Тема 4. Алициклические углеводороды

Познакомьтесь с алициклическими соединениями, которые встречаются в природе и технике. Рассмотрите классификацию и номенклатуру предельных и непредельных алициклических углеводородов. Изучите виды изомерии, характерные для данного класса соединений: структурная и геометрическая (цис-, транс) изомерия. Проанализируйте различную прочность циклов с точки зрения теории напряжения и конформационных представлений. Изучите химические свойства циклоалканов: для устойчивых циклов - реакции замещения (циклопентан, циклогексан) и реакции присоединения - для неустойчивых (циклопропан, циклобутан). Усвойте возможные пути получения алициклических соединений из ациклических и ароматических соединений.

Рассмотрите особую группу природных веществ – терпены, выявите их природные источники: эфирные масла, скипидар. Понятие о каратиноидах. Понятие о стероидах.

Тема 5. Ароматические соединения

Рассмотрите одноядерные ароматические углеводороды. Проанализируйте строение бензола, формулу по Кеккуле, современные электронные представления о строении бензола и других ароматических соединений. Выучите гомологический ряд бензола, уясните общую формулу состава, изомерию гомологов и других производных бензола, их номенклатуру. Рассмотрите радикал фенил и другие ароматические радикалы (арилы). Дайте химическую характеристику бензола и его гомологов. Рассмотрите устойчивость бензольного ядра, причины ароматических свойств, правило ароматичности Хюккеля. Изучите химические свойства аренов. Рассмотрите: нуклеофильное и электрофильное замещение (механизмы реакций), правила замещения в бензольном кольце (влияние заместителей I-го и II-го рода), замещение в боковой цепи. Проанализируйте реакции присоединения к бензольному ядру (водорода и галогенов), отношение бензола к действию окислителя, окисление гомологов бензола. Рассмотрите синтез бензола и его гомологов, а именно реакции дегидрирования (ароматизации) циклогексана и его гомологов, дегидроциклизации ациклических углеводородов, реакцию Фриделя-Крафтса, синтеза Вюрца-Фиттига. Познакомьтесь с важнейшими представителями одноядерных ароматических углеводородов и их использованием в технике (бензол, толуол, ксилол). Изучите ароматические углеводороды с непредельными боковыми цепями: стирол (винилбензол), его гидрирование и полимеризация (получение полистирола).

Изучите многоядерные ароматические углеводороды, подробно остановившись на их классификации. Рассмотрите соединения с неконденсированными ядрами: дифенил, дифенилэтаны, трифенилэтан; соединения с конденсированными ядрами: нафталин (строение, изомерия и номенклатура производных; химические свойства нафталина: течение реакции замещения, присоединения и окисления), познакомьтесь с продуктами гидрирования нафталина: тетралином и декалином; антрацен, полициклические конденсированные ароматические углеводороды. Рассмотрите канцерогенные ароматические углеводороды; выявить возможность содержания их в копченых продуктах (колбасе, рыбе и т.д.).