Контрольные вопросы

1. Какие из приведенных формул органических веществ относятся к аминокислотам?

Ответ 1 : а, в Ответ 2 : а, д Ответ 3 : б, г Ответ 4 : в, д

2. Укажите изомеры аминомасляной кислоты.

Ответ 1 : а, г Ответ 2 : б, в Ответ 3 : г, д Ответ 4 : д, е

3. Аминокислоты не могут реагировать . . . Ответ 1 : с основаниями и кислотами Ответ 2 : с кислотами и спиртами Ответ 3 : с предельными углеводородами Ответ 4 : между собой

4. В схеме превращений

веществами X, Y и Z могут быть: Ответ 1 : X - [O];    Y - Cl₂;    Z - аминоэтановая кислота Ответ 2 : X - H₂;     Y - Cl₂;    Z - аминоэтановая кислота Ответ 3 : X - [O];    Y - HCl;   Z - амид уксусной кислоты Ответ 4 : X - H₂;     Y - HCl;   Z - амид уксусной кислоты

5. Сложный эфир образуется при взаимодействии аминоуксусной кислоты . . . Ответ 1 : с гидроксидом натрия Ответ 2 : с раствором серной кислоты Ответ 3 : с аминоуксусной кислотой Ответ 4 : с этанолом

6. Сколько потребуется уксусной кислоты (по массе) для получения 139,05 г этилового эфира аминоуксусной кислоты при 90% выходе? Ответ 1 : 45 г Ответ 2 : 90 г Ответ 3 : 135 г Ответ 4 : 180 г

Задачи и упражнения

1. Напишите структурные формулы следующих аминокислот: ) β- аминомасляной б) β, δ - диаминовалериановой в) ά, γ - диаминоизокапроновой г) β, έ- диаминокапроновой

2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

CH4→CH3CI→C2H6→CH3CОH→ CH3CОOH→ CH2CICОOH→ CH2NH2-CОOH

CH4 →C2H2→ CH2NH2-CОOH

2.18 Высокомолекулярные соединения

Особую, очень важную, группу органических веществ составляют высокомолекулярные соединения (полимеры). Масса их молекул достигает нескольких десятков тысяч и даже миллионов.

Какова роль этих соединений?

Во-первых, полимерные вещества являются основой Жизни на Земле. Органические природные полимеры – биополимеры – обеспечивают процессы жизнедеятельности всех животных и растительных организмов. Интересно, что из множества возможных вариантов Природа "выбрала" всего 4 типа полимеров:

Основные типы биополимеры
Нуклеиновые кислоты ДНК - РНК	Белки полипептиды	Полисахариды (целлюлоза, крахмал, гликоген)	Полиизопрены (натуральный каучук, гуттаперча и др.)

Во-вторых, благодаря особым, только для них характерным свойствам, полимеры (синтетические, искусственные и некоторые природные) широко используются при изготовлении самых разнообразных материалов:

Полимеры применяются для получения композиционных материалов, ионообменных смол (полиэлектролитов) и т.д.

Композиционный материал (композит) - это материал, в котором наряду с основным веществом содержатся упрочняющие или модифицирующие компоненты.

В состав композита входят: связующее вещество (обычно полимер), наполнитель, пластификаторы, свето- и термостабилизаторы, красители и т.п.

Прочность полимерных композиций, содержащих наполнитель, обусловлена дополнительными силами, связывающими наполнитель с полимером за счет адгезии (прилипания).

Вот некоторые примеры наполнителей в композитах:

• сажа в резине,

• ткань в текстолите,

• бумага в гетинаксе,

• стеклоткань и стекловолокно в стеклопластиках,

• металлы (порошок или нити) в металлополимерах,

• взрывчатые вещества (порох) в твердом ракетном топливе,

• нитевидные монокристаллы Al₂O₃, карбидов кремния и бора, графита и т.д. в особо прочных материалах для космической техники.

Ионообменные смолы (иониты) – полимеры пространственного (трехмерного строения, содержащие ионизированные группы (-O-SO₂-O^ , -СОО^ , -NH₃⁺ и т.п.). Являются полиэлектролитами. Подразделяются на катиониты и аниониты.

Благодаря способности к обмену ионов, иониты нашли широкое применение в различных областях техники (в гидрометаллургии для разделения и очистки редких элементов, при переработке радиоактивных отходов, в химической и фармацевтической промышленности, для устранения жесткости воды).

ПРИРОДНЫЕ ПОЛИМЕРЫ

Природные органические полимеры (биополимеры) составляют основу всех животных и растительных организмов.

В растительном мире широко распространены полисахариды (целлюлоза, крахмал и т.п.) и полиизопрены (натуральный каучук, гуттаперча, фрагменты липидов и т.п.).

Белки являются основным органическим веществом, из которого построены клетки животного организма (в растительных клетках белка содержится меньше).

Функции белков в организме универсальны: ферментативная, структурная, рецепторная, сократительная, защитная, транспортная, регуляторная.

Нуклеиновые кислоты осуществляют хранение, воспроизводство и реализацию генетической информации, управляют точным ходом биосинтеза белков в клетках.

Натуральный каучук

Натуральный каучук - природный высокомолекулярный непредельный углеводород состава (С₅Н₈)_n, где n = 1000 - 3000.

Макромолекулы натурального каучука обладают высокой гибкостью. Полиизопрен можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3) по 1,4-положениям

Однако в клетках растений-каучуконосов синтез полиизопрена стереорегулярного строения (1,4-цис-) осуществляется иным, более сложным, способом - путем многостадийных биохимических превращений.

Другой природный полимер - гуттаперча - также состоит из звеньев 1,4-изопрена, но имеет иное пространственное строение:

1,4-транс-полиизопрен

Полиизопреновые структуры с невысокой степенью полимеризации содержатся в смоле хвойных деревьев, в эфирных маслах растений (герани, розы, лаванды, лимона и др.), входят в состав некоторых липидов

Полисахариды

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу:

(C₆H₁₀O₅)_n,

но совершенно различные свойства. Это обьясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков -глюкозы, а целлюлоза – из -глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.6.2.1., 33681 байта) формулы этих изомеров имеют вид:

Крахмал

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической -глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) - 10-20%

• амилопектин (оболочка крахмального зерна) - 80-90%

Цепь амилозы включает 200 - 1000 остатков а-глюкозы (средняя мол.масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев -глюкозы.

При взаимодействии амилозы с иодом в водном растворе молекулы иода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения как крахмала, так и иода (иодкрахмальная проба).

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 - 6 млн.

Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал).

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) - наиболее распространенный растительный полисахарид.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. Используется в производстве волокон и бумаги. В большом количестве целлюлоза содержится в древесине и хлопке.

Цепи целлюлозы построены из остатков -глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн.

Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам.

Задачи и упражнения

1. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

Оксид углерода (IV) → крахмал → глюкоза→ этанол

2. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля массой 1620 кг, если выход продукта равен 75%

3. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора с массовой долей азотной кислоты 80 % и плотностью 1,46 г/мл надо взять для получения тринитроцеллюлозы массой 990кг? Выход тринитроцеллюлозы составляет 66,7%

4. Из крахмала массой 8,1 г получили глюкозу, выход которой составил 70%. К глюкозе добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра. Какая масса серебра образовалась при этом