InChIKey – ключ для поиска структуры
Код InChI для такого сложного соединения, как
Выглядит довольно громоздко:
InChI=1/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11-,13-,
16-,17-/m0/s1
А в формате InChIKey для той же самой структуры:
BQJCRHHNABKAKU-XKUOQXLYSA-N
Преобразование записи InChI в формат InChIKey возможен с помощью Secure Hash Algorithm 2 — алгоритма криптографического хеширования.
Вообще хеш-функции предназначены для создания «отпечатков» или «дайджестов» сообщений произвольной битовой длины. И применяются в различных приложениях или компонентах, связанных с защитой информации.
Хеширование (иногда хэширование, hashing) — преобразование входного массива данных произвольной длины в выходную битовую строку фиксированной длины.
Исходное сообщение после дополнения разбивается на блоки, каждый блок — на 8 слов.
Алгоритм пропускает каждый блок сообщения через цикл с 64-мя или 80-ю итерациями (раундами).
На каждой итерации 2 слова из восьми преобразуются, функцию преобразования задают остальные слова.
Результаты обработки каждого блока складываются, сумма является значением хеш-функции.
InChIKey содержит 25 знаков.
Первые 14 знаков кодирует молекулярный скелет, следующие 8 знаков – другие слои.
Примеры кодирования в формате InChIKey:
Заряд |
Протоны |
Заряд |
Протоны |
N |
0 |
|
|
M |
-1 |
O |
+1 |
L |
-2 |
P |
+2 |
K |
-3 |
Q |
+3 |
J |
-4 |
R |
+4 |
I |
-5 |
S |
+5 |
H |
-6 |
T |
+6 |
G |
-7 |
U |
+7 |
F |
-8 |
V |
+8 |
E |
-9 |
W |
+9 |
D |
-10 |
X |
+10 |
C |
-11 |
Y |
+11 |
B |
-12 |
Z |
+12 |
A |
< -12 или > +12 |
|
|
Iupac International Chemical Identifier (InChI) Program Version 1, Software version 1.01
Website
http://www.iupac.org/inchi/
Программа с открытым
кодом. Стандартная
общественная лицензия
ограниченного применения
GNU
InChI Software Version 1.02 – final, implemented for Standard InChI/ InChIKey, January 2009
Веб-конвертор
http://www.inchi.info/software_en.html
Сравнение представлений
