- •Тематический план дисциплины
- •Методические рекомендации по выполнению домашних контрольных работ
- •Перечень рекомендуемой литературы Основная
- •Дополнительная
- •Методические рекомендации по изучению тем, разделов программы
- •Раздел I. Общие вопросы органической химии.
- •Тема 1.1 Элементный анализ органических соединений.
- •Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ.
- •Тема 2.1. Алканы.
- •Тема 2.2 Алкены
- •Раздел 2. Углеводороды
- •Тема 2.3. Алкины
- •Тема 2.4. Диеновые углеводороды.
- •Раздел 3. Соединения с однородными функциями
- •Тема 3.1. Галогенопроизводные
- •Тема 3.2 Гидроксидные соединения и их производные.
- •Тема 3.3 Альдегиды и кетоны.
- •Тема 3.4. Карбоновые кислоты. Липиды.
- •Тема 3.5.Элементорганические соединения.
- •Тема 3.6 Азотсодержащие органические соединения.
- •Раздел 4 Гетерофункциональные соединения.
- •Тема 4.1. Гидроксикислоты
- •Тема 4.2. Углеводы
- •Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.
- •Раздел 5. Гетероциклические соединения.
- •Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.
- •Рекомендации по выполнению заданий для домашних контрольных работ Классификация и номенклатура органических соединений. Предельные углеводороды (алканы)
- •Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)
- •Ароматические углеводороды
- •Спирты, фенолы, простые эфиры. Альдегиды, кетоны.
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
- •Амины, аминокислоты, белки.
- •Углеводы.
- •Варианты заданий для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
Вариант 5
Напишите структурные формулы четырех изомеров углеводородов состава C7H16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Из каких галогеналканов можно получите 3,4-диметилгексан реакцией Вюрца? Какие углеводороды получаются в качестве побочных продуктов реакции?
Напишите схемы реакций получения бутена-1 из бутина-1; из бутанола-1. Приведите реакции бутена-1 с: а) бромистым водородом; б) водой. Полученные соединения назовите по международной номенклатуре.
Напишите структурные формулы изомеров ароматических углеводородов состава С9Н12 (5) и назовите их. На орто-хлортолуол подействуйте хлорэтаном в присутствии металлического натрия. Напишите схему реакции и назовите полученное соединение.
Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций нитрования (1 моль НNO3): а) толуола; б) бензойной кислоты; в) хлорбензола, г) нитробензола. Назовите все полученные соединения.
Какие соединения называются изомерами? Напишите восемь изомеров спиртов состава С5Н11ОН. Окислите один из первичных и один из вторичных спиртов. Все соединения назовите по международной номенклатуре.
Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С5Н10О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
Напишите схему получения янтарной кислоты из 1,2 дихлорэтана. Назовите кислоту по международной и рациональной номенклатуре. Далее запишите уравнение реакции получения из янтарной кислоты диамида янтарной кислоты.
Напишите схемы гидролиза белка (в общем виде) и образования одного трипептида из глицина, глутаминовой кислоты и цистеина. Назовите полученное соединение.
Напишите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты : а) с водным раствором КОН при комнатной температуре; б) с соляной кислотой . Назовите продукты реакций.
Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Дайте название жиру и укажите консистенцию. Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло? Назовите полученные соединения.
Вариант 6
Какие продукты могут быть получены при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йодпропана и 2-йодбутана (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена двумя способами: из соответствующего предельного углеводорода и из галогенпроизводного. Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК.
Напишите схемы реакций: а) 3,3-диэтилпентена-1 с 1 молем хлора; б) бутина-1 с водой (в присутствии сернокислой ртути); в) 2,2,3-триметилгексена-3 с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Пользуясь реакцией Фриделя-Крафтса, получите этилбензол. Напишите схему реакций окисления и хлорирования этилбензола. Назовите полученные соединения.
Напишите следующие схемы реакций взаимодействия: а) пара-нитрофенола с едким натром; б) фенолята натрия с CH3CH2Br . Назовите полученные соединения.
Дегидратацией соответствующих спиртов получите следующие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) дибутиловый эфир; в) бутен-2. Напишите реакцию взаимодействия метилпропилового эфира с HCl.
Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.
Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат: 1. получить этаналь (СН3СОН); 2–затем получить СН3СООН; 3- получить этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).
Напишите схемы следующих реакций для аминокислот: а) цистеина со щелочью; б) серина с соляной кислотой; в) глицина с аспарагиновой кислотой. Назовите полученные соединения.
Что такое полипептиды? Получите трипептид аспарагил-серил-аланин из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот. Выделите пептидную связь.
Что представляют собой жиры? К какому классу соединений они относятся? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Приведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.
