Вітамін с (аскорбінова кислота, антискорбутний)

За хімічною структурою аскорбінова кислота (антицинготний фактор) являє собою лактон диенолгулонової кислоти, тобто в її складі містяться дві енольні групи біля 2-го і 3-го вуглецевих атомів:

 

Аскорбінова кислота, як видно із формул, близька до гексоз, має 6 атомів вуглецю. За рахунок дисоціації 2-х гідроксилів біля 2- і 3-го вуглецевих атомів аскорбінова кислота проявляє сильнокислотні властивості. Втрачаючи два атоми водню, аскорбінова кислота переходить в дегідроаскорбінову, тобто може вступати в оксидно-відновні реакції, при яких буде віддавати або приєднувати від інших сполук атоми водню.

http://www.youtube.com/watch?v=cI5h2Dlmqfg

http://www.youtube.com/watch?v=ACBQQOUcn-Y&feature=related

http://www.youtube.com/watch?v=o3uSmyYSBJ8&feature=related

 

Аскорбінова кислота наявна в тканинах всіх тварин і вищих рослин. У людини, мавпи та морських свинок аскорбінова кислота не синтезується. Середньодобова потреба людини у вітаміні С складає 80-100 мг. Основним його джерелом є овочі, фрукти, ягоди. Най­більше аскорбінової кислоти міститься в шипшині, чорній смородині; з овочів багаті нею капуста, помідори, червоний перець, картопля і ін.

Всмоктується вона у всьому шлунково-кишковому тракті, але найкраще в тонкій кишці простою дифузією. У тканинах аскорбінова кислота зв'язується з білками. Вона буває вільною і вступає в окисно-відновні реакції. Найбільшу кількість аскорбінової кислоти виявлено в печінці, надниркових залозах, легенях.

У процесі метаболізму аскорбінова кислота перетворюється в дегідроаскорбінову, що спричиняється різними чинниками, зокрема киснем, метиленовою синькою, перекисом водню та ін. Цей процес не супроводжується зниженням вітамінної активності. Але дегідроаскорбінова кислота є не дуже стійкою сполукою і тому в слабколужному або нейтральному середовищі перетворюється в дикетогулонову кислоту, що не проявляє вітамінних властивостей. Дикетогулонова кислота підлягає дальшому окисненню з розривом вуглецевого ланцюга і утворенням щавлевої і L-треонової кислот, що виділяються з сечею як кінцеві продукти метаболізму:

Біологічну роль аскорбінової кислоти найчастіше пов'язують з участю в окисно-відновних процесах. Але ферментів, у яких кислота відігравала б роль коферменту, досі не виявлено. Встановлено, що вона служить донором водню для відновлення різних біологічних субстратів. Зокрема відомо, що аскорбінова кислота може відновлювати дисульфідні зв'язки до сульфідних груп, активуючи цим самим ряд ферментів. В свою чергу дегідроаскорбінова кислота може ферментативно відновлюватись у тканинах організму за участю глутатіону. Біологічна роль аскорбінової кислоти тісно пов'язана з обміном білків, вуглеводів, мінеральних речовин. За участю аскорбінової кислоти перебігають процеси гідроксилювання з утворенням цілого ряду біологічно активних речовин. Так, через гідроксилювання триптофан перетворюється в 5-гідрокситриптофан, який служить основою для утворення медіатора серотоніну. Аскорбінова кислота необхідна для процесів гідроксилюванняя під час перетворення холестерину в стероїдні гормони, для перетворення 3,4-дигідроксифенілетиламіну в норадреналін. Вона сприяє звільненню заліза із феритину та трансферину, що забезпечує проникнення його в тканини. В кишечнику за участю аскорбінової кислоти відбувається відновлення Fe³⁺ до Fe²⁺, що необхідно для його всмоктування. Відновлення фолієвої кислоти до коферментної форми ТГФК також відбувається за участю аскорбінової кислоти. Без аскорбінової кислоти не відбувається процес гідроксилювання проліну і лізину, а отже, і перетворення проколагену в колаген, який є головним позаклітинним компонентом сполучної тканини.

 

Гіповітаміноз С

Завдяки участі аскорбінової кислоти в багатьох біохімічних процесах при обмеженому її надходженні розвивається ряд метаболічних порушень та клінічних проявів. Нестача в організмі аскорбінової кислоти відома під назвою цинги, або скорбуту, яка в минулі століття нерідко мала характер епідемій (рис.).

 

Рис. Виражений стоматит при С авітамінозі

 

Найхарактернішою ознакою гіповітамінозу С є втрата організмом здатності виробляти основну міжклітинну "цементуючу" речовину – колаген. Порушується також синтез глікопротеїнів (мукополісахаридів), що призводить до ураження судинних стінок і опорних тканин. Зміни спостерігаються в першу чергу в кровоносній системі: судини стають ламкими і проникними, що супроводжується дрібними крововиливами під шкіру і в шкіру – так звані петехії. Можливі крововиливи в слизові оболонки та внутрішні органи. Одночасно з'являється кровоточивість із ясен, деполімеризація і руйнування одонтобластів і остеобластів, що призводить до розхитування та випадання зубів.

Рис. Ураження десен при скорбуті

У хворих на цингу, крім цього, спостерігаються набряки нижніх кінцівок, болі під час ходьби, болі в серці, серцебиття, задишка, загальна слабкість, схуднення. Як ускладнення гіповітамінозу С у хворих може розвинутись анемія – не використовується залі­зо і фолієва кислота в процесі гемопоезу.

Практичне застосування. В медицині аскорбінову кислоту застосовують для стимуляції регенеративних процесів, ураження сполучної тканини і, звичайно, для профілактики та лікування цинги.