Добування алканів з природного газу та нафти.
Багатими природними джерелами алканів є природній газ та нафта, які по-суті є сумішшю вуглеводнів. Алкани із газу та нафти добувають фракційною перегонкою.
2. Приєднання водню до алкенів та алкінів.
Ця реакція дозволяє одержати насичені вуглеводні з ненасичених. Реакцію приєднання водню до ненасичених сполук називають реакцією гідрування або гідрогенізації.
Реакцію каталізують подрібнені метали – паладій, нікель або платина.
3. Взаємодія галогеналканів з металічним натрієм (реакція Вюрца).
При дії на галогенопохідні металічного натрію легко утворюються алкани. Реакцію відкрив у 1854 р. французький хімік Ш.А. Вюрц.
2CH3–CH2–Br + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr
брометан бутан
Цей метод зручний для синтезу вищих алканів із симетричною будовою R–R. Нижчі алкани утворюються з низьким виходом, а використання двох різних галагенопохідних в реакції дає суміш алканів, яку важко розділити.
4. Декарбоксилювання карбонових кислот
Метод розроблений французьким хіміком А. Дюма. Цим способом алкани одержують в результаті декарбоксилування (відщеплення СО2) карбонових кислот. Для цього нагрівають безводні солі карбонових кислот лужних металів з гідроксидом натрію. При цьому добувають алкани, що містять на один атом карбону менше, ніж вихідна кислота.
Залежно від того, сіль якої карбонової кислоти взято для реакції, одержують відповідні алкани.
5. Добування метану.
У лабораторних умовах метан добувають розкладанням солей оцтової кислоти (ацетатів) при нагріванні з лугами:
СН3СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
або дією води на алюміній карбід:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
У промисловості метан одержують при нагріванні вугілля до 400-5000 С в атмосфері водню при підвищеному тиску за наявності каталізатора.
С + 2Н2 → СН4
Номенклатура
Назви всіх алканів мають спільний суфікс -ан, який вказує на насичений характер цих вуглеводнів.
27. Алкени. Будова молекули , фізичні і хімічні властивості. Правило Марковнікова, полімеризація. Ізомерія та номенклатурні назви. Добування та застосування
Алке́ни – ненасичені ациклічні вуглеводні, називані також олефінами, що мають загальну формулу CnH2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгунафти. Алкени мають один або більше подвійних зв'язків між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва — олефіни.
Фізичні властивості:
Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх абітурієнти, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки.
Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.
Назва |
Формула |
Температура плавлення, °C |
Температура кипіння, °C |
Етилен |
C2H4 |
-169,1 |
-103,7 |
Пропен |
C3H6 |
-187,6 |
-47,7 |
Бутен-1 |
C4H8 |
-185,3 |
-6,3 |
Пентен-1 |
C5H10 |
-165,2 |
+30.1 |
Гексен-1 |
C6H12 |
-139,8 |
63.5 |
Гептен-1 |
C7H14 |
-119 |
93,6 |
Октен-1 |
C8H16 |
-101,7 |
121,3 |
Нонен-1 |
C9H18 |
-81,4 |
146,8 |
Методи отримання
1. Приєднання водню.
2. Приєднання галогенів.
3. Приєднання галогеноводнів.
У випадку етилену або симетричних алкенів реакція приєднання відбувається однозначно і веде до утворення лише одного продукту:
У випадку несиметричних алкенів можливе утворення двох різних продукти реакції приєднання:
Насправді переважно утворюється лише один продукт реакції. Закономірність напрямку проходження таких реакцій встановив російський хімік В.В. Марковніков у 1869 р. Вона носить назву – правило Марковнікова:
При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкенами атом Гідрогену приєднується за місцем розриву подвійного зв’язку до найбільш гідрованого атома Карбону, тобто до того, що з’єднаний з більшою кількістю атомів Гідрогену.
Дане правило Марковніков сформулював на основі експериментальних даних і тільки значно пізніше воно одержало теоретичне обґрунтування. Розглянемо реакцію пропену з хлороводнем.
Однією із особливостей p-зв’язку є його здатність легко поляризуватись. Під впливом метильної групи (позитивний індуктивний ефект +І) в молекулі пропену електронна густина p-зв’язку зміщується до одного з атомів Карбону (=СН2). Внаслідок цього на ньому виникає частковий негативний заряд (δ–). На іншому атомі Карбону подвійного зв’язку відповідно виникає частковий позитивний заряд (δ+).
Такий розподіл електронної густини в молекулі пропену визначає місце майбутньої атаки протоном. Це – атом карбону метиленової групи (=СН2), який несе частковий негативний заряд δ–. А хлор, відповідно, атакує атом Карбону з частковим позитивних зарядом δ+.
Як наслідок, основним продуктом реакції пропену з хлороводнем є 2-хлорпропан.
4. Приєднання води.
5. Окиснення.
6. Реакції полімеризації.
Застосування:
пакувальний матеріал, предмети побуту
виготовлення покриття, стійкого в агресивних середовищах
труби, предмети побуту
труби, лінолеум, іграшки
електроізолятори, ґудзики, пакувальні матеріали
синтетичні волокна
клей ПВА, жувальна гумка
органічне скло (плексиглас)
Номенклатура
Згідно із замісниковою номенклатурою ІЮПАК, назви нерозгалужених алкенів утворюють від назви відповідних насичених вуглеводнів, шляхом заміни суфікса -ан на -ен.
Три ізомера:
СН3–СН2–СН2=СН2 бутен-1 |
СН3–СН=СН–СН3 бутен-2 |
|
