Ülesannete püstitus ja nende täitmine

Üheks minu eesmärgiks oli vastastikku kasulik koostöö juhendajaga. See tähendab, et ma pidin täitma tema poolt antud üsenadeid, mis olid vajalik nii tema teadustöö jaoks, kui ka minu lõputöö kirjutamiseks. Kahe aasta jooksul oli täidetud palju erinevaid katseid. Neid võib jagada kaheks osaks.

• Esimene osa on küllastumata 1,4-dikarbonüülühendite süntees ning sünteesimeetodi lihtsustamine.

• Teine osa on asümmeetriline süntees, kus kasutati esimese osas saadud dikarbonüülühendeid ning teised organilised ained.

Tööprotsessi kirjeldus ja korraldus

Orgaanilise süntees koosneb üldislet kuuest etapist:

1. Teadusartiklite leidmine ja nende analüüs

2. Sünteesiks ettevalmistamine ja süsteemi paigaldamine

3. Sünteesi läbiviimine

4. Saadud produktide puhastamine

5. Produktide analüüs

6. Andmete fikseerimine

1. Teadusartiklite leidmine ja nende analüüs

Algul, uuriti teaduskirjandust. Selleks kasutati põhiliselt SciFinder andmebaasi, mis võimaldab teostada meetodi otsing erinevalt:

• Produkti struktuuri järgi

• Reagentide ja reaktantide struktuuri järgi

• Saagise järgi

SciFinder pakub palju artikleid erinevatest teaduslikkutest  ajakirjadest ning oma töös kasutati jägmiseid:

• The Journal of Organic Chemistry

• Organic Letters

• Chemical Communications

• Journal of the American Chemical Society

• Beilstein Journal of Organic Chemistry

Leitud artiklite andmete alusel analüüsiti ning kombineeriti meetodid parima sünteesi meetodi leidmiseks, võttes arvesse, et orgaanilise sünteesi põhieesmärgiks on vajaliku struktuuriga produkti saamine kõrge saagise tasemel.

Meetodite valikul mängib ka olulist rolli reagentide kättesaadavus mõõduka hinna eest ning positiivseks sünteesimeetodi tunnuseks võib olla ka mitmeetapilises meetodis vaheühendi puhastamise puudus. Kasutades selliseid sünteesivisid tuleb teostada ainult üht puhastamist viimases staadiumis. See võimaldab suurendada produkti saagist ning vähendada puhastamisega seotud rahakulusid.

2. Sünteesiks ettevalmistamine ja süsteemi paigaldamine

Enne sünteesi teostamist, kontroliti, regentide kättesaadavus laboris ning kõik vajalikud sünteesi süsteemi osad. Paigaldati süsteemi vastavalt vajadusele ning alustati süntees.

3. Sünteesi läbiviimine

Küllastumata 1,4-dikarbonüülühendite sünteesiti erinevate meetoditega vastavalt teadusartiklitele. Suurem osa sünteesi katsetest baseerub reaktsioonidel, mis uuriti teise orgaanilise keemia õppeaine rammes. Nende hulka kuluvad sellised reaktsioonid nagu Wittig’i reaktsiion või tuntud Friede-Crafts’i reaktsioon. Võimalusel jälgiti reaktsiooni kulgemist õhukese kihi kromatograafia kaudu.

Asümmeetrilises osas teostati aza-Michaeli reaktsioonid, kus isatiini derivad reareeris erinevate küllastumata 1,4-dikarbonüülühenditega tiokarbamiidi katalüsaatori juuresolekul. Reaktsioon käib reaktoris ning teda jälgiti õhukese kihi kromotograafia kaudu.

4. Saadud produktide puhastamine

Tavaliselt peale sünteesi tekivad palju kõrvalprodukte või lähteaine jääb reageerimata. Seega puhastati saadud aine erinevate meetodidega. Levinuim meetod on kolonnkromatograafia. Täidiskolonnis (klaastorus) on täidis (silikageel) – liikumatu faas ning liikuv faas on eluent, mis voolab läbi täidiskolonnist. Ainete segu täidiskolonnist eluendiga läbivoolutamisel toimub komponentide lahutumine paljukordse sorptsiooni ja desorptsiooni tingimustes. Eluendi valmistamiseks tavaliselt kasutati ÕKK, mille järgi saab jälgida kuidas kulgeb lahutamine. Tavaliselt võeti etüülatsetaadi ja heptaani segu erineva suhega.

Kui tegu oli staabilse ning suures koguses saadud produktiga, siis tuleb puhastamiseks ümberkristallida. See on puhastamismeetod, mis kasutab ainete lahustuvuse sõltuvust temperatuurist. Algul lahustati puhastamata produkt väikses lahusti koguses, kummutades kolbi õllivannis. Kui produkt on lahustunud, siis järk-järgult jahutati kolbi ning puhas produkt kukkus välja.