1. Спиртовое брожение:

С₆Н₁₂0₆ ^дрожжи 2С₂Н₅ОН +2С0₂ +112,86 кДж

глюкоза этиловый спирт

Спиртовое брожение используется в промышленности при полу­чении спиртных напитков (пива, вина). Оно применяется в хлебо­печении — выделяющийся при брожении оксид Карбона (IV) под­нимает тесто.

2. Молочнокислое брожение:

С₆Н₁₂0₆ молочнокислые бактерии 2СНз-СНОН-СООН

глюкоза молочная кислота

Молочнокислое брожение дает возможность вырабатывать раз­личные виды молочнокислых продуктов (кефир, простоквашу, аци­дофилин); оно протекает при солении огурцов, квашении капусты, силосовании кормов, а также при брожении теста, придавая ему соответствующую кислотность.

3. Маслянокислое брожение:

С₆Н₁₂0₆ маслянокислые бактерии С₃Н₇ CОOH + 2Н₂ +2СО₂

глюкоза масляная кислота

Масляная кислота имеет горький вкус, а поэтому ее накапливание в пищевых продуктах.отрицательно сказывается на их вкусовых качествах.

4. Лимоннокислое брожение:

ОН

│

С₆Н₁₂0₆ + 3О → НООС - СН₂ - С - СН₂ - СООН + 2Н₂0

│

СООН

глюкоза лимонная кислота

Лимоннокислое брожение происходит в присутствии особых плесне­вых грибков — цитромицетов.

Отдельные представители моносахаридов Глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂0₆ — одна из самых распространенных в природе альдогексоз. Глюкоза входит в состав плодов, фруктов, особенно много ее в винограде, поэтому она и получила название виноградного сахара. Вместе с фруктозой вхо­дит в состав меда. Содержится в животных организмах, крови чело­века (от 0,08 до 0,11 %), в больших количествах накапливается при заболевании сахарной болезнью (диабетом). Глюкоза является од­ной из основных составных частей ряда полисахаридов. Глюкоза — ценное питательное вещество. В клетках организма она окисляется до оксида Карбона (IV) и воды. Окисление глюкозы идет с выделением энергии, за счет кото­рой осуществляются жизненно необходимые функции организма. Глюкоза широко применяется как основное сырье при различных видах брожения, в пищевой промышленности — как заменитель тростникового сахара (для этой цели обычно используют не чистую глюкозу, а патоку). В кондитерском производстве глюкоза применяется при выработке карамели, помадки и мармелада, так как добавление ее препятствует кристаллизации сахара. Глюкозу применяют в медицине, в текстильной промышленности для отделки тканей. Галактоза С₆Н₁₂0₆. В природе встречается в составе молочн­ого сахара, представляющего собой дисахарид, а также в coставse некоторых полисахаридов и гликозидов. Брожению она под­ается труднее глюкозы. Фруктоза (плодовый сахар) С₆Н₁₂0₆. Наиболее известная и широко распространенная в природе кетогексоза. В свободном виде содержится в весеннем соке березы, в соке фруктов, плодав, а потому и получила название плодового сахара. Наряду с глюкозой входит в состав меда, тростникового сахара, образует полисахарид инулин. Фруктоза слаще глюкозы примерно в три раза, Большая сладость меда обусловливается наличием в его составе фруктозы

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ (ПОЛИСАХАРИДЫ, ИЛИ ПОЛИОЗЫ) Полисахариды, или полиозы, представляют собой такие угле­воды, которые при гидролизе распадаются на молекулы моносаха­ридов. Все полисахариды можно рассматривать как продукты деги­дратации двух молекул моносахаридов и более. Общим в строении полисахаридов является то, что все они представляют собой произ­водные циклических форм моносахаридов. В полисахаридах, как правило, остатки моносахаридов соеди­няются между собой за счет Карбона полуацетального гидроксила одной молекулы и Оксигена "полуацетального или спиртового гид­роксила (чаще всего расположенного при четвертом атоме Карбона) другой молекулы. Все формулы полисахаридов приведены по Хеуорсу. Сахароподобные полисахариды Из сахароподобных полисахаридов рассматрива­ются только дисахариды С₁₂Н₂₂О₁₁. При гидролизе дисахариды рас­падаются на два одинаковых или разных моносахарида. Следова­тельно, дисахариды можно рассматривать как продукты дегидрата­ции двух молекул моносахаридов, протекающей по схеме: С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆ → С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О Все дисахариды изомерны, так как имеют одинаковую молеку­лярную формулу. Химические свойства дисахаридов определяются их строением. В зависимости от строения различают невосстанавливающие са­хара, которые не имеют в молекуле альдегидной группы или полу­ацетального гидроксила, и восстанавливающие сахара, содержащие одну из этих групп. Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁ — самый распространенный в природе дисахарид. Сахароза содер­жится в плодах, фруктах, соке клена, пальмы, в кукурузе. Еще индусы за 300 лет до н. э. умели получать сахарозу из тростника, а с начала XIX в. разработана технология получения ее из свеклы. Молекула сахарозы построена из остатков двух разных моноса­харидов — глюкозы и фруктозы, причем глюкоза находится в глюкопиранозной форме, а фруктоза — в фруктофуранозной форме. Образование молекулы сахарозы можно представить схемой

Как видно из приведенной формулы, сахароза не содержит ни глюкозидного, ни фруктозидного гидроксила, поэтому не может окисляться в обычных условиях, не обладает восстанавливающей способностью — не дает реакции серебряного зеркала и качественной реакции с гидроксидом меди (II).

Инверсия, или гидролиз сахарозы. При гидролизе под действием ферментов или в кислой среде сахароза расщепляется на моносахариды — глюкозу и фруктозу:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Гидролиз сахарозы называется инверсией, а полученная смесь равных количеств фруктозы и глюкозы — инвертным сахаром (искусственный мед).

Инвертный сахар значительно слаще, чем сахароза, легче усваивается организмом человека. Он обладает важным технологическим свойством — задерживает кристаллизацию сахарозы, что очень ценно в кондитерском производстве, при варке варенья, приготовлении помадки. Инверсия происходит при варке кислых ягод, фруктов, запекании кислых яблок.

При хранении продуктов, содержащих инвертный сахар, следует строго соблюдать правила хранения, так как он обладает большой гигроскопичностью, что может вызвать чрезмерное увлажнение юдуктов.

Трегалоза, или грибной сахар, С₁₂Н₂₂О₁₁ содержится в низших и высших грибах, пекарских дрожжах, водорослях, лишайниках. Состоит из остатков двух молекул глюкопиранозы:

Трегалоза, как и сахароза, не имеет полуацетального гидроксила, а поэтому является невосстанавливающим дисахаридом.

При гидролизе трегалозы образуются молекулы глюкозы:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

Лактоза, или молочный сахар, С₁₂Н₂₂О₁₁. Само название сахара «молочный» говорит о его основном нахождении в природе. В коро­вьем молоке содержится 4—5,5 % лактозы, в женском молоке — 5,5—8 %.

Молекула лактозы построена из остатков двух моносахаридов: глюкопиранозы и галактопиранозы.

Как видно из структурной формулы, в молекуле лактозы есть полуацетальный гидроксил, поэтому лактоза в отличие от сахарозы является восстанавливающим сахаром.

Лактоза дает характерные для альдегидов реакции, окисляется. При гидролизе под действием фермента эмульсина она расщепляется на молекулы глюкозы и галактозы.

Лактоза — кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, менее сладкое, чем сахароза, не гигроскопичное. Лактоза — важ­ное питательное вещество, особенно для молодых организмов: широко применяется в диетическом питании, в производстве ле­карств.

Мальтоза, или солодовый сахар, С₁₂Н₂₂О₁₁. Название сахара «солодовый» возникло в связи с получением этого дисахарида при гидролизе крахмала под действием фермента амилазы, содержаще­гося в солоде. Название «мальтоза» произошло от латинского назва­ния солода «мальтум». Мальтоза образуется в организме животных под влиянием ферментов, а также при некоторых технологических процессах в бродильной промышленности (винокурении, пивоваре­нии). Она менее сладкая, чем сахароза (на 35—40 %).

Мальтоза состоит из остатков двух циклических форм глюкозы:

В молекуле мальтозы есть полуацетальный гидроксил, поэтому мальтоза, как и лактоза проявляет свойства, характерные для альдегидной группы (легко окисляется), относится к восстанавливающим сахарам. При гидролизе мальтоза под действием фермента мальтазы распадается на молекулы глю­козы. В промышленности используется мальтозная патока.

Химизм изменений дисахаридов при нагревании.

Карамелизация сахаров — сложный процесс, связанный с рядом химических изме­нений и превращений сахара, происходящих при его нагревании.

Она протекает постепенно через ряд промежуточных реакций. Вначале молекулы сахара обезвоживаются, затем эти обезвоженные остатки молекул соединяются друг с другом (вступая в реакции полимеризации и по­ликонденсации) с образованием более сложных соединений. В даль­нейшем этот процесс повторяется вновь.

Условия карамелизации не одинаковы для разных сахаров. На­пример, сахароза начинает карамелизоваться при 160 °С, лактоза — при очень длительном нагревании. Карамелизация лактозы проис­ходит при получении топленого молока.

Продукты карамелизации в отличие от сахара — окрашенные вещества. В зависимости от условий процесса (температуры, про­должительности нагревания) образуются разные продукты, отлича­ющиеся по свойствам, вкусу и цвету. Так, например, при карамели­зации сахарозы образуются кармелан и кармелен.

Кармелан С₂₄Н₃₆0₁₈ представляет собой как бы остатки двух молекул сахарозы, лишенных четырех молекул воды. Это порошок желтого цвета со специфическим приятным ароматом и вкусом.

Кармелен С₃₆Н₅₀0₂₅ - порошок коричневого цвета, горький на вкус.

Продукты карамелизации сахарозы, известные в практике кули­нарии под названием «жженка», используются для подкрашивания некоторых блюд, например соусов на коричневом бульоне.

Меланоидинообразование — взаимодействие восстанавливающих сахаров с веществами белкового характера, с образованием темно-окрашенных продуктов — меланоидинов.

Меланоидинообразование протекает легко при нагревании са­харов с аминокислотами до 100 ⁰С и выше. Оно наблюдается при тепловой обработке продуктов как животного, так и растительного происхождения. Меланоидины образуются в корочке на поверхно­сти продуктов при их обжарке, запекании, придают окраску топ­леному молоку, бульонам, определяют темную окраску переварен­ного варенья и фруктово-ягодных пюре.