Введение
Раздел курса органической химии, в котором изучаются углеводороды и нуклеиновые кислоты, впервые знакомит студента с одними из основных классов природных соединений, которые являются предметом изучения специальных курсов: биоорганической химии, химии природных соединений, химии углеводов. В объеме курса органической химии мы ставим своей целью ознакомить студента лишь с их основами строения, синтеза и химических превращений. Раздел “Углеводы” программы органической химии включает в себя следующие материал:
Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз - пиранозы и фуранозы. a- и b-Аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы. Конформации пиранозного цикла. Реакции моносахаридов. Получение гликозидов как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Окисление альдоз до альдоновых кислот, лактонизация альдоновых кислот. Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование озазонов при взаимодействии с фенилгидразином. Синтез моносахаридов по Килиани-Фишеру и деградация по Волю-Руффу.
Дисахариды (биозы) : мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды - целлюлоза и крахмал.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания, нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка.
1.Углеводы
В природе широко распространены вещества, которым соответствует общая формула СХ(Н2О)Y. Таким образом, они представляют собой как бы гидраты углерода, что и обусловило их название (Шмидт, 1844 г.) – углеводы. Химического смысла это название не имеет.
К классу углеводов относятся такие вещества, как обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза и молочный сахар – лактоза. Этим объясняется еще одно их общее название – сахара. К углеводам относятся также крахмал, содержащийся в плодах растений, и клетчатка (целлюлоза), из которой почти полностью состоит хлопок. В связанном с лигнином состоянии целлюлоза входит в состав древесины. Углеводы являются основными природными органическими соединениями (более 80% всего органического вещества). Они составляют главную часть пищевого рациона человека, в связи с чем широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза и др.). Превращение моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе получения этанола. Глюкозу, аскорбиновую кислоту, углеводсодержащие антибиотики широко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, некоторых пластмасс, взрывчатых веществ. Сахарозу и растительные полисахариды рассматривают как перспективное возобновимое сырье, способное в будущем заменить нефть в промышленном органическом синтезе.
Из всего вышесказанного очевидно, что углеводы имеют очень большое значение в жизни человека.
Растения синтезируют углеводы из диоксида углерода и воды в процессе фотосинтеза. При фотосинтезе энергия солнца путем восстановления двуокиси углерода до углеводов превращается в химическую энергию:
При окислении углеводов в организме освобождается энергия, необходимая для его жизнедеятельности:
