1. Спирты

Спиртами называют производные углеводородов, в молекуле которых находится одна или несколько гидроксильных групп –ОН, расположенных у разных атомов углерода. Общая формула спиртов имеет вид: C_nH_2n+1OH, или R–OH, где R - углеводородный радикал.

В зависимости от структуры углеводородного радикала спирты делят на ациклические, алициклические и ароматические (рис. 1).

Метиловый Аллиловый Циклогексиловый Бензиловый спирт

Рис. 1. Классификация спиртов

В ароматических спиртах гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Соединения, гидроксильная группа в которых непосредственно связана с ароматическим кольцом, называются фенолами (см. п. 1.6).

Задание 1. Определите соединения, относящиеся к ароматическим спиртам и фенолам:

а) б) в) г)

Число гидроксильных групп характеризует атомность спирта. В соответствии с этим спирты подразделяют на одно-, двух-, трехатомные и т.д. Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп в молекуле называют многоатомными. Двухатомные спирты часто называют гликолями, а трехатомные - глицеринами, по названию простейших представителей этих групп:

Этандиол-1,2 Пропантриол-1, 2, 3

(Этиленгликоль) (Глицерин)

Задание 2. Группа – СH₂ – называется метиленовой. Постройте формулу соединения, которому соответствует название гексаметиленгликоль.

Одноатомные спирты подразделяют на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, у какого атома углерода - первичного, вторичного или третичного находится гидроксильная группа.

Задание 3. Укажите структурные формулы первичных (а), вторичных и третичных спиртов:

а) б) в)

Бутиловый втор-Бутиловый трет-Бутиловый

спирт спирт спирт

Номенклатура. Рациональная номенклатура. Простейшие спирты можно называть по радикалу родоначального соединения: метиловый спирт - CH₃OH, изопропиловый спирт CH₃–CH(OH)–CH₃, (но не изопропанол), бутиловый спирт CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH.

Иногда спирты рассматривают как производные простейшего из них, метилового, обозначая его словом “карбинол” , и называют имеющиеся углеводородные радикалы, например:

а) б)

Метилэтилкарбинол Триметилкарбинол

Учитывая строение спирта и положение гидроксильной группы в нем, последние, преимущественно называют втор-бутиловым (а) и трет-бутиловым (б) спиртами.

Международная заместительная номенклатура. Спирты называют по самой длинной углеродной цепи, содержащей гидроксил, добавляя к названию углеводорода суффикс -ол. Нумеруют цепь так, чтобы атом углерода с гидроксильной группой получил меньший номер, например:

4-Метил-3-этил-2-пентанол 3-Метилциклогексанол

Наличие в соединении двух и более гидроксильных групп обозначают соответственно суффиксами -диол, -триол и т.д.

4-Метил-2-пентанол 2-Этил-гексадиол-1,3

В непредельных спиртах двойную связь обозначают суффиксом -ен и цифрой, указывающей ее положение в углеродной цепи; перед суффиксом -ол. Нумерацию углеродных атомов начинают с углерода, связанного с гидроксильной группой:

2-Метил-2-бутенол -1 2-Циклогексенол -1 2-Пропенол-1

(2-Метил-2-бутенол) (2-Циклогексенол) (2-Пропенол)

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия:

аллиловый спирт: CH₂ = CH–CH₂OH,

бензиловый спирт: C₆H₅–CH₂OH,

пропиленгликоль: CH₃–CH(OH)–CH₂OH,

фенилэтиловый спирт: C₆H₅–CH₂–CH₂OH,

амиловый спирт: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH.

Ароматические спирты рассматривают как замещенные спирты жирного ряда:

2-Фенилэтанол 3-Фенилпропенол

β-Фенилэтиловый спирт 3-Фенилаллиловый спирт

(Коричный спирт)

Простые фенолы сохранили свои тривиальные названия:

Фенол Резорцин Пирокатехин

Для сложных систем, группу – ОН обозначают приставкой окси- (гидрокси-) и добавляют к названию основы соответствующие соединения:

1-Гидрокси-ортоксилол 2-Гидрокси-метаксилол

Для спиртов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.

Вопросы и упражнения

1. Напишите структурные формулы первичного, вторичного и третичного спирта состава. Какие из них являются изомерами? Назовите их.

2. Изобразите структурные формулы:

а) метилбензилкарбинола;	б) 2-фенилэтанола;
в) тетраметиленгликолята;	г) 2-метилпропанола-2
д) 2-винилпентадиола-1, 3;	е) 2-гидроксипараксилола;
ж) 4-гидроксиметаксилола;	з) 4-этилциклопентена-2-ол-1.

Проверь себя:

1. Установите соответствие между формулой и типом спирта:

1. CH₃CH₂CH₂OH a) предельный

2. C₆H₅CH₂CH₂OH б) ароматический

3. СH≡C–CH₂OH в) непредельный

г) фенол

д) циклический

2. Найдите правильное утверждение: «Первичный спирт» - называется…

а) – первый атом С которого содержит группу – OH

б) – первичный атом С содержит группу – OH

в) – атом углерода имеет одну связь с атомом кислорода

г) – атом углерода, содержащий группу – OH, соединен с одним

атомом углерода

3. Название соединения, относящегося к классу фенолов…

а) аллиловый спирт

б) фенилпропиловый спирт

в) гидроксибензол

г) гидроксициклогексан

4. Соединения, считающиеся спиртами:

а) этанол

б) глицерин

в) фенол

г) фенилметанол

д) 2-пропенол