Химические свойства алкадиенов

Тип реакции

Уравнение химической реакции

1. Реакции присоединения

У алкадиенов реакции присоединения могут протекать по двум направлениям:

1) по месту разрыва одной двойной связи (1,2-присоединение).

2) с присоединением к концам молекулы и разрывом двух двойных связей (1,4-присоединение). Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий.

1. галогенирование

CH₂ = CH - CH = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH = CH - CH₂Br

1,4 –дибромбутен-2

2. гидрирование

CH₂ = CH - CH = CH₂ + Н₂ → CH₃ – CH = CH - CH₃

бутен-2

3. гидрогалогенирование

CH₂ = CH - CH = CH₂ + НBr → CH₂Br – CH = CH - CH₃

1 –бромбутен-2

CH₂ = CH - CH = CH₂ + НBr → CH₃ – CHBr - CH = CH₂

3 –бромбутен-1

2. Реакция полимеризации

Получают синтетические каучуки:

t, p, кат

nCH₂ = CH - CH = CH₂ → (- CH₂ - C = CH - CH₂- )_n

бутадиеновый СК

t, p, кат

nCH₂ = C - CH = CH₂ → (- CH₂ - C = CH - CH₂- )_n

СН₃ СН₃

изопреновый СК

Тип реакции

Уравнение химической реакции

1. Окисление:

1. Полное (горение)

2 C₂H₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О + Q

2. Неполное

а) ацетилен

б) гомологи

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO₄→3KOOC – COOK +8MnO₂ + 2КОН + 2Н₂О

В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

5CH≡CH +8KMnO₄ +12H₂SO₄ →5HOOC – COOH + 8MnSO₄ + 4К₂SO₄ +12Н₂О

В упрощённом виде:

KMnO₄

H-CºC-H + 4[О] ¾®НООС- СООН ¾® НСООН + СО₂

CH≡CH + 2KMnO₄ +3H₂SO₄ → 2CO₂ + 2MnSO₄ + 4H₂O + K₂SO₄

KMnO₄ в кислой среде расщепляет тройную связь с образованием карбоновых кислот

5CH₃C CH + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

2. Присоедине

ние (реакции могут протекать в две стадии)

1. Гидрирование

Ni, t

H-CºC-H + Н₂ ¾®Н₂С=СН₂

2. Гидратация

Реакция Кучерова:

Н⁺, Hg²⁺

H-CºC-H + Н₂О ¾® СН₃-СНО

Гомологи ацетилена – в кетоны:

Н⁺, Hg²⁺

HCºC-СH₃ + Н₂О ¾® СН₃-С-СН₃

½½

О (ацетон)

3. Галогенирова-ние

H-CºC-H + Br₂ → H-CBr = CBr-H

H-CBr=CBr-H+ Br₂→ H-CBr₂-CBr₂-H

4. Гидрогалогени-рование

HCºCH + НCl ¾®СН₂ = СНCl

хлорэтен (винилхлорид)

По правилу Марковникова – несимметричниые алкины.

3. Тримериза-ция ацетилена

Реакция Зелинского:

акт. С, 500 °С

3НC º CH → С₆H₆ (бензол)

4. Реакция замещения

(кислотные свойства)

Водород при атоме углерода с тройной связью проявляет очень слабые кислотные свойства и может замещаться на металл:

HCºCH +Ag₂O ¾® Ag- C º C- Ag ¯ +H₂O

* HCºCH +2[Ag(NH₃)₂]OH ¾® Ag- C º C- Ag¯ + 4NH₃ +2H₂O

CH₃-CºCH +Ag₂O ¾® CH₃-CºCAg ¯ +H₂O

* CH₃-CºCH + [Ag(NH₃)₂]OH ¾® CH₃-CºC- Ag¯ + 2NH₃ +2H₂O

C H₃-CºC-СH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH ¾® реакция не идёт