З Циклогексанон nh2oh циклогексаноноксим поліамідна смола(капрон) адипінова к-та гексаметилендіамін поліамідна смола (нейлон) астосування бензену

гексахлорциклогексан (гексахлоран)

Cl

Cl

n-дихлорбензен (інсектицид)

NO₂

нітробензен

C₆H₆

сульфування

бензенсульфохлорид бензенсульфамід бензенсульфодихлорамід

СКС

полістирен

етилбензен

алкілування

ізопропілбензен

Застосування толуену

+Cl₂

і

h

хлористий бензил хлористий бензиліден бензотрихлорид

+O₂ +O₂

C₆H₅CH₃ бензальдегід бензойна к-та

CH₃

NO₂

NO₂

сн3

NO2

NO₂

+HNO₃ + +2HNO₃ тринітротолуен

NO₂

+H₂ +CH₄

Нафтален. Фізичні властивості.

Нафтален – біла кристалічна речовина (t_пл.=80,3С) дуже легка і легко сублімується.

Особливості будови (c10h8).

0,142

0,136

0,109

0,120

Нафтален можна представити як 2 конденсовані бензеньні ядра. Положення 1,4,5,8 – позначають , а 2,3,6,7 -. Таким чином в молекулі Нафталену хмара П-електронів менш симетрична ніж в бензені. Зв’язки в положенні 1,2 більш подібні на подвійні зв’язки 2,3. В деякій мірі аналогічні спряженій системі зв’язків 1,3 –бутадієну.

119,5

2

1

3

4

5

6

7

8

9

10

Отже, Нафтален являє собою циклічну спряжену систему, яка містить 10 П-електронів і його молекули можна описати такими граничними структурами:

Враховуючи, що в Нафталені 10 П-електронів делокалізовані і утворюють спільну електронну орбіталь зі збереженням енергетично вигідної ароматичності обох ядер, його молекулу можна зобразити так.

Для Нафталену можливе існування 2-х однозаміщених , як носять назву - і -похідних (в - швидше приєднуються). Їх може бути 10 ізомерів. Наприклад:

орто мета пара пері амфі

Хімічні властивості:

1. О

   O

   кислення:

Фталева к-та

O

2O₂

Фталевий ангідрид

-нафтахінон (1,4)

2. Гідрування:

1,4 дигідронафтален

1,2 – дигідроНафтален

3. Н

   NO₂

   ітрування:

4. С

   SO₃H

   ульфування:

SO₃H

;

5. Г

   Br

   алогенування:

+ Br₂ + HBr.