Флавоноиды. Общ хар-ка, кл-ция, распр-ние, влияние разл факторов

Фл- многочисленная гр природн биол активных соед-й, в основе структуры к-рых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соед-ных между соб трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С6-С3-С6. Посредством пропанового мостика в бол-ве фл. обр-ется гетероцикл, явл производным пирана или гамма-пирона с атомом кислорода в кольце. Значит кол-во фл. можно рассматр как произв 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона). Ос-но богаты фл. цветковые растения, относящиеся к сем-вам розоцветных (различ виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обык), губоцветных (пустырники сердечн и пятилопастный) и др. Наиб выс сод-е Фл. отмечено у тропич и альпийских растений. Обнаружены фл. и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встреч в водорослях, грибах, а также в микроорг-х и насекомых. Локализуются фл. в различ органах, но чаще в надземных: цв, листьях, плодах; значит меньше их в стеблях и подземн органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиб богаты фл. молодые цв, незрелые плоды. В растениях фл. присутст в р-ном виде в клеточном соке, в осн в виде гликозидов, кот лучше р-ряются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. Наибольш кол-во фл. Накапл-ся у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьш. Факторы окр ср (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказ также значит влияние на накопление фл. В южн и высокогорн р-нах, под влиянием света, и на почвах, богатых микроэлементами, содержание фл. увелич. В зав-ти от стр-ры связывающего трехуглеродного звена, а также степени его окисл-ти вск фл. Раздел: 1.Катехины (флаван-3-олы). Наиб вос-ные фл. Мол флаван-3-олов содерж два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С2 и С3) и для кажд мол возм-ны 4 изомера и два рацемата. Напр, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отл-ся конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отл также по физ св-вам (темп-ра плавл, удельное вращ-е и др.). Эпикатехин облад большей биол акт-тью. Накапливаются в листьях чая китайского. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы). Лейкоцианидин(ЛЦ). ЛЦ в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и ЛЦ – структурн единицы конденсированных дуб в-в. В отл от др фл. катехины и ЛЦ, как пр, не обр гликозилированных форм. ЛЦ предст соб лабильные соед-я, легко ок-щиеся до антоцианидинов при нагр с к-тами. 2.Антоцианидины -АЦ(произв катиона флавилия). Цианидин. Цианин. Сод-тся в пл черники, цв василька синего, тр фиалки трехцветной. Гликозиды АЦ наз-ют антоцианами, напр, цианин – 3,5-диглюкозид цианидина - содерж в цв василька синего. 3.Флаваноны (флаван- 4-оны). Небольш гр флавоноидов, в основе структуры кот лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. В присутст щелочей кольцо раскрывается, и обр-ся халконы. Обнаружены в сем-вах розоцветных, бобовых и сложноцветных. Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки. Ликвиринигенин. Ликвиритин. 4.Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отл от флаванонов наличием гидроксильной гр при С3 и, подобно катехинам, содерж два асимметрических атома углерода в мол. Они оч лабильны и поэт в растениях не накапл-ся в значит кол-вах. Таксифолин. Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встр-ся редко и оч быстро ок-ся. Содерж в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (тр хвоща полевого). 5.Флавоны. Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды. Апигенин. 7-глюкозид-4´-кислота пара-кумаровая апигенина – квинквелозид содерж в тр пустырника. 6.Флавонолы (флавон-3-олы. Самые распространенные агликоны – кемпферол и кверцетин. 7.Халконы и 8.дигидрохалконы. Встреч совместно с флаванонами. а) Бутеин –содерж в тр череды в своб виде и в виде гликозидов. б) Изоликвиритигенин –содерж в корнях солодки. 10. Ауроны - сем сложноцветных, бобовых и норичниковых. 11. Изофлавоноиды в растениях встр, в осн, как произв изофлавона. Формононетин –содерж в корнях стальника полевого. Прим в кач серд-сос спазмолитич, потивовосп и др.