Опорный конспект №2 «циклоалканы»

Взаимодействие

Уравнение реакции

7. р. замещения

(Свойство общее с алканами)

(разрыв связи С-Н)

(характерны для больших циклов, где С ≥5 )

3. Галогенирование (+Cl₂ , +Br₂)

(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях)

+Br₂ Br +НBr

^{циклопентан бромциклопентан}

4. Нитрование (+HNO₃)

+ HO-NO₂ NO₂ + Н₂O

^{циклопентан нитроциклопентан}

8. р. присоединения

(протекают с разрывом цикла)

(характерны для небольших циклов, где С =3,4 )

1. Г алогенирование (+Cl₂ , +Br₂)

+Br₂ Br -СН₂-СН₂-СН₂- Br

^{циклопропан 1,3-дибромпропан}

2. Гидрирование (+H₂)

+ H₂ H₃С-СН₂-СН₃

^{циклопропан пропан}

3. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr)

+ HCl H₃С-СН₂-СН₂-Cl

^{циклопропан хлорпропан}

4. р. окисление

1. Горение (полное окисление):

Общее уравнение С_nН_2n + О₂= nС0₂ +nН₂О +Q

5. р. отщепление

4. Дегидрирование (-H₂)

1. + 3Н₂

^{циклогексан бензол}

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

1. р. окисления

1. р. горения (полного окисления):

Общее уравнение С_nН_2n + О₂= nСО₂ +nН₂О+Q

частичное окисление этилена в присутствии ката­лизатора:

2н₂с=Сн₂ + о₂ 2Н₂С—СН₂

^{О оксид этилена}

2. Неполное окисление раствором КМnO₄

А) в щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO₄ (р. Вагнера):

3С₂Н₄ + 2КМnО₄ + 4Н₂О → 3H₂C ─CH₂ + 2MnО₂ + 2KOH

ОН ОН

^{этандиол-1,2 (этиленгликоль)}

Б) в кислой среде (H₂SO₄ или HNO₃) –в жестких условиях (кипящий р-р КМnО₄) происходит разрыв π- и σ-связей с бразованием карбоновых кислот или СО₂:

СНз ─СН═СН─СНз + 4[0] 2CH₃-COOH

5СН₃─СН═СН─СН₃+8KMnO₄+12H₂SO₄ 10CH₃-COOH+4K₂SO₄+8MnSO₄ +12H₂O

СН₃-CH₂-СН═СН₂+2KMnO₄+3H₂SO₄ CH₃-CH₂-COOH+CO₂+K₂SO₄+2MnSO₄+4H₂O

Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия

2. р. присоединения

1. Гидратация (+H₂O) (Правило В.В.Марковникова):

Н₃С-СН=СН₂ + Н-ОН Н₃С–СН–СН₃

^пропен OH ^{пропанол-2}

2. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI) (Правило В.В.Марковникова):

Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг →Н₃С–СН–СН₃

^пропен Вr ^{2-бромпропан}

Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг Н₃С-СН₂-СН₂Вr (пероксидный эффект)

^{пропен 1-бромпропан}

3. Гидрирование:

сн₂=сн₂ + н₂ сн₃-сн₃

^{этен этан}

4. Галогенирование (протекает при обычных условиях):

Н₂С=СН₂ + Вг₂ → Н₂С─СН₂

Вг Вг ^{1,2-дибромэтан}

Правило В. В. Марковникова: в реакциях гид­ратации и гидрогалогенирования водород присоединяется к более гидрированному, а гидроксогруппа или галоген — к менее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Пероксидный эффект — гидрогалогенирование в при­сутствии пероксидов (Н₂О₂) не подчиняется правилу Марковникова

Качественная реакция - обесцвечивание бромной воды

5. р. полимеризации

nH₂C═CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

^{этилен полиэтилен}