа С=О высокореакционноспособна, и поэтому альдегиды и кетоны занимают необычайно важное место в органическом синтезе многочисленных и разнообразных соединений. Некоторые члены этого класса используются в качестве ароматических добавок и душистых веществ и частично обусловливают характерные запахи некоторых растительных экстрактов и эссенций.

Практически важные кетоны.

Ацетон CH₃COCH₃, т. кип. 56 С, приятно пахнущая жидкость с высокой растворяющей способностью для таких материалов, как нитроцеллюлоза (используемая во взрывчатых веществах и лаках) и пластмассы. Ацетон применяется как растворитель и как разбавитель для лаков. Его также используют в синтезе более сложных органических соединений.

Акролеин CH₂=CH–CH=O, т. кип. 56 С; его пары обладают раздражающим действием на слизистую. Он образуется при пиролизе («перегреве») жиров.

Бензохинон. Желтое легко возгоняющееся твердое вещество, бензохинон является простейшим членом класса соединений, известных как «хиноны», которые содержат подобную циклическую систему. Некоторые хиноны представляют собой важные красители, другие являются пигментами растений и насекомых.

Камфора (камфара) представляет собой твердый летучий кетон с характерным приятным запахом. Из камфарного дерева получают L-форму, а D,L-форму производят в промышленных масштабах путем синтеза из других природных продуктов.

ТЕСТОВИЙ КОНТРОЛЬ ЗНАНЬ

ДЛЯ УЧНІВ 10 КЛАСУ МЕДИКО – БІОЛОГІЧНОГО ЛІЦЕЮ

ТЕМА : АЛЬДЕГІДИ

1. Яка з наведених формул відображає склад найпростішого представника альдегідів?

а) СН₂ = СНОН; б) СН₃ОН; в) Н₂СО; г) НСООН.

2. Яка з наведених груп атомів називається карбонілом?

а) О б) – СН3; в) О г) – ОН.

   

- С -; - С – ОН;

3. Зазначте формулу альдегіду. Дайте його назву:

а) О б) СН3 – СН2 – СН2 – ОН;



СН3 – СН2 – СН2 – С – Н;

в) О



СН3 – СН – С –ОН.



СН3

4. Зазначте назву альдегіду

О



СН3 – СН2 – СН2 – С –Н:

а) пропаналь; б) бутаналь; в) пентаналь.

5. Як змінюється температура кипіння альдегідів зі збільшенням їх молекулярної маси?

а) істотно не змінюється; б) значно зростає; в) дещо знижується; г) дещо зростає.

6. Зазначте істотну відмінністьв електронній будові подвійного зв’язку молекули альдегідв і етилену:

а) атом карбону карбонільної групи утворює три  - зв’язки;

б) атом карбону карбонільної групи перебуває у стані sp² – гібридизації;

в)  - зв’язки лежать в одній площині й кути між ними становлять 120;

г) подвійний зв’язок утворюється між атомами з різною електронегативністю;

д) електронна густина зміщена в бік більш електронегативного елемента.

7. Зазначте назву альдегіду

О



СН₃ – СН – СН – СН₂ – С – Н

• 

СН₃ СН₃

а) 3,4 – диметилпентаналь; б) 3 – метилпентаналь; в) 2,3 – диметилпентаналь.

8. Які з наведених альдегідів не мають ізомерів?

а) мурашиний; б) оцтовий;

в) пропіоновий; г) масляний; д) валеріановий.

9. Скільки ізомерів має альдегід з п’ятьма атомами карбону в молекулі?

а) один; б) два; в) три; г) чотири.

10. Формули гомологів чи ізомерів наведено нижче?

О О

 

СН₃ – СН – С – Н СН₃ – СН₂ – СН₂ – С – Н



СН₃

а) гомологів; б) ізомерів.

11. Формули гомологів чи ізомерів наведено нижче?

О О

 

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С – Н; СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С – Н

а) гомологів; б) ізомерів.

12. Зазначте речовини, які використовують у лабораторних умовах для доведення того, що досліджувана речовина належить до класу альдегідів:

а) бромна вода; б) аміачний розчин оксиду срібла (1); в) водень;

г) оксид купруму (11); д) аміачний розчин гідроксиду купруму (11).

13. Який з наведених альдегідів за звичайних умов є газом?

а) мурашиний; б) оцтовий; в) пропіоновий; г) масляний.

14. За наведеними схемами напишіть рівняння реакцій. Зазначте серед них реакції”срібного дзеркала”:

а) СН₃ – СН₂ – ОН + О₂ ; б) СН₂О + Н₂ ; в) СН₃ – СНО + Аg₂О; г) СН₃ОН + СuО; д) СН₃ – СН₂ – СНО + Аg₂О .

15. Зазначте речовини, з якими оцтовий альдегід не вступає в реакцію:

а) металічний натрій; б) аміачний розчин оксиду срібла; в) бромна вода;

г) аміачний розчин гідроксиду купру му (11); д) водень.

16. Зазначте спільні хімічні реакції для альдегідів і ненасичених вуглеводнів:

а) гідрування; б) окислення; в) полімеризація; г) поліконденсація; д) гідратація.

17. При окисленні формальдегіду утворюється:

а) спирт; б) карбонова кислота; в) етер.

18. Яка з реакцій одержання оцтового альдегіду є реакцією Кучерова?

а) О



2 С₂Н₅ОН + О₂ 2 СН₃ – С – Н + 2Н; б) О

 

СН СН + Н₂О  СН₃ – С – Н;

в) О



С₂Н4 + О₂  СН₃ – С – Н + Н₂О.

19. Скільки оцтового альдегіду вступає в реакцію з оксидом срібла (1), якщо при цьому виділяється 53,9 г срібла?

а) 1 моль; б) 2 моль; в) 0,5 моль; г) 107,7 г; д) 26,95 г.

20. Густина пари речовини за повітрям 1,52. Зазначте формулу цієї речовини, якщо відомо, що вона вступає в реакцію “ срібного дзеркала”, а при відновленні утворює первинний спирт:

а) О б) СН₂ = СН – СН₃; в) О г) О

   

СН₃ – СН₂ – С – Н; СН3 - С – Н; Н- С – Н.

21. 40-% водний розчин формальдегіду використовується як дезінфекційний та дубильний засоби для консервації анатомічних препаратів. Який об’єм формальдегіду ( це газ за н.у.) треба розчинити у воді, щоб виготовити 200г формаліну?

а)  (СН₂ О) = 60 л; б)  (СН₂ О) = 58,6 л; в)  (СН₂ О) = 65 л;

22. Внаслідок взаємодії етанолу масою 13,8 г оксидом купруму (11) масою 28 г добуто альдегід масою 9,29 г. Масова частка виходу продукту реакції складає:

а)  = 70,5%; б)  = 70%; в)  = 75%.

41