Химические свойства алкенов

1) Реакции электрофильного присоединения.

Электрофил – частица, имеющая полный или частичный положительный заряд и обладающая сродством к электронной паре (например, -связи алкенов)

а) присоединение галогенов. Обычно реакцию проводят в тетрахлорметане или других инертных по отношению к галогену растворителях:

Стереохимическая особенность реакции – атомы галогена присоединяются с разных сторон двойной связи (транс-присоединение).

Применение:

• Получение 1,2-дихлорэтана - (растворитель, исходное вещество для получения этиленгликоля, ценного мономера хлорэтена³ и хлорсодержащих растворителей перхлорэтилена, 1,1,1-трихлорэтана⁴):

• В качественном функциональном анализе для обнаружения кратных связей (обесцвечивание бромной воды).

б) Присоединение галогеноводородов:

Правило Марковникова: При взаимодействии галогеноводородов НХ с несимметричными алкенами водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Объяснение правила Марковникова – образование в ходе реакции более устойчивого карбокатиона из двух возможных:

Применение:

получение хлорэтана из этена (используется как растворитель жиров, масел, природных смол, восков; как этилирующий реагент, например, в производстве тетраэтилсвинца):
получение 1,1,1-трихлорэтана из хлорэтена:

в) Присоединение серной кислоты. Протекает с концентрированной серной кислотой при охлаждении:

Применение: в качественном функциональном анализе для обнаружения алкенов, которые растворяются в концентрированной серной кислоте за счет протекающей реакции присоединения.

г) Присоединение воды (гидратация). Протекает в присутствие кислотных катализаторов. Подчиняется правилу Марковникова:

Применение: получение спиртов:

2) Присоединение водорода (гидрирование). Проводят в присутствие металлических катализаторов (Pd, Ni, Pt, Rh и др.):

Применение: в производстве маргарина – превращение жидких жиров в твердые.

3) Реакции полимеризации:

Условия полимеризации:

• радикальная полимеризация: инициатор – кислород или перекисные соединения, температура до 320 С и давление от 120 до 320 Мпа (процесс реализуется, например, на Новополоцком производственном объединении "Полимир" - производство полиэтилена низкой плотности).

• полимеризация на комплексных катализаторах. Полимеры отличаются бóльшей степенью полимеризации, стереорегулярностью и улучшенными техническими характеристиками (например, упругость, прочность). Так, если полиэтилен низкой плотности характеризуется n = 500-1200, то для полиэтилена высокой плотности (получен на комплексных катализаторах) n = 2500-20000.

Строение полимерной цепи. Мономерные звенья чаще соединены между собой по принципу голова-хвост:

Применение полиэтилена (Х=Н): производство бытовых приборов, упаковочных материалов, труб; изоляционный материал.

Другие полимеры (применение см. таблица на стр. ?):

а) полипропилен (Х=СН₃),

Б) поливинилхлорид (X=Cl),

В) полистирол (X=C₆H₅).

Из полимеров с особыми свойствами можно отметить:

а) поливинилкарбазол, который обладает повышенной теплостойкостью и фотопроводимостью и применяется в фотокопировальных устройствах.

б) перфторполиэтилен (тефлон) - химически стойкий полимер, не растворимый в органических растворителях. Применение: в технике и медицине (для изготовления поршней и других деталей машин, протезов органов человека), для нанесения антикоррозионных, тепло- и электроизоляционных покрытий.

поливинилкарбазол

перфторполиэтилен (тефлон)

4) Полное окисление (горение):