Задания по выполнению работы

В результате данного синтеза получаем мыло (олеат натрия или калия), которое обычно твердой консистенции, чаще всего белого цвета. Мыло растворимо в воде, что доказывает опыт 1.

1. Напишите схему реакции образования свободных жирных кислот из мыла:

2C₁₇H₃₃COONa + H₂SO₄  2C₁₇H₃₃COOH + Na₂SO₄

2 ) Назовите соединение, полученное после бромирования непредельных жирных кислот:

C H₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH + Br₂  CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH + Br^+–Br^- 

-комплекс

 CH₃(CH₂)₇CH–C⁺H(CH₂)₇COOH + Br^-  CH₃(CH₂)₇CHBr–CHBr(CH₂)₇COOH

 9, 10 – дибромстеариновая кислота

Br

-комплекс

(механизм A_E)

Напишите формулу строения элаидиновой кислоты:

3) Что находится в прозрачном водном растворе под слоем мыла, при прибавлении к раствору мыла сухого хлорида натрия?

глицерин

4) Напишите схему реакции, обуславливающей жесткость воды, используя для обозначения мыла формулу стеарата натрия:

2C₁₇H₃₅COONa + CaCl₂  (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2NaCl

5) Напишите уравнение реакции образования свинцового мыла из олеата натрия:

2CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COONa + (CH₃COO)₂Pb  (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COO)₂Pb+ 2CH₃COONa

6) Каким становится цвет водного раствора мыла при добавлении спиртового раствора фенолфталеина?

малиновым

Напишите уравнения происходящего с мылом превращения:

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COONa  CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COO ^- + Na ⁺

H₂O  H ⁺ + OH ^-

Na ⁺ + OH ^-  NaOH

Физико-химические свойства веществ, использованных при получении мыла

Касторовое масло

Касторовое масло получают из клещевины, точнее ее семян, путем отжима. Касторовое масло – недорогое натуральное растительное лекарство с длительным сроком хранения, которое есть в каждой аптеке.

Химический состав касторового масла:

~ 90% – рицинолеиновая кислота (мононасыщенная жирная кислота);

~4% – линолевая кислота (полинасыщенная жирная кислота);

~3% – олеиновая кислота (мононенасыщенная жирная кислота);

~1% – пальмитиновая кислота (насыщенная жирная кислота);

~1% – стеариновая кислота (насыщенная жирная кислота).

В основном, касторовое масло состоит из рицинолеиновой кислоты, которая и определяет его основные свойства.

Касторовое масло – жидкость. В зависимости от сорта и степени очистки обладает разной густотой и цветом. Цвет от коричневого – желтого до практически прозрачного при наилучшей очистке. Касторовое масло в воде не растворяется, хорошо растворяется в спирте. Плохо растворяется в бензине. Обладает слабовыраженным запахом и характерным (неприятным) вкусом. На воздухе загустевает, но не покрывается пленкой – не окисляется. При температуре менее -15⁰С застывает. Основным практическим свойством касторового масла является то, что оно не высыхает. Основным, издревле известным, способом использования касторового масла в медицинских целях является использование его в качестве слабительного, очистительного средства.

Этанол (C₂H₅OH)

Этиловый спирт – органическое соединение алифатического ряда, бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура плавления –114,15⁰С, температура кипения 78,39⁰С. Растворим в воде и органических растворителях. Является естественным метаболитом и антисептиком. В больших дозах оказывает опьяняющее и наркотическое действие. Раздражает ЦНС.

1. Реакция окисления:

CH₃–CH₂–OH + [O]  CH₃–CH=O

2. Реакция образования алкоголятов:

2CH₃–CH₂–OH + 2Na  2CH₃–CH₂–ONa + H₂

3. Реакция нуклеофильного замещения:

CH₃–CH₂–OH + HBr + [H⁺]  CH₃–CH₂–Br + H₂O

4. Реакция элиминирования:

CH₃–CH₂–OH + H₂SO_{4 (кат.)}  CH₂=СH₂ + H₂O

5. Реакция этерификации:

CH₃–CH₂–OH + HO–CH₂–CH₃ + H₂SO_{4 (кат.)}  CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ + H₂O

6. Реакция образования сложных эфиров:

CH₃–CH₂–OH + HOOC-R CH₃–CH₂–O–C–O–R+ H₂O

Гидроксид натрия (NaOH)

Основный гидроксид, щелочь, техническое название едкий натр. Белые кристаллы с ионным строением (Na⁺)(OH^-). Расплывается на воздухе, поглощая влагу и углекислый газ (образуется NaHCO₃). Плавится и кипит без разложения. Хорошо растворим в воде (с экзо-эффектом,+56 кДж). Реагирует с кислотными оксидами, нейтрализует кислоты, вызывает кислотную функцию у амфотерных оксидов и гидроксидов. Температура плавления 322 ⁰C, температура кипения 1385 ⁰C. Растворим в воде, метаноле, этаноле. Вызывает тяжелые ожоги кожи и слизистых оболочек.

Едкий натр – важнейшее сырье химической промышленности. Используется для получения солей натрия, целлюлозы, мыла, красителей и искусственного волокна; как осушитель газов; реагент в извлечении из вторичного сырья и очистке олова и цинка; при переработке руд алюминия (бокситов).

1. Образование спиртов из галогеналканов (S_n2):

NaOH + CH₃CH₂Br = CH₃CH₂OH + NaBr