5. Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты впервые выделены в 1868 г. швейцарским исследователем Ф. Мишером из ядер лейкоцитов человека и названы нуклеинами (от лат. nucleus – ядро). Позднее Мишер установил, что в состав нуклеина входит кислый компонент (нуклеиновые кислоты) и компонент основного характера: белки-гистоны и протамины.

В свободном от белков состоянии нуклеиновые кислоты получены Р. Альтманом (1899) из животных тканей и дрожжей, а в 1936 г. – Белозерским А.Н. с сотрудниками – из растительного материала.

5.1. Строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные вещества, состоящие из нуклеотидов.

При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются:

1. пуриновые и пиримидиновые азотистые основания;

2. моносахарид – пентоза: рибоза (в РНК) или дезоксирибоза (в ДНК);

3. фосфорная кислота.

1) Азотистые основания

Пиримидиновые	Пуриновые
Минорные основания:
5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин (5-СН2-ОН)	1-метиладенин, 2-метиладенин, N6-диметиладенин, 1-метилгуа-нин, 7-метилгуанин, N2-диметил-гуанин

Кето-енольная таутомерия азотистых оснований

2) МОНОСАХАРИДЫ – пентозы – в нуклеиновых кислотах присутствуют всегда в -D-фуранозной форме:

Недавно выяснено, что в состав ДНК может входить и глюкоза (выделена из некоторых фагов и раковых клеток).

Молекулярная масса нуклеиновых кислот

У ДНК: 2-150 млн. а.е.м. У эукариот больше, чем у прокариот. ДНК хромосомы дрозофилы имеет Mr = 40 ^. 10⁹. У РНК существенно меньше (до 1 млн.).

Нуклеозиды и нуклеотиды

АЗОТИСТОЕ ОСНОВАНИЕ + МОНОСАХАРИД = НУКЛЕОЗИД

НУКЛЕОЗИД + ОСТАТОК ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ = НУКЛЕОТИД

Например, нуклеозиды:

В нуклеозидах у пуриновых оснований 9 → 1’ N-гликозидная связь; у пиримидиновых оснований 1 → 1’ N-гликозидная связь.

В природных нуклеотидах остаток фосфорной кислоты находится в положении 3’ или 5’. Например, структура нуклеотида гуанозин-3-фосфата:

Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

Азотистые основания	Нуклеозиды	Нуклеотиды
		полное название	сокращенное название
Аденин	Аденозин и дезоксиаденозин	Аденозинмонофосфат (адениловая кислота)	рАМФ, дАМФ
Гуанин	Гуанозин и дезоксигуанозин	Гуазинмонофосфат (гуаниловая кислота)	рГМФ, дГМФ
Цитозин	Цитидин и дезокстцитидин	Цитидинмонофосфат (цитидиловая кислота)	рЦМФ, дЦМФ
Урацил	Уридин (один вид)	Уридинмонофосфат (уридиловая кислота)	УМФ
Тимин	Тимидин (один вид)	Тимидинмонофосфат (тимидиловая кислота)	ТМФ

Строение полинуклеотида

q < 0

Состав нуклеиновых кислот

Химическое соединение	Тип нуклеиновой кислоты
	ДНК	РНК
Пуриновые основания	аденин гуанин	аденин гуанин
Пиримидиновые основания	цитозин тимин	цитозин урацил
Углеводы	дезоксирибоза глюкоза (иногда)	рибоза
Неорганическое вещество	фосфорная кислота	фосфорная кислота