Типовые обучающие задачи и эталоны их решения

Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений.

Тема 2. Предельные углеводороды (алканы) Обучающая задача 1

Напишите структурную формулу соединения 2,3-диметил-3-изопропилгексана. Составьте схему реакции его с 1 молем хлора на свету.

Решение

По названию следует определить, какова глав­ная цепь в указанном углеводороде. Написать и пронумеровать цепочку углеродных атомов. Выявить в названии заместители и их местоположение в главной цепи. Формулы и на­звания радикалов-заместителей даны в приложении. После этого остается расставить атомы водорода, учитывая, что валент­ность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

1 этап. Главная цепь здесь – гексан. У второго и третьего ато­мов расположены заместители – метильные группы. Заместитель третьего атома – радикал изопропил:

После заполнения свободных валентностей атомами водорода формула имеет следующий вид:

2 этап. При составлении схемы реакции этого углеводорода с хлором следует вспомнить, что характерными для алканов явля­ются реакции замещения, причем в случае разветвленной молеку­лы легче всего замещается атом водорода при третичном углерод­ном атоме – в этом случае атом № 2.

Обучающая задача 2

Получите 2,4-диметилпентан двумя способами а) восстановлением соответствую­щего алкена; б) из галогенопроизводных по реакции Вюрца).

Решение

Для синтеза вещества на основании его фор­мулы нужно:

1. Записать формулу получаемого соединения.

2. Выбрать и написать формулы исходных соединений.

3. Обдумать пути синтеза, написать схему реакции.

1 этап. По названию составляем формулу получаемого соединения.

Это алкан. По условию первый способ получения – из соответ­ствующего алкена. Выбираем алкен с тем же углеродным скеле­том; двойная связь может находиться между любыми двумя ато­мами углерода, например:

Алкены превращаются в алканы при каталитическом гидрировании:

2 этап. Синтез алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода, чем в искомом соединении, проводят в присутствии металлического натрия (синтез Вюрца). Для решения задачи следует разделить формулу на две любые части – фрагменты, которые и должны входить в формулы получаемых галогенопроизводных. Формула получаемого соединения:

Галогенопроизводные выбранных фрагментов вводим в реакцию:

Из смеси двух различных галогенопроизводных по реакции Вюрца всегда образуются еще два побочных продукта:

Смесь образующихся алканов затем может быть разделена на составляющие соединения с помощью перегонки.

Тема 3. Непредельные углеводороды – алкены, алкадиены, алкины Обучающая задача 1

Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.

Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.

1 этап. По правилу А. М. Зайцева при внутримолекулярной де­гидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:

2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва π-связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва π-связи).