Лактоза (молочный сахар)

Молекла лактозы состоит из остатков β-D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.

В растворе существует в нескольких таутомерных формах — α- и β-циклической и альдегидной. Лактоза восстанавливает раствор Фе­линга и реактив Толленса. Ряд реакций обусловлен также наличием потенциальной альдегидной группы: образование фенилгидразона и других производных. При окислении концевой альдегидной группы лактозы образуется лактобионовая кислота. Лактоза гидролизуется под влиянием кислот и ферментов — β-галактозидаз (лактаз), содержашихся в некоторых видах бактерий и грибов, а также в кишечнике млеко­питающих. Спиртовому брожению лактоза не подвергается, она сбра­живается молочнокислыми бактериями, под влиянием которых она вначате гидролизуется, а затем превращается в молочную кислоту. Лак­тоза является важнейшим углеводным компонентом молока млекопи­тающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5 %. Производят лактозу из молочной сыворотки, кото­рая является отходом при изготовлении масла и сыра. Применяют лак­тозу в технологии лекарств как наполнитель в порошках, таблетках и экстрактах. Сладость в 4—5 раз меньше, чем у сахарозы, и как замени­тель сахара ее не используют.

В невосстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется за счет полуацетальных (гликозидных) групп обоих моносахаридов.

Эти дисахариды не имеют свободного полуацетального гидрокси­ла. Поэтому в растворах они существуют только в циклической фор­ме, их растворы не мутаротируют и не обладают восстанавливающи­ми свойствами (не дают реакцию «серебряного зеркала»).

Такие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гли- козидному гидроксилу. Они способны лишь к образованию простых и сложных эфиров. Представителем невостанавливающих дисахаридов является сахароза.

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар)

Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы. Гликозидная связь в сахарозе соединяет аномерные атомы углерода обоих сахаров, причем гликозидный гидроксил у глюкозы находится в α-положении, а у фруктозы в β-положении. Са­хароза не образует анамеров.

Исходя из химической структу­ры, сахарозу можно назвать как α-D-глюкопиранозидо-β-D- фруктофуранозид.

Сахароза содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, в соках различных плодов, откуда ее и получают. В растениях сахароза служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспорт­ной формой, которая легко переносится по растению.

Растворы сахарозы оптически активны, мутаротации не наблюдается, и они не проявляют восстанавливающих свойств.

Сахароза при кипячении водных растворов в присутствии кислот или при действии ферментов гидролизуется с образованием смеси глю­козы и фруктозы. При этом происходит изменение знака удельного вращения, то есть характерное для сахарозы вращение плоскости по­ляризации вправо изменяется на левое вращение. Процесс изменения знака удельного (оптического) вра­щения по величине и знаку в процессе гидролиза называется инверси­ей. Образующаяся в процессе гидролиза смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы называется инвертным сахаром. Инвертный сахар является основной частью пчелиного меда.

Сахароза легко расщепляется ферментативно в организмах чело­века и животных под действием фермента сахаразы.

Сахароза является ценным пищевым продуктом и исходным сырь­ем для получения этилового спирта. В виде стеарата сахароза нашла применение как эмульгатор и стабилизатор лекарственных препаратов.