1986—1993: Злети і падіння
Вивчивши кілька болісних уроків після випуску Macintosh Portable в 1989, Apple у 1991 презентувало PowerBook, котрий установив сучасну форму та ергономічність ноутбука. Портативний Макінтош був розроблений, щоб бути настільки ж сильним як настільний, важив 17 фунтів і мав 12-годинний акумулятор, продано було менш ніж 100 000 штук. Пауербук важив 7 фунтів, мав 3-годинний акумулятор і вже за перший рік продажу зібрав $1 000 000 000. В тому ж році Apple випустило System 7, головну модернізацію до операційної системи, котра додала колір до інтерфейсу та впровадила нові мережні здатності. Це залишалося архітектурною основою для Mac OS до 2001 року. Журнал MacAddict назвав період між 1989 і 1991 «Першим золотим століттям» Макінтошу.
Після успіху Макінтоша, Apple випустило кілька ліній нових моделей комп'ютерів, що погано вплинуло на компанію, адже споживачі на бачили різниці між ними; експериментувала з багатьма іншими продуктами, такими як: цифрові камери, портативні CD-плеєри, телевізійні вироби тощо, що теж закінчилось невдачею. Зрештою, все це згубно вплинуло на Apple, і її частка на ринку та курси акцій падали.
1994—1997: Спроби перевинаходу
На початок дев'яностих Apple розвивало альтернативні платформи для Макінтошу, такі як A/UX. Стандартна платформа ставала застарілою; крім того Apple змагалася з OS/2 та UNIX. Макінтош повинен був бути замінений на нову платформу, або перероблений, щоб поставлятися з новим апаратним забезпеченням.
В 1994 році Apple вступила в союз з IBM та Motorola. Мета полягала у створенні нової комп'ютерної платформи PowerPC Reference Platform, яка буде використовувати апаратне забезпечення IBM і Motorola разом із програмним забезпеченням Apple. Союз сподівався, що PReP залишить PC далеко позаду. В тому ж році Apple випустилоPower Macintosh, перший комп'ютер Apple, котрий використовував процесор IBM PowerPC.
В 1996 році президент Apple Майкл Спиндлер був замінений Ґілом Амеліо. Він проводив багато змін у компанії, включно з масовими тимчасовими звільненнями. Після багатьох невдалих спроб покращити Mac OS, Амеліо хотів купити компанію NeXT та її операційну систему NeXTSTEP. 9 липня 1997 року Ґіл Амеліо був звільнений радою директорів після трирічного спостереження за рекордно-низьким курсом акцій та нанесення фінансових збитків. Почалася реструктуризація виробничої лінії компанії.
В 1997 році Стів Джобс заявив про створення версії Microsoft Office для Macintosh. 10 листопада 1997 року Apple впровадило онлайн магазин Apple Store, що свідчило про нову виробничу стратегію.
1998—2005: Повернення до прибутку
15 серпня 1998 року Apple випустив новий комп'ютер: iMac. Головою колективу дизайнерів iMac був Джонатан Айв, котрий пізніше спроектував iPod та iPhone. iMac показав сучасну технологію та унікальний дизайн. За перші п'ять місяців було продано більше 800 000 машин, що повернуло компанії прибутки вперше після 1993 року.
Після цього Apple купила кілька компаній і програмне забезпечення Macromedia Final Cut, що свідчило про розширення компанії у ринок цифрових технологій. Наступного року Apple випустила два продукти для редагування відео: iMovie для звичайних користувачів і Final Cut Pro для професіоналів. У 2002 році Apple придбала компанію Nothing Real з їхньою просунутою програмою цифрового композиціювання Shake.
Mac OS X, основана на OPENSTEP компанії NeXT та BSD Unix, була випущена 24 березня 2001 року. Орієнтована як на звичайних користувачів, так і на професіоналів, Mac OS X прагнула комбінувати стабільність, надійність та безпеку Unix із легким у користуванні перебудованим інтерфейсом. Щоб допомогти користувачам перейти з Mac OS 9 на Mac OS X, нова операційна система дозволяла використовувати програми OS 9 за допомогою Classic environment.