3 Биополимеры и их структурные компоненты Липиды

31 Пептиды и белки

311 Аминокислоты входящие в состав белков: строение номенклатура стереоизомерия кислотно-основные свойства классификации аминокислот Биосинтетические пути образования -аминокислот из кетонокислот Пиридоксалевый катализ

312 Пептиды Электронное и пространственное строение пептидной связи Кислотно-основные свойства пептидов Гидролиз пептидов Установление аминокислотного состава и первичной структуры пептидов Понятие о стратегии и тактике пептидного синтеза

313 Белки: первичная вторичная третичная и четвертичная структуры сложные белки (гликопротеины липопротеины нуклеопротеины фосфопротеины металлопротеины) Понятие о связи биологической активности белков с их структурой

В результате освоения темы студент должен:

знать

1.Строение и стереоизомерия важнейших α - аминокислот, входящих в состав пептидов и белков, и их сокращенные обозначения, используемые при записи строения пептидных цепей.

2. Амфотерность α - аминокислот; существование в водной среде равновесной смеси

катионных, анионных и диполярных форм. Изоэлектрическая точка.

3.Химическая основа реакций, лежащих в основе количественного определения

(нингидринной реакции, дезаминирования) и качественных реакций (образование

внутрикомплексных солей с катионами меди(II)).

4. Химическая основа осуществляемых в организме реакций - трансаминирования и

восстановительного аминирования; декарбоксилирования; окисления тиольных групп.

5.Принцип построения пептидной цепи; электронное строение и пространственное

расположение пептидной группы.

6. Строение и номенклатура пептидов на примере простейших представителей.

Гидоролиз пептидов.

уметь

1.Обосновывать причину амфотерных свойств и приводить схемы равновесия

катионных, анионных и диполярных форм для нейтральных, кислых и основных α-

аминокислот в водных растворах, используя табличные значения изоэлектрической точки.

2.Приводить модели осуществляемых в организме реакций (трансаминирования,

восстановительного аминирования, декарбоксилирования) и образования дисульфидных

связей на примере глутатиона.

3.Изображать электронное строение и обосновывать плоскостное расположение

пептидной группы.

4. Записывать фрагменты первичной структуры полипептидов в виде последовательно связанных трех-четырех аминокислотных остатков с указанием на наличие пептидных групп, боковых радикалов, N- и С-концевых аминокислот. Применять номенклатуру пептидов. Приводить схемы реакций гидролиза

5. Иметь понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков.

32 Углеводы

321 Простые углеводы: классификация стереоизомерия таутомерные превращения Аномерный эффект Стереохимические ряды моноз Нуклеофильное замещение у аномерного центра О- и N-гликозиды Окисление и восстановление моноз: гликоновые гликаровые гликуроновые кислоты; ксилит сорбит маннит Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов

В результате освоения темы студент должен:

знать

1. Строение, названия и виды стереоизомерии важнейших моносахаридов.

2. Принципы построения проекционных формул Фишера, формул Хеуорса.

Ориентироваться в правилах построения конформационных формул.

3. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов.

4. Реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных.

5. Причины проявления моносахаридами восстанавливающих свойств в качественных пробах с реактивами Толленса, Фелинга и и Бенедикта.

уметь

1.Представлять строение важнейших пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза,

галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), аминосахаров

(глюкозамин, галактозамин) в открытой и циклической формах с использованием

проекционных формул Фишера и формул Хеуорса соответственно.

2.Ориентироваться в применении конформационных формул для пиранозных форм

моносахаридов.

3.Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду

по их проекционным формулам.

4.Приводить схему цикло-оксо-таутомерии моносахаридов с объяснением причин

взаимного перехода различных форм.

5.Приводить схемы реакций получения гликозидов, сложных эфиров (ацетатов,

фосфатов) моносахаридов, а также реакций гидролиза этих производных.

6.Приводить строение альдитов (сорбит, ксилит, маннит), глюконовой и глюкуроновой кислот.

322 Олигосахариды (мальтоза целлобиоза лактоза сахароза) гомополисахариды (крахмал амилоза амилопектин гликоген декстран целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота хондроитинсульфаты гепарин) Первичные структуры пространственное строение гидролиз Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны протеогликаны гликопротеины гликолипиды)

В результате освоения темы студент должен:

знать

1.Принципиальные типы связывания моносахаридных остатков в ди- и полисахаридах с помощью гликозидных связей.

2. Состав, структуру и стереоизомерию важнейших дисахаридов.

3. Способность восстанавливающих дисахаридов к таутомерным превращениям.

4. Реакции получения сложных эфиров дисахаридов и реакции гидролиза ди- и полисахаридов.

5. Принципиальные схемы построения макромолекулярных цепей важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

уметь

1.Представлять структуру важнейших дисахаридов (мальтоза, лактоза, целлюбиоза, сахароза).

2.Представлять на примере мальтозы и целлобиозы различие в конфигурации

гликозидной связи между двумя глюкозными остатками.

3.Представлять на примере мальтозы и сахарозы различие в типе гликозидной связи, связывающей моносахаридные остатки.

4. Приводить схему таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов.

5. Приводить схемы реакций гидролиза дисахаридов.

6. Представлять схему построения полимерных цепей гомополисахаридов (амилозы,

амилопектина, гликогена, целлюлозы) и гетерополисахаридов (хондроитинсульфатов и гиалуроновой кислоты).