35. . Принципы классификации вторичных метаболитов

Принципы классификации вторичных метаболитов, как и названия индивидуальных соединений, изменялись по мере их изучения. Сейчас можно встре­тить элементы по крайней мере четырех вариантов классификации.

Эмпирическая (тривиальная) классификация. Самый «древний» принцип классификации, основанный на определенных свойствах вторичных метабо­литов. Например, алкалоиды — соединения, имеющие щелочные свойства; сапонины — вещества, образующие при встряхивании пену (от Saponaria — мыльнянка); горечи — соединения с горьким вкусом; эфирные масла — ароматные летучие вторичные метаболиты. Подобный принцип классификации имеет много недостатков, однако его элементы встречаются до сих пор в силу традиции и длительного употребления.

Вторичные метаболиты получали (и получают) свои названия, как правило, также эмпирически. Чаще всего названия происходят от растения, из которого впервые было выделено соединение. Например, алкалоиды папаверин (Papaver — мак), берберин (Berberis — барбарис), кокаин (Erythroxylum coca — кокаиновый куст). Довольно часто названия связаны с мифологией, историей, личностями и т.д. Например, алкалоид морфин получил свое название в честь бога сна Морфея, алкалоид тебаин — от египетского города Тебаис, рядом с которым в древности был центр по производству наркотиков, каучук в переводе с индейского — «слезы дерева».

Подобный способ классификации и формирования названий соединений часто приводит к недоразумениям. Например, биологически активные тритерпеновые гликозиды женьшеня практически одновременно начали изучать в Японии и в России. Японские исследователи предложили их называть гинзенозидами — по видовому названию женьшеня (Рапах ginseng), тогда как русские исследователи — панаксозидами, т.е. по родовому названию. Позже, когда стало ясно, что одни и те же соединения называются по-разному, пришлось публиковать «таблицы соответствия» гинзенозидов и панаксозидов.

Химическая классификация. Этот вариант классификации основан на признаках химической структуры вторичных метаболитов и на данный момент времени наиболее разработан и распространен. Однако и эта классификация не лишена недостатков. Например, алкалоиды по такой классификации — со­единения, имеющие атом азота в гетероцикле. По этому признаку гликоалка-лоиды картофеля или томатов — типичные алкалоиды, однако по способу синтеза, структуре и ряду свойств эти соединения являются изопреноидами.

Биохимическая классификация. Эта классификация базируется на способах биосинтеза вторичных метаболитов. Например, согласно этой классификации упомянутые выше гликоалкалоиды относятся к тритерпеновым псевдоалкалоидам, так как синтезируются, как и стероидные гликозиды, по изопреноидному пути. Это, по-видимому, наиболее объективный вариант классификации. Однако поскольку биохимия вторичного метаболизма еще недостаточно раз­работана, такая классификация находится в периоде становления.

Функциональная классификация. Основана на функциях вторичных метаболитов в интактном растении. Этот вариант принципиально отличается от пре-

дыдущих и должен существовать параллельно с ними. Согласно функциональной классификации в одну группу соединений могут попадать химически раз­ные структуры. Например, фитоалексины (вторичные метаболиты, имеющие защитные функции и синтезирующиеся в ответ на атаку патогена) представ­лены в разных видах фенольными соединениями, изопреноидами, полиацетиленами и др. Разработка функциональной классификации вторичных метабо­литов только начинается, но она имеет принципиальное значение для физиологии растений.

Наличие разных вариантов классификации вторичных метаболитов приводит к определенным сложностям. В частности, при использовании разных при­знаков, используемых при химической классификации, возможно «перекрытие» групп вторичных метаболитов. Например, в «фармакогнозии» в качестве действующих веществ многих лекарственных растений выделяют гликозиды (соединения, молекула которых состоит из агликона и углеводного фрагмента) в отдельную группу. В то же время по структуре агликона эти гликозиды могут быть отнесены к фенольным соединениям, изопреноидам или другим группам вторичных метаболитов. Еще больше проблем возникает, когда соединение содержит ряд признаков, характерных для разных групп вторичных метаболитов (например, пренилированные фенольные соединения). В ряде случаев появляющиеся проблемы можно снять, корректируя химическую классификацию биохимической.