Пахикарпина гидройодид (Pachycarpini hydroiodidum)

а-Спартеина гидройодид  Пахикарпин обнаружен в надземных частях софоры толстоплодной.

Свойства  Белый кристаллический порошок, легко растворим в хлороформе, растворим в спирте и воде, удельное вращение от +8,6° до +9,6° (7% раствор в спирте).

Идентификация 1. Реакция на I-. 2. Выделение основания пахикарпина, которое обнаруживают: а) по образованию пикрата пахикарпина (t° пл.); б) по реакции взаимодействия с парами брома и аммиака - появлениерозового окрашивания. 3. Со щелочным раствором нитропруссида натрия - красно-коричневый мелкокристаллический осадок, растворяющийся в избытке НС1.

Количественное определение

Ацидиметрия в неводной среде в присутствии ацетата ртути (II):

2. Аргентометрия (по hi). 3. Алкалиметрия (по hi). 4. Фотоколориметрия. Применение. Ганглиоблокатор; средство, стимулирующее мускулатуру матки. Хранение. В защищенном от света месте.

Алкалоиды производные тропана

Тропан - бициклическая конденсированная система, состоящая из пиперидинового и пирролидинового циклов. Эти алкалоиды можно разделить на две группы: группа атропина (1) и группа кокаина (2): К группе атропина относятся атропин, гиосциамин, скополамин(производные спирта тропина). К группе кокаина относятся кокаин и его спутники (производные экгонина). Алкалоиды тропанового ряда содержатся в растениях семейства паслено-вых (красавка, дурман, белена и др.) 1                                          2

Атропинасульфат (Atropini sulfas) Atropine sulphate

  (тропинового эфира (+), (-) троповой кислоты сульфат, моногидрат)

Свойства Кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы. Очень легко растворим в воде, легко растворим в 96 % спирте, практически нерастворим в эфире.

Идентификация 1. Определяют: ИК-спектральные характеристики, оптическое вращение 10 % раствора (от - 0,5° до + 0,05°), температуру плавленияпикрата атропина (174° -179°С)(ГФУ). 2. К субстанции прибавляют кислоту азотную дымящуюся и упаривают досуха на водяной бане - образуется полинитросоединение желтого цвета, которое растворяют в ацетоне и прибавляют метанольный раствор КОН - появляется фиолетовое окрашивание (реакция Витали-Морена на троповую кислоту) (ГФУ):

3.Реакции на сульфаты . 4.Общая фармакопейная реакция на алколоиды — реакция с растворомкалия йодвисмутата . 5. Образование бензальдегида (запах) при нагревании атропина с концентрированной H2SO4 в присутствии кристаллика К2Сг2О7. Специфическую примесь апоатропин определяют спектрофото-метрически.

Количественное определение  1. Ацидиметрия в неводной среде. Точку эквивалентности определяют потенциометрически: 2. Алкалиметрия в спирто-хлороформной среде. 3. Фотоколориметрия (по реакции с пикриновой кислотой) в растворе для инъекций. Применение. Холинолитическое (спазмолитическое, мидриатическое) средство. Хранение. В сухом, защищенном от света месте.

Близким по фармакологическому действию к атропину является:Скополамина гидробромид (Scopolaminihydrobromidum) Скопинового эфира(-) троповой кислоты гидробромид, тригидрат

Свойства Бесцветные прозрачные кристаллы; легко растворим в воде, растворим в спирте, очень мало растворим в хлороформе.

Идентификация 1. Реакция на Вг-. 2. Реакция Витали-Морена (на троповую кислоту). 3. Определение температуры плавления (192°-196° С) и удельноговращения от -22° до -26° (5% водный раствор).

При испытании на чистоту определяют апоатропин, апоскополамини др. восстанавливающие вещества по реакции с 0,1 М КМnO4 - розовая окраска не должна исчезать в течение 5 мин. Посторонние алкалоиды определяют добавлением раствора аммиака - не должно быть помутнения.

Количественное определение  1. Ацидиметрия в неводных средах в присутствии ацетата ртути (II). 2. Аргентометрия в уксуснокислой среде, индикатор бромфеноловый синий. Применение. Холинолитическое средство. Хранение. В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

 

Синтетические аналоги атропина  Гоматропина гидробромид (Homatropinihydrobromidum) Тропинового эфира миндальной кислоты гидробромид

Свойства Белый кристаллический порошок без запаха, легко растворим в воде, трудно растворим в спирте.

Идентификация 1. Реакция на Вг-. 2. С раствором йода - бурый осадок перйодида. 3. С раствором КОН- белый осадок, растворимый в избытке реактива. 4.Основание гоматропина при нагревании со спиртовым раствором ртути дихлорида дает желтое окрашивание.  Количественное определение  1. Ацидиметрия в неводной среде. 2. Алкалиметрия в водно-спиртовой среде в присутствии хлороформа. Применение. Холинолитическое (мидриатическое) средство. Хранение. В хорошо укупореной таре, предохраняющей от действия света.

Тропацин (Tropacinum) Тропинового эфира дифенилуксусной кислоты гидрохлорид Получают взаимодействием тропина с хлорангидридом дифенилуксусной кислоты.

Свойства Белый или со слабым кремовым оттенком кристаллический порошок, легко растворим в воде, спирте и хлороформе.

Идентификация. 1. Реакция Витали-Морена. 2. Реакция на Сl-. 3. Определение температуры плавления (212°-216° С).

Количественное определение  1.Ацидиметрия в неводной среде. 2.Тропацин в таблетках определяют аргентометрически (по Фольгарду);. Применение. Холинолитическое, противопаркинсоническое средство. Хранение. В хорошо укупоренной таре, предох. от действия света.

 

Тропановые алкалоиды группы экгонина

Производное экгонина - кокаин выделен из листьев кокаинового куста. Помимо кокаина здесь содержатся также близкие по строению к нему спутники -циннамилкокаин и а- и (3-труксиллины, которые отличаются от кокаина характером органических кислот. Сопутствующие алкалоиды можно гидролизовать до экгонина, а затем получить кокаин.

Кокаина гидрохлорид (Cocainihydrochloridum) Метилового эфира бензоилэкгонина гидрохлорид

Свойства Бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллическийпорошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения, очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе.

Идентификация 1. Реакция на Сl- . 2. С раствором КМnO4 образуется кристаллический осадок фиоле-тового цвета - перманганат кокаина (отличие от новокаина). 3.При нагревании кокаина гидрохлорида с концентрированной H2SO4происходит кислотный гидролиз с образованием метилового спирта и бензойной кислоты, которые взаимодействуя, образуют метиловый эфир бензойной кислоты, имеющий характерный запах. При длительном стоянии выпадают кристаллы бензойной кислоты: