Симм-трибромфенол

Br

ОПЫТ 8. ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ КИСЛОРОДОМ ВОЗДУХА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ.

Выполнение работы.

На полоску фильтровальной бумаги (103 см) наносят через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из полученных пятен помещают по капле раствора щелочи. Пятно пирокатехина мгновенно окрашивается в зеленый цвет, пятно пирогаллола – в темно-коричневый. Гидрохинон образует желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только через некоторое время образует слабо выраженное кольцо коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно начинает желтеть (происходит частичное окисление до о-хинона).

Многоатомные фенолы легко окисляются под влиянием кислорода воздуха. Особенно быстро идет окисление фенолов в щелочном растворе.

ОПЫТ 9. ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ НАФТОЛОВ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В пробирки помещают несколько кристаллов -нафтола и добавляют 3 капли этилового спирта (нафтолы плохо растворимы в воде). К спиртовому раствору -нафтола добавляют каплю хлорида железа – появляется фиолетовое окрашивание. Такой же опыт повторяют с -нафтолом. -нафтол дает сначала зеленоватое окрашивание, а затем выпадает белый осадок.

Сделайте вывод о химических свойствах спиртов в сравнении с химическими свойствами фенолов и нафтолов.

Контрольные вопросы.

1. Напишите общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

2. Сформулируйте правило Марковникова.

3. Составьте структурные формулы четырех изомерных спиртов, соответствующих формуле C ₄H ₁₀O. Назовите их по систематической номенклатуре.

4 . Составьте структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров, соответствующих формуле C ₃H ₈O. Назовите их.

5. Составьте уравнения реакций следующих превращений, используя структурные формулы органических веществ: а) метан → ацетилен → этилен → хлорэтан → этанол; б) этилен → этанол →хлорэтан →этилен →этан; в) карбид кальция → ацетилен → бензен → хлорбензен → фенол; г) этанол → хлорэтан → бутан →2-хлорбутан → бутанол-2.

6. Напишите уравнения химический реакций, при помощи которых бутанол-1 можно превратить в бутанол-2.

7. В чем заключается схожесть и отличие между одно- и многоатомными спиртами в реакциях дегидратации и окисления?

8. Как кислотные свойства фенолов зависят от электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце и от их размещения относительно фенольного гидроксила?

Лабораторная работа №6. Альдегиды и кетоны.

Цель работы: изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Оборудование: пробирки, пипетки, газоотводные трубки, предметные и часовые стекла, спиртовки.

Реактивы:

№ опыта	Название реактива	Концентр.	№ капельницы	примечание
1	Фуксинсернистая китслота Формальдегид Раствор резорцина Серная кислота Раствор нитропруссида натрия Пиридин Аммиак Нитрат серебра Фенолфталеин Соляная кислота Метиловый красный Сульфат меди Едкий натр	40 % конц. раствор 2 н 0,2 н 2 н 0,2 н 2 н	74 58 71 57 54 81 43 4 23 12 26 9 7	под тягой под тягой под тягой под тягой под тягой под тягой на столе на столе на столе на столе
2	Карбид кальция Оксид ртути Серная кислота Этиловый спирт Дихромат калия Серная кислота Солянокислый фенилгидразин Уксуснокислый натрий Едкий натр Уксусный альдегид Реактив фелинга	тв тв. конц. тв. 10 % насыщ. тв. 2 н	10 27 57 48 30 5 80 12 7 40 31	набор тв. в-в набор тв. в-в под тягой под тягой набор тв. в-в на столе набор тв. в-в на столе
3	Глицерин Гидросульфат калия Фуксинсернистая кислота Бромная вода Перманганат калия	тв. насыщ. 0,1 н	50 31 74 41 3	набор тв. в-в под тягой под тягой на столе
4	Нитрат серебра Раствор аммиака Сульфат меди Едкий натр Едкий натр Дихромат калия Серная кислота	0,2 н 2 н 0,2 н 2 н 10% 0,5 н конц.	4 43 9 7 72 8 57	на столе под тягой на столе на столе на столе на столе под тягой
5	Ацетон Нитропруссид натрия Уксусная кислота Едкий натр	0,5 н 2 н 2 н	36 54 6 7	под тягой на столе на столе