- •Колядина н.М., Ковальчукова о.В., Страшнова с.Б., Шебалдина л.С. Лабораторные работы по общей и биоорганической химии
- •Часть 2. Органическая химия
- •Рекомендации к выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа № 1 Предельные и непредельные углеводороды (алканы, алкены и алкины)
- •Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств
- •Опыт 2. Горение алканов
- •Опыт 3. Получение этилена и изучение его свойств
- •Опыт 4. Горение алкенов
- •Опыт 5. Получение ацетилена и изучение его свойств
- •Опыт 6. Горение ацетилена
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 2 Ароматические углеводороды (арены)
- •Опыт 1. Окисление аренов
- •Опыт 2. Взаимодействие аренов с галогенами
- •Опыт 3. Нитрование бензола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 3 Спирты. Фенолы
- •Опыт 1. Растворимость спиртов в воде
- •Опыт 2. Окисление спиртов
- •Опыт 3. Получение алкоголятов натрия и изучение их свойств
- •Опыт 4. Получение хелатных комплексов многоатомных спиртов (гликолятов)
- •Опыт 5. Получение иодоформа из этанола (иодоформная проба)
- •Опыт 6. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 7. Получение фенолята натрия
- •Опыт 8. Бромирование фенола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 4 Альдегиды. Кетоны
- •Опыт 1. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом диамминсеребра
- •Опыт 2. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом меди (II)
- •Опыт 3. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (получение уротропина)
- •Опыт 4. Получение ацетона
- •Опыт 5. Получение иодоформа из ацетона и этанола
- •Опыт 6. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов
- •Опыт 7. Получение гидросульфитных производных альдегидов и кетонов
- •Что произойдет, если на полученные в этих опытах кристаллы подействовать разбавленным раствором кислоты? Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 5 Моно- и дикарбоновые кислоты. Аминокислоты
- •Опыт 1. Диссоциация карбоновых кислот
- •Опыт 2. Получение эфиров жирных кислот
- •Опыт 3. Восстановительные свойства карбоновых кислот
- •Опыт 4. Получение комплексного соединения меди (II) с α-аминопропионовой кислотой
- •Опыт 5. Осаждение белка солями тяжелых металлов (денатурация белков)
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 6 Качественные реакции органических веществ
- •I. Элементный анализ органических соединений Опыт 1. Открытие углерода и водорода в составе органического соединения
- •Опыт 2. Открытие галогенов
- •II. Качественные реакции функциональных групп органических соединений Опыт 1. Обнаружение кратных связей
- •Опыт 2. Обнаружение одноатомных спиртов (иодоформная проба)
- •Опыт 3. Обнаружение многоатомных спиртов. Получение гликолятов
- •Опыт 4. Обнаружение фенолов реакцией с хлоридом железа (III)
- •Опыт 5. Обнаружение альдегидов и кетонов
- •Опыт 6. Обнаружение карбоксильных групп
- •Содержание
- •Надежда Михайловна Колядина
- •Ольга Владимировна Ковальчукова
- •Светлана Болеславна Страшнова
- •Лидия Сергеевна Шебалдина
- •Лабораторные работы
- •Часть 2. Органическая химия
- •Тематический план 2005 г., №
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
Лабораторная работа № 1 Предельные и непредельные углеводороды (алканы, алкены и алкины)
Теоретические вопросы
Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация органических соединений. Гомологические ряды.
Изомерия органических соединений. Виды изомерии.
Основные способы разрыва химических связей в органических реакциях. Радикалы.
Типы органических реакций.
Гомологический ряд алканов. Виды изомерии, номенклатура.
Основные реакции алканов: галогенирование, нитрование (по Коновалову), сульфохлорирование.
Механизм радикального замещения. Стабилизация радикалов. Избирательность реакции галогенирования алканов.
Алкены. Гомологический ряд, номенклатура, виды изомерии.
Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов (хлорирование, бромирование), водорода, галогеноводородов, воды.
Механизм электрофильного присоединения. Правило Марковников. Эффект Хараша.
Окисление двойной связи перманганатом калия в нейтральной и кислой среде. Озонирование алкенов.
Полимеризация алкенов, получение полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида.
Диеновые углеводороды. Сопряженные 1,3-диены. Особенности реакции присоединения.
Полимеризация диеновых углеводородов. Каучуки (природный, синтетические), резина.
Изопрен. Природные полимерные производные изопрена – изопреноиды (терпены).
Особенности строения и свойств алкинов.
Химические свойства алкинов – реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), спиртов, карбоновых кислот, HCN.
Получение бензола из ацетилена.
Образование ацетиленидов.
Галогенпроизводные углеводородов. Изомерия и номенклатура.
Гидролиз галогеноалканов. Реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2.
Экспериментальная часть
Цель работы – изучение химических свойств предельных и непредельных углеводородов.
Внимание! Опыты выполняются в вытяжном шкафу!
Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств
а) Получение метана. Смесь безводного ацетата натрия и натронной извести в соотношении 6:10 тщательно перемешайте и поместите в пробирку, горизонтально закрепленную в лапке штатива. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой. Метан получают нагреванием реакционной смеси в пробирке по реакции:
б) Химические свойства метана. Для изучения химических свойств метана налейте в две пробирки по 0,5 мл 2%-м раствора перманганата калия и бромной воды. Пробирку с газоотводной трубкой, в которой помещен метан, осторожно нагрейте, постепенно усиливая нагревание. Конец газоотводной трубки опустите на 1-2 минуты в раствор перманганата калия, затем на такое же время - в бромную воду. В лабораторном журнале отметьте, изменилась ли окраска растворов в пробирках. Сделайте вывод о взаимодействии метана с водными растворами окислителя и галогена.
Опыт 2. Горение алканов
а) Горение метана. Не прекращая нагревание реакционной смеси, подожгите метан у конца газоотводной трубки, затем прекратите нагревание пробирки. Запишите уравнение реакции и отметьте цвет пламени горящего метана.
В остывшую пробирку добавьте 2N раствор соляной кислоты. Какой газ выделяется в результате реакции? Запишите наблюдения и уравнения реакций.
б) Горение гептана. Налейте в фарфоровую чашечку 2 мл гептана и подожгите. Проследите за характером пламени. Напишите уравнение горения гептана. Сравните цвет и характер пламени при горении метана и гептана. Наблюдения запишите в лабораторный журнал.
