4. Кислота ацетилсаліцилова
(Acidum acetylsalicylicum)
Добування.
Ацетилуванням кислоти саліцилової оцтовим ангідридом:
2.
Ацетилуванням кислоти саліцилової
кислотою оцтовою в присутності фосфору
трихлориду:
3. Взаємодією кислоти саліцилової з кетеном:
Властивості. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали. Лікарський засіб стійкий в сухому повітрі, у вологому поступово гідролізується з утворенням оцтової і саліцилової кислот. Мало розчинний у воді, легко розчинний у 96 %-ному спирті, розчинний в ефірі, розчинах їдких лугів та карбонатів лужних металів.
Ідентифікація:
1. ІЧ-спектроскопія.
2. Лікарський засіб піддають лужному гідролізу:
Потім підкислюють кислотою сульфатною розведеною - спостерігається утворення білого кристалічного осаду кислоти саліцилової, який ідентифікують за температурою плавлення (ДФУ):
Реакційну суміш фільтрують, до фільтрату додають спирт і кислоту сульфатну концентровану: утворюється оцтовоетиловий ефір, який має характерний запах (нефармакопейна реакція):
Кислоту саліцилову, що міститься в осаді, ідентифікують з розчином феруму (III) хлориду за утворенням фіолетового забарвлення (ДФУ).
3. При прожарюванні з кальцію гідроксидом утворюється ацетон, пари якого забарвлюють фільтрувальний папір, змочений о-нітробензальдегідом, у жовто-зелений, блакитно-зелений, а при змочуванні розчином кислоти хлористоводневої - блакитний колір (ДФУ):
4. Нефармакопейна реакція. Кислотний гідроліз. При додаванні кислоти сульфатної концентрованої з'являється запах кислоти оцтової. Якщо потім додати до суміші розчин формальдегіду, виникає рожеве забарвлення (кислота саліцилова).
Кількісне визначення:
1. Алкаліметрія, зворотне титрування (ДФУ). Метод грунтується на омиленні субстанції розчином натрію гідроксиду, надлишок якого відтитровують кислотою хлористоводневою (індикатор - фенолфталеїн);
(s = 1/2). Паралельно проводять контрольний дослід:
2.
Алкаліметрія, пряме титрування, в
нейтралізованому за фенолфталеїном
спирті, s = 1 :
При температурі вище 20 °С лікарська речовина може частково гідролізуватися.
3. Броматометрія після гідролізу (див. кислоту саліцилову).
Зберігання. У добре закупореній тарі.
Застосування. Протиревматичний, протизапальний, жарознижувальний, болезаспокійливий засіб, а також для попередження утворення тромбів, при тромбозі судин сітківки, порушенні мозкового кровообігу, для попередження ускладнень і зменшення приступів стенокардії при ішемічній хворобі серця.