Реакції алкенів

1. Горіння. Етиленові вуглеводні згоряють з утворенням вуглекислого газу і води. Порівняно з метаном етилен горить світним полум'ям, оскільки масова частка Карбону в метані становить 75%, а етилені – 86%. Етилен, розкладаючись під дією високої температури полум'я, утворює більше часточок вуглецю, які розпікаються й зумовлюють світіння. У верхній частині полум'я вони згоряють до вуглекислого газу.

2. Часткове окиснення. У результаті часткового окиснення алкенів, наприклад розчином калій перманганату, утворюються різні оксигеновмісні сполуки. За допомогою цієї реакції можна виявити наявність подвійного зв'язку в молекулі (якісна реакція на подвійний зв'язок). Етилен окиснюється до етиленгліколю.

3. Приєднання. За наявності каталізатора (Pt, Pd, Ni) за місцем подвійного зв'язку приєднується водень, у результаті чого алкени перетворюються на алкани.

Реакцію приєднання атомів Гідрогену називають реакцією гідрування (гідрогенізації)

Важливою є реакція алкенів з водою, в результаті якої утворюються спирти. Етилен, приєднуючи воду, перетворюється на етанол (етиловий спирт).

Хлор і бром приєднуються за місцем подвійного зв'язку з утворенням галогенопохідних алканів. Якщо проводити реакцію з бромною водою, вона знебарвлюється в результаті приєднання брому до молекул алкену. Це також якісна реакція на подвійний зв'язок.

Етиленові вуглеводні приєднують також гідрогенгалогени з уворенням галогенопохідних. Якщо в реакцію вступає несиметричний алкен, наприклад пропен, то можна припустити утворення двох продуктів реакції:

Досліджено, що реакція відбувається за схемою (2) згідно з правилом В.В.Марковникова (російський учений, 1869 р.): у разі приєднання гідрогенгалогенідів до несиметричних алкенів за місцем подвійного зв'язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, який сполучений з більшим числом атомів Гідрогену.

Під впливом метильної групи –СН₃, яка відштовхує від себе електрони, вздовж ланцюга спряжених між собою s- і p-зв'язків електронна густина рухливого p-зв'язку зміщується до більш гідрогенізованого атома Карбону. На ньому виникає частковий негативний заряд, подвійний зв'язок при цьому поляризується (зміщення електронів за подвійним зв'язком позначають зігнутою стрілкою):

Позитивно заряджений атом Гідрогену спрямовується до негативно зарядженого атома Карбону, а негативно заряджений атом Брому – до позитивно зарядженого атома Карбону:

Молекули алкенів здатні сполучатися між собою з утворенням полімерів. Наприклад, в результаті реакції полімеризації етилену утворюється поліетилен:

Сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної називають полімеризацією (від грец. полі- численний, багато і мерос – частина).