1.2. Воски.

Воски – складні ефіри вищих жирних кислот і високомолекулярних, у більшості одноатомних (або двоатомних) вищих спиртів з числом вуглецевих атомів від 16 до 22. Загальні їх формули можна представити так:

Натуральний віск окрім згаданих складних ефірів містить:

• деяку кількість вільних вищих спиртів і вищих кислот,

• небагато вуглеводнів завжди з непарним числом вуглецевих атомів (від 27 до 33)

• небагато барвників і пахучих речовин.

Загальна кількість цих домішок може досягати 50%.

Воски зустрічаються як у тварин, так і в рослин, де виконують головним чином захисні функції:

• в рослинах вони покривають тонким шаром листя, стебла і плоди, оберігаючи їх від змочування водою і проникнення мікроорганізмів. Від якості воскового покриття залежать, зокрема, терміни зберігання фруктів.

• під покривом з бджолиного воску зберігається мед і розвиваються личинки бджоли.

• інші види тваринного воску (ланолін) оберігають волосся і шкіру від дії води.

Всі воски є твердими і пластичними речовинами різного забарвлення – найчастіше жовтого або зеленуватого (залежно від походження); температура їх плавлення – від 30 до 90°С.

За фізичними і хімічними властивостями нагадують жири; мало реакційноздатні, дуже стійкі до дії різних реагентів; деякі з них зберігаються багато років без зміни.

У складі воску знайдені як у вільному стані, так і у вигляді складних ефірів декілька десятків вищих жирних кислот і спиртів:

У бджолиному воску і воску, що покриває поверхню листя рослин і фруктів, знайдені спирти і кислоти з 32 і 34 атомами вуглецю в молекулі. Один з видів японського воску містить в своєму складі дикарбонові вищі кислоти. У складі риб'ячого і китового жиру виявлені ненасичені вищі спирти – олеїловий і ін. Ненасичені кислоти у воску зустрічаються порівняно рідко.

Воски поділяють на тваринні, рослинні, викопні і синтетичні.

• тваринні: бджолинний воск (виділяється восковими залозами комах); вовняний воск – ланолін (одержують при промиванні овечої вовни); спермацет (добувається з жиру кашалота).

• рослинні: карнаубський (з листя бразильської пальми); канделильський, пальмовий і ін.

• викопні: церезин (одержують очищенням озокериту); монтанний (виділяють з бурого вугілля або торфу).

• синтетичні: воски Фишера — Тропша (одержують гідруванням окису вуглецю).

Спермацет – віск тваринного походження, що добувається із спермацетового масла черепних порожнин кашалота шляхом виморожування і віджимання, складається в основному (на 90%) з пальмітиново-цетилового ефіру: СН₃–(CH₂)₁₄–СО–О–СН₂–(CH₂)₁₄–СН₃. Спермацет – тверда речовина, його t_пл=41–49°С.

Фракція, що залишилася після виділення спермацету із спермацетового масла кашалота, представляє рідкий віск. Він складається з суміші рідкого олеїново–олеїлового ефіру: СН₃–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СО–О–СН₂–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СН₃ з іншими рідкими ефірами, компонентами яких є або олеїнова кислота, або олеиловий спирт.

У бджолиному воску переважає пальмітиново–мірициловий ефір: СН₃–(СН₂)₁₄–СО–О–СН₂–(СН₂)₂₈–СН₃. Для нього характерний також високий вміст вільних вищих жирних кислот (до 13,5%) і вуглеводнів (до 12,5%). Температура плавлення бджолиного воску дорівнює 62–70°С.

Віск пальми Copernicia cerifera, що росте в Бразилії, що називається карнаубским воском, є в основному церотиново–мірициловим ефіром: СН₃–(СН₂)₂₄–СО–О–СН₂–(СН₂)₂₈–СН₃. Карнаубський віск – речовина жовтувато-сірого кольору, що покриває листя пальми. Він захищає рослину від втрати вологи.

Екстракцією органічними розчинниками бурого вугілля або торфу виділяють монтанний віск, до складу якого входять монтанова кислота і її ефіри (t_пл=72–74°С).

Воски більш стійкі до дії світла, окислювачів, нагрівання і інших фізичних впливів, а також гірше гідролізуються, ніж жири. Відомі випадки, коли бджолиний віск зберігався тисячоліттями. Саме тому віск виконує в організмі захисні функції.