1. Реакції атома Гідрогену гідроксигрупи (реакції заміщення):

• утворення алканолятів (алкоголятів) – взаємодія спиртів з металічним натрієм:

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

етилат натрію

• утворення естерів (складних ефірів) – взаємодія молекули спирту з молекулою карбонової або мінеральної кислоти (реакція етерифікації):

спирт карбонова кислота естер (складний ефір)

етилнітрат

2. Реакції гідроксилу (гідрогенгрупи) – спирти не здатні до дисоціації (нейтральна реакція середовища) тому гідроксильна група здатна до заміщення або відщеплення:

• утворення галогенопохідних вуглеводнів, які утворюються при взаємодії спиртів з галогенідами Фосфору, Сульфуру або галогенводнями у присутності Н₂SO₄:

СН₃ – СН₂ОН + РВr₃ → СН₃ – СН₂Вr + РОВr₃ + HBr

брометан

• дегідратація спиртів у присутності Н₂SO₄ при нагріванні – утворюються алкени:

• утворення етерів (внутрішньо молекулярна дегідратація):

• утворення амінів – при нагріванні спиртів до 300⁰С з парами аміаку в присутності каталізатора АІ₂О₃ утворюються аміни:

СН₃ – СН₂ОН + NH₃ → CH₃ – CH₂ NH₂ + H₂O

3. Реакції окислення:

• горіння спиртів при високій температурі (метанол і етанол горять світлим, інші – кіптявим полум’ям):

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

• помірне окиснення спиртів розчинами перманганату калію, хромовою сумішшю, причому легше окислюються первинні спирти, важче – вторинні, важко – третинні спирти. Утворюються альдегіди (з первинних спиртів), кетони (з вторинних спиртів), суміші альдегідів і кетонів, карбонових кислот та інших речовин (з третинних спиртів):

первинний спирт алкандіол (нестійкий) альдегід карбонова кислота

вторинний спирт кетон

4. Реакції радикала спирту

• заміщення атома Гідрогену галогенами:

СН₃ –СН₂ОН + 3Вr₂ → СВr₃ – CH₂ОН + 3НВr

нарколан

Методи одержання спиртів

• гідроліз галогенопохідних алканів у присутності лугу:

СН₃СІ + NaOH → СН₃ОН + NaCI

метанол

СН₃ ‑ СН₂ – СНСІ ‑СН₃ + КОН → СН₃ ‑ СН₂ ‑СНОН ‑ СН₃ + КСІ

2-бутанол

• гідратація алкенів (пряма і сірчанокисла):

• взаємодія оксиду Карбону(ІІ) і Гідрогену. Метод застосовують для одержання синтолу – суміші різних спиртів , з якої методом фракційної перегонки виділяють окремі індивідуальні спирти (каталізатор – Ферум або Кобальт):

nCO + 2n H₂ → C_nH_2n+1OH + (n-1) H₂O

• *за допомогою реактиву Гриньяра (магній органічні сполуки) з альдегідів можна одержати первинні, вторинні та третинні спирти:

Окремі представники спиртів

Метиловий спирт (метанол) СН₃ОН – рідина, кипить при 64,5⁰С, добре змішується з водою, розчиняється в органічних розчинниках. Одержують при сухій перегонці тирси (деревний спирт). Для синтетичного одержання використовують синтез-газ, який нагрівають при 400⁰С і тиску 30 мПа на цинкохромовому каталізаторі:

СО + Н₂О → СО₂ + Н₂; СО₂ + 3Н₂ → СН₃ОН + Н₂О

Метанол використовують як органічний розчинник, як вихідну речовину в органічному синтезі. Метанол – сильна отрута: випадкове вживання його людиною спричиняю сліпоту (до 40 мл) і смерть (більше 40 мл).

Етиловий спирт (етанол, винний спирт) С₂Н₅ОН – безбарвна рідина з алкогольним запахом, пекучий на смак, кипить при 78,3⁰С. Етанол добре розчиняється у воді і сам є добрим органічним розчинником. Одержують з природної сировини і синтетичними методами. Природною сировиною є полісахариди (крохмаль і клітковина), дисахариди (сахароза), моносахариди (глюкоза). Природну сировину за допомогою ферментативного гідролізу перетворюють на моносахариди.

( С₆Н₁₀О₅)_n Н₂О (С₆Н₁₀О₅)_х m С₁₂Н₂₂О₁₁ n C₆H₁₂O₆

к літковина амілоїд целобіоза глюкоза

Потім використовуючи дріжджі здійснюють спиртове бродіння моносахаридів, одержують спирт, який виділяють у чистому вигляді методом фракційної перегонки і ректифікації.

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Основну масу етанолу одержують синтетичними методами з етилену і ацетилену. Застосовують у виробництві ацетальдегіду, йодоформу, діетилового етеру, оцтової кислоти, бутадієну і бутадієнового СК, як дезинфекційний засіб, відмінний органічний розчинник для ліків та інших потреб.

Спирти сивушних олій – маслянисті рідини з неприємним запахом, складові відходи виробництва етанолу. Хімічну основу таких спиртів становлять: 1-пропанол (7%), 2-метил-1-пропанол (24%), 3-метил-1-бутанол, 2-метил-1-бутанол (68%) та вищі спирти (1%). Сивушні олії отруйні. Вони погано розчинні у воді, їх застосовують як сировину в органічному синтезі.

Цетиловий спирт (пальмітиновий спирт) СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН – тверда речовина, нерозчинна у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. Одержують з китового жиру методом гідролізу. Цетиловий спирт – складова частина спермацету – соскоподібної речовини головного мозку кашалотів. Використовують як компонент косметичних та лікувальних мазей, паст і емульсій.

Цериловий спирт С₂₆Н₅₃ОН – тверда речовина, складова частина жиропоту вовни овець (естеру пальмітинової кислоти) і китайського воску (естеру церотинової кислоти).

Мірициловий спирт С₃₀Н₆₁ОН – тверда речовина, нерозчинна у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. Використовують у виробництві ПАР і парфумерній промисловості.

Вініловий спирт СН₂ = СН – ОН у вільному стані не існує. Утворює стабільні етери (вінілетиловий етер) і естери (вінілетаноат). Вінілетаноат – мономер для синтезу полівінілацетату, цінної сировини для виготовлення фарб, ліків, одержання полівінілового спирту, клеїв, полімер бетонів. Полівініловий спирт – вихідну речовину для утворення синтетичних волокон – вінолу, куралону, біолану.

Аліловий спирт СН₂ = СН – СН₂ОН – рідина, змішується з водою і органічними розчинниками у будь-яких співвідношеннях. Застосовують як вихідну речовину для одержання гліцерину, акролеїну, алілових етерів і естерів, які використовують для одержання пластмас.

Бензиловий спирт С₆Н₅ ‑ СН₂ОН – тверда речовина, розчинна в етанолі, погано – у воді. Застосовують як запашну речовину, фіксатор запаху, розчинник у парфумерній промисловості.

β-Фенілетиловий спирт С₆Н₅ – СН₂ – СН₂ОН – тверда речовина, розчиняється в етанолі. Міститься у трояндовій, гвоздичній та деяких інших ефірних оліях. Застосовують як запашну речовину, що має запах троянд, в парфумерній і харчовій промисловостях.

Коричний спирт С₆Н₅ – СН – СН ‑ СН₂ОН – тверда речовина, розчинна в етанолі, погано – у воді. Міститься переважно у вигляді естерів в ефірних оліях, запашних смолах, бальзамах. Запашна речовина з запахом гіацинта, застосовується в парфумерній промисловості, а також як сировина для одержання багатьох запашних сполук.

Циклогексанол С₆Н₁₁ОН – кристалічна речовина з камфорним запахом, погано розчинна у воді. Застосовують для одержання адипінової кислоти, циклогексану, капролактаму, як органічний розчинник.

Кверцит С₆Н₇(ОН)₅ – тверда речовина, солодка на смак, розчинна у воді та етанолі. Міститься в жолудях дубу.

Інозит С₆Н₆(ОН)₆ – кристалічна речовина, добре розчинна у воді, вітаміноподібна речовина. Потреба людини в інозиті становить 1,0 – 1,5 г на добу, міститься в пророслому зерні пшениці, виділяють екстракцією водою.