Получение этена (этилена) и изучение его свойств

Цель: отработать методику получение этена (этилена) реакцией дегидратации этанола и проведение качественных реакций.

Реактивы и материалы: этанол С₂Н₅ОН, 96% водный раствор; серная кислота H₂SO₄; песок Si0₂, сухой; насыщенный раствор брома (бромная вода); водный раствор перманганата калия КMnО₄, О, 1Н.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, спиртовка или сухое горючее, пробиркодержатели.

ТБ: опыты проводят в вытяжном шкафу!

Опыт №1 Получение этена и его горение

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 2 капли этанола и 4 капли серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени спиртовки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки - он горит светящимся пламенем.

Напишите химизм процесса.

Этилсерная кислота - моноэфир неорганической двухосновной кислоты - при нагревании разлагается.

Таким образом, при взаимодействии этанола с серной кислотой происходит дегидратация этанола.

Напишите химизм процесса.

Выделяющийся этен горит светящимся пламенем.

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси этанола с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов диэтилового эфира (С₂Н₅)₂0, ряд продуктов окисления органических соединений, например, диоксид углерода СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается до диоксида серы (сернистого ангидрида).

Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию этанола), почернения смеси не происходит, следовательно, диоксида серы не образуется.

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных УВ.

Опыт №2 Отношение этилена к окислителям

Не прекращая нагревания пробирки со смесью этанола и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раствора перманганата калия и 4 каплями воды. Раствор быстро обесцвечивается. При этом этен окисляется в двухатомный спирт.

Напишите химизм процесса.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

Опыт № 3 Присоединение к этену брома

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту разрыва двойной связи.

Напишите химизм процесса.

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту разрыва двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

Лабораторная работа №3

Получение этина (ацетилена) и изучение его свойств

Цель: отработать методику получения этина (ацетилена) и изучить его свойства.

Реактивы: карбид кальция Са₂С; этин С₂Н₂; насыщенный раствор Вг₂ (бромная вода); перманганат калия KMnO₄, 0,1Н; нитрат серебра, AgN0₃, 0,2Н; гидроксид аммония NH₄OH, концентрированный водный раствор; хлорид меди, СuCl₂.

Оборудование: газоотводная трубка, штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробиркодержатели.

Опыт№1 Получение этина (ацителена) и его горение

Работу с этином необходимо вести в вытяжном шкафу, т. к. неочищенный этин, полученный из карбида кальция, содержит вредные, неприятно пахнущие примеси. В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке бурно выделяется газообразный этин.

Реакция экзотермична, этин содержит значительные количества аммиака, фосфина и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить промыванием ацителена водным раствором бихромата калия, подкисленного серной кислотой.

Напишите химизм процесса.

Подожгите этин у конца газоотводной трубки.

Опыт №2 Присоединение к этину брома

В пробирку с карбидом кальция добавляют ещё 2 капли воды и зарывают её пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с бромной водой.

Напишите химизм процесса.

Опыт №3 Отношение этина к окислителям

В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 5 - 7 капель воды. В пробирку с карбидом кальция добавляют еще 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в приготовленный раствор перманганата калия. Розовый раствор обесцвечивается: происходит окисление ацителена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления - щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до оксида углерода.

Опыт № 4 Образование карбида (ацетилинида) серебра

В пробирку внося 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака - образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении ещё 1-3 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра.

Напишите химизм процесса.

Через аммиачный раствор оксида серебра пропускаем ацетилен. В пробирке образуется светло-жёлтый осадок ацетилинида серебра, который затем становится серым.

Напишите химизм процесса.

Опыт №5 Образование карбида (ацетилинида) меди

В отверстие пробирки (опыт №1) вводя полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(NH₃)₂]Cl. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетилинида меди.

В водных растворах ацетилиниды устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или ударе они взрываются с большой силой.

Лабораторная работа №4