1. Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания

1.1. Классификация органических соединений

К настоящему времени известно более 10 миллионов органических соединений и каждый год синтезируются и выделяются из природных источников тысячи новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать. Химики давно уже отмечали, что большинство органических моле-кул состоит из двух частей: фрагмента, который в ходе реакции остается без изменения, и группы, которая подвергается при этом соответствующим превращениям. Атом или группу определенным образом связанных атомов, наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой.

Структурная теория Бутлерова, которая дала химикам четкое понимание термина «функциональная группа», находится в основе современной классификации органических соединений.

В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Характер этого фрагмента определяет ряд, к которому принадлежит данное соединение. Ниже даны определения рядов и названы некоторые их представители.

Ациклический (или алифатический, или жирный) ряд включает соединения с открытой цепью углеродных атомов; эти соединения могут быть предельными (насыщенными), например,

метан этан пропан

или непредельными (ненасыщенными), например,

этилен ацетилен 1,3-бутадиен

Циклический ряд включает карбоциклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкнутый в цикл

циклопентан циклопентадиен бензол

Гетероциклические соединения, содержащие гетероатомы (иные, нежели углерод) в составе циклов

фуран пиррол тетрагидрофуран пиридин

В свою очередь, карбоциклические соединения подразделяются на ароматический ряд, который включает углеводороды и их производные, содержащие шестичленные циклы с чередующимися простыми и двойными связями (ароматические ядра)

бензол нафталин

и алициклический ряд, который объединяет все остальные карбо-циклические соединения как насыщенные, так и ненасыщенные

циклопропан циклобутан циклогексен циклопентадиен

Ряд и наличие тех или иных функциональных групп в молекуле орга-нического соединения определяют его принадлежность к тому или иному классу.

В табл. 1.1 перечислены наиболее важные функциональные группы, названия соответствующих им классов органических веществ, даны примеры представителей этих классов.

Табл. 1.1

Наиболее распространенные функциональные группы и классы

Функцио-нальная группа	Название группы	Название класса	Отдельные представители класса
1	2	3	4
–F, –Cl, –Br, –I	Галоген-	Галоген-производные	CH3Cl, хлорметан CH3–CHBr–CH3, 2-бромпропан CH2=CH–Cl, хлорэтен C6H5–Br, бромбензол
–OH	Гидрокси-	Спирты Фенолы	CH3OH, метанол C6H5CH2OH, бензиловый спирт C6H5OH, фенол
–SH	Меркапто-	Меркаптаны	C2H5SH,этилмеркаптан, Этантиол
–OR	Алкокси-	Простые эфиры	(C2H5)2O, диэтиловый эфир
–N=O	Нитрозо-	Нитрозо- соединения	C6H5N=O, нитрозобензол
	Нитро-	Нитросоеди-нения	CH3–NO2, нитрометан (CH3)2CH–NO2, 2-нитропропан C6H5NO2, нитробензол
	Амино-	Амины	C6H5NH2, анилин C4H9NH2, бутиламин
	Формил-	Альдегиды	CH3CHO, ацетальдегид CH2=CH–CHO, акролеин C6H5CHO, бензальдегид
	Оксо- (кето-)	Кетоны	CH3–C(O)–CH3, ацетон C6H5–C(O)–CH3, ацетофенон
	Карбокси-	Карбоновые кислоты	H–COOH, муравьиная кислота CH3–COOH, уксусная кислота C6H5COOH, бензойная кислота
	Алкокси-карбонил-	Сложные эфиры	CH3–COOCH3, метилацетат C6H5COOC2H5, этилбензоат
	Карбамоил	Амиды
–CºN	Циано-	Нитрилы	CH3–CºN, ацетонитрил CH2=CH–CºN, акрилонитрил
–CH=CH2	Винил-(этенил)	Алкены	CH2=CH2, этилен, этен CH3–CH=CH2, пропилен
–CºCH	Этинил-	Алкины	HCºCH, ацетилен, этин
	Фенил-	Ароматичес-кие углеводо- роды	C6H6, бензол C6H5CH3, толуол

Теперь, когда мы познакомились с основными классами органи-ческих соединений, не такими сложными представляются структуры соединений, показанные во Введении. Внимательный анализ каждой из них позволяет выделить в них фрагмент соответствующего углеводорода или гетероциклического соединения и связанные с этим фрагментом функциональные группы:

п-аминосалициловая кислота сульфаниламид

ацетилсалициловая кислота никотин

эстрадиол тестостерон